CN102964277A - 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法,属于精细化工技术领域。本发明是将N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应制得N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。本发明所述N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备工艺步骤简单、副反应少、产率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型的、疏水主链中带有聚氧乙烯醚基片段的两性离子型表面活性剂N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法,属于精细化工技术领域。
背景技术
基于非-阴离子混合型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐(AES)和脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐(AEC)的应用经验,不难预测将传统离子型表面活性剂分子结构中嫁接非离子聚氧乙烯醚基(EOn)片段,将极大改善原有表面活性剂品种的多种应用性能,以满足纺织染整、三次采油等工业领域对耐高浓度无机盐、无机酸和无机碱表面活性剂的迫切需求。目前,除非-阴离子型表面活性剂外,非-阳离子型、非-两性离子型和非-氧化胺型表面活性剂尚未实现工业化生产。原轻工业部太原日用化学研究所王茹林等利用脂肪醇聚氧乙烯醚为原料,经氯代和季胺化两步反应得到一种非-阳离子混合型表面活性剂长烷链基醇醚三甲基氯化铵;日本专利(昭60-89458)公开了一种非-羧基甜菜碱两性离子型表面活性剂的制法;与本发明所述N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱分子结构以及制备方法明显不同。本发明利用N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应得到具有聚氧乙烯醚基非离子片段-磺丙基甜菜碱两性离子型混合结构的表面活性剂N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。本发明所述合成方法具有制备工艺步骤简单、副反应少、产率高等优势。
发明内容
本发明目的在于提供一种非-两性离子混合型表面活性剂N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制造方法。
本发明所述一种N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法,其特征在于以N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应制造获得N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱,具体工艺路线如式(I)所示:
其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团,n为1-5的整数。
以重量份计,取N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25-30份、3-溴丙基磺酸钠17-26份、去离子水22-29份、乙醇22-29份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中,调节体系pH值为8-10,控温70-100℃反应4-8小时即制得产品N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。
所述调节体系pH值为8-10可以通过加入氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸氢钠中的一种或几种物质的固体或水溶液及其混合物予以调节。
所述N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱分子结构如下通式(II)或(III)所示:
其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团,n为1-5的整数。
附图说明
附图1是N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的氢核磁共振谱图。
附图中的主要符号名称:ppm、化学位移。TMS、四甲基硅烷。CDCl3、氘代氯仿。
具体实施方式
下面结合附图对发明的技术方案进行详细说明:
实施例1N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25g、3-溴丙基磺酸钠17g、去离子水29g、乙醇29g份加入到带搅拌、回流和控温装置的三口烧瓶中,用氢氧化钠调节体系pH值为8,控温70℃反应4小时即制得产品N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱33.7g。附图1是N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的氢核磁共振谱图。0.88ppm、1.29ppm、1.55ppm和3.43ppm对应的是N-脂肪醇长链烷基的氢信号,3.47ppm、3.67ppm和3.79ppm对应的是聚氧乙烯醚片段的氢信号,3.28ppm对应的是N,N-二甲基的氢信号,3.95ppm、2.27ppm和2.90ppm对应的是磺丙基的氢信号。
实施例2N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺300g、3-溴丙基磺酸钠260g、去离子水220g、乙醇220g份加入到带搅拌、回流和控温装置的三口烧瓶中,用氢氧化钾调节体系pH值为11,控温100℃反应8小时即制得产品N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱404.8g。
实施例3N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺2.8kg、3-溴丙基磺酸钠2.2kg、去离子水2.5kg、乙醇2.5kg份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应釜中,用氢氧化钠和碳酸钠固体混合物调节体系pH值为10,控温90℃反应7小时即制得产品N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱3.71kg。
实施例4N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25g、3-溴丙基磺酸钠17g、去离子水29g、乙醇29g份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中,用氢氧化钾和碳酸氢钾水溶液调节体系pH值为9.5,控温85℃反应6.7小时即制得产品N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱33.6g。
实施例5N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺28kg、3-溴丙基磺酸钠22kg、去离子水25kg、乙醇25kg份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中,用氢氧化钠和碳酸钠固体混合物调节体系pH值为9.6,控温95℃反应7.2小时即制得产品N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱37.65kg。
Claims (2)
1.一种N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法,其特征在于以N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应制造获得N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱,具体工艺路线如式(I)所示:
其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团,n为1-5的整数。
以重量份计,取N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25-30份、3-溴丙基磺酸钠17-26份、去离子水22-29份、乙醇22-29份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中,调节体系pH值为8-10,控温70-100℃反应4-8小时即制得产品N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6089458A (ja) * | 1983-10-22 | 1985-05-20 | Toho Chem Ind Co Ltd | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
JPH02160757A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-06-20 | Kao Corp | スルホベタインの製造方法 |
CN101648894A (zh) * | 2009-09-24 | 2010-02-17 | 安徽工业大学 | 一种n,n,n,n-四甲基乙二胺磺酸鎓盐离子液体及其制备方法 |
CN102040707A (zh) * | 2009-10-23 | 2011-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种两性离子聚合物及其制备方法 |
-
2012
- 2012-12-17 CN CN2012105459289A patent/CN102964277A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6089458A (ja) * | 1983-10-22 | 1985-05-20 | Toho Chem Ind Co Ltd | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
JPH02160757A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-06-20 | Kao Corp | スルホベタインの製造方法 |
CN101648894A (zh) * | 2009-09-24 | 2010-02-17 | 安徽工业大学 | 一种n,n,n,n-四甲基乙二胺磺酸鎓盐离子液体及其制备方法 |
CN102040707A (zh) * | 2009-10-23 | 2011-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种两性离子聚合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
CHRISTOPHE TASTET等: "Structure-efficiency relationships of zwitterionic detergents as protein solubilizers in two-dimensional electrophoresis", 《PROTEOMICS》, vol. 3, no. 2, 24 February 2003 (2003-02-24), pages 111 - 121 * |
THIERRY RABILLOUD等: "Analysis of membrane proteins by two-dimensional electrophoresis:Comparison of the proteins extracted from normal or Plasmodium falciparum-infected erythrocyte", 《ELECTROPHORESIS》, vol. 20, 8 December 1999 (1999-12-08), pages 3603 - 3610 * |
朱水平等: "新型烷氧化磺基甜菜碱两性表面活性剂的合成(二)", 《日用化学工业》, no. 01, 20 February 1995 (1995-02-20), pages 4 - 8 * |
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