DE882401C - Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dimethylacetoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Mono- und DimethylacetoxysilanenInfo
- Publication number
- DE882401C DE882401C DES19033A DES0019033A DE882401C DE 882401 C DE882401 C DE 882401C DE S19033 A DES19033 A DE S19033A DE S0019033 A DES0019033 A DE S0019033A DE 882401 C DE882401 C DE 882401C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mono
- dimethylacetoxysilanes
- preparation
- parts
- acetic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- YOQUCILXQDXKQE-UHFFFAOYSA-N silyl 2-methylpropanoate Chemical class CC(C)C(=O)O[SiH3] YOQUCILXQDXKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- -1 Dimethyldichlorosilane acetic anhydride Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(dimethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)OC(C)=O RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical class C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 241001633942 Dais Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- JRLGQUGLYPVULG-UHFFFAOYSA-N silylmethyl acetate Chemical class CC(=O)OC[SiH3] JRLGQUGLYPVULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dimethylacetoxysilanen Die Erfindung betrifft neue siliciumorganische Derivate.
- Es wurde gefunden, da.B man bei der Behandlung von Iaime,thyldichlorsilan oder von Mono, methylt.richlorsilan oder von Gemischen, die, diese Substanzen enthalten, mit E-ssigsä^a,re-an.hydrid in üte n Ausbeuten neue siliciumorgan:ische Derivate erhält.
- Diese Produkte sind Acetoxymethylsilane, welche in der Technik ihre Anwendung finden, insbesondere beim Imprägnieren und Wasserabstoßendmachen.
- Darüber hinaus. weisen sie denn Vorteil auf, daß die Abtrennung und Isolierung von Silanen mit vollkommen definiertem Substitutionsgrad aus beliebigen Gemischen von Monomethvltrichlorsilan und Dimethyldichlorsilian ermöglicht wird. Bekanntlich iist diese Abtrennung durch Destillation der genannten. Chlorsilangem.ische praktisch unmöglich, da die Siedepunkte dieser beiden. Substanzen sehr nahe beieinanderliegen.
- Im Gegensatz dazu liegen die Siedepunkte des erfindungsgemäß hergestellten 141onomethyltriacetoxysilans und des Dimethyldiacetoxysilans genügend weit auseinander, um ein.- vollständige Trennung zu ermöglichen. Es wird ersichtlich, daB man aus einem sonst sch-,ver zu trennenden Gem:i(sch der Methylchlorsilane, über die Acetoxyderivate als
Zwnschenpiroidukte abisolut reine Substanzen erzielen kann, wodurch es wiederum ermöglicht wird, Gemische von wohl definierter Zusammensetzung zu hydrolysieren. Bmi s pi e l 1 Man erhitzt ein @GemIsch von r29 Gewfichtsteiilen Dime!bhyldiahlo@rsiilan und 2o4 Teilen Ess;i"gtsäar,re- anhydrid am Rückfluß-. Nach 8stündigem leich- tem Sieden trennt man die gebildeten Produkte durch Destüllatio:n. Zuerst wird von 5o° an Acetyl- chlorid abgetrennt, dann zwischen 145 und i65° das Diacetoxydimethylsilan (C H3)2 S'(0 C O C H3)2 in go:0/0iger Ausbeute, @d@as hauptsächlich zwischen. 155 und 16o° siedet. Es hat das. Aussehen eineu beweg- lichen Flüssigkeit (d = 1,05; I1D = 1,q.01); es ist in vielen organischen Flissigkeiten, z. B, Benzol, Äther, Aceton, Alkohol uis,vv., löslich. Es isit ebe-n- fall"s inWasiser löslich, worin es sich laubsiam hydro- lys:i:e,rt. Man erhitzt ein Gemniech von 15o Teii.len; Mo:no:- m@etihyltrichloirsi@lan und 42o Teilen EsLiigs"äu,re- anhydri:d 8 Stunden anü Rückfluß, dann trennt man die gebildeten Produkte: zuersit bei normalem Druck und dann in einem Vakuum von io mm durch Destil- lation. Das Triaoetoxymono@m@erhyls@ilan wird bei 84 bis 9#q.° erhalten (Ausbeute 91%) . P' ;s ist ein kri:s,ta.l- lisIerbiaras Produkt, das bei Unterkühlung eine Dichte von etwa 1,z7 und nD = 1,407 besitzt. Es ist in verschiedenen organischen Löisimgsuviltteln;, wie Äther, Benzol., Dich :loirä,than usw., lö@silich. Es ist ebenfalls in Wassier löslich, worin es sich sehr lang- sam hydrolysiert. Die Säurezahl beträgt 13,6 ccm n-Natronlauge pro Gramm (Theorie i3,6). Bei s ple:l 3. Man erhitzt 258 Teile Methylchlor'silan, die un- gefähr 35 0/0 Mo@n0,methyltiriichilorsii.lan und 6,5 % D'i- methyldichloir.isii,lan enthalten, mit 450 TeillIen Es'sig- säuneanhydrid 8 Stunden zum Sieden. Nach der Entfernung des Aoetylchloiriids und des verbliebenen Essigsiäureanhydri@ds scheidet man durch Frakti.o-- nierung in einem Vakuum von i9 mm ein, Gemisch aus dem Diacetoxyprodukt und Essigsäureanhydrid, welches zwischen 64 und 8o° übergeht, und das reine Triacetoxyprodukt, welches zwischen 112 und 115° übergeht, ab. Durch Destillation unter nor- malem Druck kann man leicht das Diacetoxyprodukt, das bei z63° übergeht, von dem Essigsäureanhydrid, dass bei 14o° übergeht, ab ltnennen. Unter diesen Be- dnn abwngen wird das D!iacetoxyp@ro@d:ukt im. einer Aus- lxeurte vom: mehr als 75 0/0 und dais Triaoeto#xyprod.ulct in einer Ausbeute von 93 0/0 erhaben.
Claims (1)
-
PATrNTA\TSIIPUCII: Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dimeithylacetoxysiidanen, dadurch @e@enuzeüch- net, daßi man auf - Methyltrichlorsilan bzw. Dimethyldichlorsilan Essigsäureanhydrid ein- wirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR882401X | 1946-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE882401C true DE882401C (de) | 1953-07-09 |
Family
ID=9373975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES19033A Expired DE882401C (de) | 1946-11-29 | 1950-09-09 | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dimethylacetoxysilanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE882401C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10316046B2 (en) | 2015-03-10 | 2019-06-11 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Method for producing acyloxysilanes, acyloxysilanes obtained thereby, and use of same |
-
1950
- 1950-09-09 DE DES19033A patent/DE882401C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10316046B2 (en) | 2015-03-10 | 2019-06-11 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Method for producing acyloxysilanes, acyloxysilanes obtained thereby, and use of same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE882401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dimethylacetoxysilanen | |
| DE4122196C2 (de) | Verfahren zur Reinigung einer Ethylenverbindung, die eine fluorhaltige organische Gruppe aufweist und eine Jodverbindung als Verunreinigung enthält | |
| DD202724A5 (de) | Verfahren zur reinigung eines aus dem neutralstoff der rohseife des sulfatzellstoffprozesses isolierten beta-sitosteroles | |
| DE2019835A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Solanesol | |
| DE2451473C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formylpropylacetaten | |
| DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
| DE875804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE515540C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diacidylderivaten des meta-Xylols | |
| DE531579C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten des Trichloraethylens | |
| DE892440C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Glutardialdehyden | |
| EP0461531B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von 2-Chlor-5-nitrobenzaldehyd oder dessen Acetalen | |
| DE889746C (de) | Verfahren zur Darstellung von androgen hochwirksamen 17-Derivaten von Androstanoxyketonen | |
| DE896943C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetoxymethylsilanen | |
| DE1015422B (de) | Verfahren zum Reinigen von Terephthalsaeure | |
| DE871751C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Pentaerythrit-dichlorhydrinmonoschwefligsaeureesters | |
| DE894994C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Quecksilberketon-verbindungen | |
| DE960491C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Geninen aus Glykosiden | |
| DE814001C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 8-Dialkoxy-2-tetralonen | |
| DE945448C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen mit 2 bis 5 linear verknuepften Bicyclo-[2, 2, 1]-heptanringen | |
| DE835596C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Umwandlung von p-Oxyalkylphenonen in Pinakonverbindungen anfallenden Mutterlaugen | |
| DE2640123A1 (de) | Maleinsaeuresalz von 2-phenyl-6-(1-hydroxy-2-tert.-butylaminoaethyl)-4h-pyrido- (3,2-d)-1,3-dioxin, ein verfahren zur herstellung desselben sowie ein verfahren zur herstellung von 2-hydroxymethyl-3- hydroxy-6-(1-hydroxy-2-tert.-butylaminoaethyl)-pyridin | |
| DE819400C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-aminopropan bzw. seinen N-substituierten Derivaten | |
| AT205482B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe | |
| DE542421C (de) | Verfahren zur Herstellung der Anhydride von Halogenfettsaeuren | |
| DE960284C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan |