DE880304C - Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Stickstoffverbindungen gelangt, wenn man in acetalartigen cyclischen Äthern von mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisenden primären und sekundären Aminen mindestens i Amin-Wasserstoffatom nach bekannten Verfahren durch einen organischen Rest, der von den vorhandenen Resten verschieden ist, ersetzt und wenn man gegebenenfalls die acetalartig gebundene Carbonylverbindung durch Behandeln mit Säuren abspaltet.
• Als Ausgangsstoffe können z. B. cyclische Aminoacetaleverwendet werden, wie man sie erhält, wenn man Ammoniak oder primäre Amine mit acetalartigen cyclischenÄthern von mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Halogenalkoholen, wie (y-Chlorpropylen)-methylen-dioxyd, auch als Formaldehyd-(y-chlorpropylen)-acetal oder Formal-glycerin-rx-mono-chlorhydrin bezeichnet, oder ferner (y-Chlorpropylen)-isopropylidendioxyd, auch als Acetonglycerin-a-chlorhydrin zu bezeichnen, erhitzt. Diese Umsetzung kann z. B. bei 13o bis 14o° erfolgen, wobei man Ammoniak oder leicht flüchtige primäre Amine zweckmäßig in Druckgefäßen zur Einwirkung bringt. Als Beispiele für die als Ausgangsstoffe dienenden cyclischen Aminoacetale seien genannt: (y-Aminopropylen)-isopropyliden-dio-xyd der Formel Imino-di-(y-propylen-isopropyliden-dioxyd) derFormel ferner Imino-di-(y-propylen-äthyliden-dioxyd) der Formel Die erfindungsgemäße Substitution eines Amin-Wasserstoffatoms kann beispielsweise durch Acylierung bewirkt werden, indem man nach bekannten Verfahren Acylreste von Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder Sulfocarbonsäuren in eine primäre oder sekundäre Aminogruppe einführt. Als Säuren, von-denen sich die einzuführenden Acylreste ableiten können, seien z. B. die folgenden genannt: Carbonsäuren der aliphatischen, aromatischen, aliphatisch-aromatischen, cycloaliphatischen und heterocyclischen Reihe, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Acrylsäure, Buttersäure, Caprylsäüre, Laurinsäure, Kokosfettsäure, Pahnitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, gehärtete Tranfettsäure, Maleinsäure, Adipinsäure, ferner Benzoesäure, p-Nitrobenzoesäure, Naphthoesäure, p-Stearoylaminobenzoesäure, Hexahydröbenzoesäure, Tetrahydronaphthylessigsäure, Harzsäuren oder Naphthensäuren, wie Abietinsäure, weiterhin Chloressigsäure, Chlormethylbenzoesäure, Chlorpropionsäure, Glykolsäure; Sulfonsäuren,- wie Butylsulfonsäure, Cetylsulfonsäure oder durch Sulfochlorierung von Paraffinen erhältliche, gegebenenfalls chlorsubstituierte Sulfonsäuren, ferner Sulfonsäuren der Benzol- und Naphthalinreihe; Sulfocarbonsäuren, wie Sulfoessigsäure, Sulfostearinsäure, 3-Sulfo-benzoesäure oder 4-Sulfophthalsäure. Zur Einführung eines Acylrestes benutzt man vorteilhaft reaktionsfähige Säurederivate, wie Halogenide, Anhydride oder Ester.' Säurehalogenide, wie z. B. Säurechloride, läßt man vorteilhaft in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln einwirken. Die Reaktionstemperatur kann bei Verwendung von Säurehalogeniden und Anhydriden im allgemeinen niedriger gewählt werden als bei Benutzung von Estern, die z. B. bei iq.o bis z7o° zur Einwirkung gebracht werden können. Die Einführung eines von einer Carbonsäure sich ableitenden Acylrestes kann aber auch durch Erhitzen mit der Carbonsäure, z. B. auf z7o bis xgo°, nötigenfalls unter Zusatz von die Wasserabspaltung begünstigenden Stoffen, wie Borsäure, bewirkt werden. Carbaminsäurereste können durch Behandeln mit Carbaminsäurehalogeniden oder ferner Isocyanaten eingeführt werden. Chlorameisensäureester, z. B. solche von höhermolekularen aliphatischen Alkoholen, werden ebenfalls am besten in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zur Einwirkung gebracht und liefern dabei Urethane. Zur Acylierung mit Sulfonsäuren bedient man sich vorteilhaft der Sulfonsäurechloride, die man zweckmäßig unter Zusatz von säurebindenden Mitteln einwirken läßt: Sulfocarbonsäurereste werden zweckmäßig mit Hilfe von Säurehalogeniden oder Säureanhydriden eingeführt.
• Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht in der Substitution von mindesten z Amin-Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Aralkylrest. Zu diesem Zweck kann man die oben umschriebenen Aminoacetale beispielsweise mit reaktionsfähigen Mineralsäureestern von ahphatischen oder araliphatischen Alkoholen, z. B. mit Alkylhalogeniden, wie Butylbromid, Dodecylbromid, Octadecylbromid, Äthylenchlorhydrin oder Glycerin-a-chlorhydrin, oder ferner ,mit Aralkylhalogeniden, wie Benzylchlorid, 2-Chlormethyl-cymol oder 2-Chlormethyl-tetrahydronaphthalin, umsetzen. Auch bei der Umsetzung mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden, die z. B. bei zg-o bis 15o° vorgenommen werden kann, ist die Anwesenheit von säurebindenden Mitteln zweckmäßig. Oxyalkylreste können mit Hilfe von z, 2-Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Glycid, in die oben umschriebenen Aminoacetale eingeführt werden.
• Die gegebenenfalls vorzunehmende Abspaltung der acetalartig gebundenen Carbonylverbindung aus den verfahrensgemäß erhaltenen Stickstoffverbindungen kamt durch Behandlung mit Säuren, z. B. mit Salzsäure, nötigenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels für die Stickstoffverbindungen, bewirkt werden.
• Die nach dem Verfahren erhältlichen N-substituierten Aminoacetale sind flüssig bis fest; sie lösen sich in organischen Lösungsmitteln, die niedrigmolekularen auch in Wasser. Die aus diesen N-substituierten Aminoacetalen durch Abspaltung der Carbonylgruppe erhältlichen Polyoxyverbindungen sind in Wasser löslich oder darin leicht verteilbar. Die Verfahrenserzeugnisse können als Textilhilfsmittel Anwendung finden, die niedrigmolekularen z. B. als Netzmittel in konzentrierten Elektrolytlösungen, beispielsweise in Mercerisierflotten. Wertvoller sind jedoch verfahrensgemäße Polyoxyverbindungen, die einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit mindestens $ C-Atomen enthalten, da sie im Hinblick auf ihre bereits in wäßriger Lösung hervortretende Kapillaraktivität als Netz-, Dispergier-, Wasch-, Weichmachungs- öder Färbereihilfsmittel und ferner auch als zellwollkabelöffnende Mittel bei der Herstellung der Zellwolle Anwendung finden können. Durch besonders wertvolle Eigenschaften ausgezeichnet sind jedoch erfindungsgemäße N-acylierte Polyoxyverbindungen, deren Acylrest einer Fettsäure mit mindestens 12 C-Atomen entstammt, da diese Erzeugnisse in Wasser ohne Bildung von Ionen löslich sind und als Waschmittel in sauren Flotten und ferner als Hilfsstoffe in der Wollfärberei, insbesondere beim Färben mit Metallkomplexverbindungeri, verwendet werden können. So bewirken sie beispielsweise beim Färben mit Chromkomplexverbindungen von beizenziehenden Farbstoffen im allge= meinen eine tiefere Färbung und erlauben, die zum Färben nötige Menge an Säure zu vermindern. Verfahrenserzeugnisse, die, gegebenenfalls erst nach weiterer Umwandlung, Aminoarylreste aufweisen, können auch. als Farbstoffzwischenprodukte, z. B. zurHerstellungvon Azofarbstoffen,Anwendung finden. Die Verfahrenserzeugnisse können allein oder zusammen mit anderen bei der Benutzung von Textilhilfsmitteln üblichen Zusatzstoffen verwendet werden. Beispiel i Eine Lösung von 6o Teilen technischem Stearinsäurechlorid in ioo Volumteilen Äther läßt man unter gutem Rühren bei o bis 5' zu einer Lösung von io8 Teilen Imino-di-(y-propylen-isopropyliden-dioxy d) vom Siedepunkt 147 bis 149' (14 mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyliden-dio-xyd, in iooo Volumteilen Äther zufließen. Nach istündigem Rühren bei Raumtemperatur wird noch während i Stunde unter Rückfluß zum Kochen erhitzt. Während das Kondensationsprodukt in Äther gelöst bleibt, fällt das salzsaure Salz des im Überschuß angewandten Amins als farblose Kristallmasse aus. Dieselbe wird durch Filtration abgetrennt und kann mit konzentrierter Natronlauge wieder in das Amin übergeführt werden. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhält man io2 Teile des entstandenen Amids als gelblich gefärbtes, dickflüssiges Öl, das in Wasser unlöslich ist und auch beim längeren Stehen nicht erstarrt. Zur Abspaltung des Acetons wird die Lösung desselben in Zoo Volumteilen Alkohol mit io Volumteilen konzentrierter Salzsäure von 37 °/o versetzt und während 3o Minuten auf 5o bis 6o° erhitzt. Hierauf ist eine Probe in Wasser klar löslich. Die alkoholische Lösung wird mit Soda neutralisiert, vom Kochsalz abfiltriert und der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Man erhält das Stearinsäure-N-bis-[a, ß-dioxy-propyl]-amid in Form einer schwach braun gefärbten, halbfesten, etwas klebrigen Masse, die in Wasser klar löslich ist. Das neue Produkt kann Verwendung finden als Waschmittel, Weichmachungsmittel und als Zusatz zu Farbbädern -von chromhaltigen Azofarbstoffen. Beispiel 2 6o Teile Ölsäurechlorid werden in ioo Volumteilen Äther gelöst und bei o bis 5' unter Rühren langsam zu einer Lösung von io8 Teilen Imino-di-(y-propylenisopropyliden-dioxy d) vom Siedepunkt 147 bis 149° (14 mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyliden-dioxyd, in iooo Volumteilen Äther zugegeben. Das salzsaure Salz der im Überschuß angewandten Base scheidet sich sofort als weiße Kristallmasse aus, während das Amid in Lösung bleibt. Man rührt i Stunde bei Raumtemperatur und i Stunde unter Kochen. Hierauf wird filtriert, das salzsaure Salz der Base mit Äther ausgewaschen und das Filtrat eingedampft. Das in quantitativer Ausbeute gebildete Amid hinterbleibt als gelbliches, dickflüssiges Öl, welches in Wasser vollständig unlöslich, jedoch in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es wird zur Abspaltung des Acetons in Zoo Volumteilen Alkohol gelöst und nach Zugabe von io Volumteilen konzentrierter Salzsäure von 37 l)/, während 30 Minuten in ein Bad von 6o bis 7o° gestellt. Hierauf ist eine Probe in Wasser klar löslich. Die alkoholische Lösung wird mit geglühter Pottasche neutralisiert, filtriert und der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Man erhält das Ölsäure-N-bis-[a, ß-dioxy-propyl]-amid in Form einer bräunlich gefärbten, salbenähnlichen Masse, welche in Wasser klar löslich ist. Die wäßrigen Lösungen haben ausgesprochen kapillaraktive Eigenschaften und können als Waschmittel, W eichmachungsmittel oder als Zusatz zu Farbbädern' :von chromhaltigen Azofarbstoffen verwendet werden. Beispiel 3 Zu einer Lösung von io8 Teilen Imino-di-(y-propylen-isopropyliden-dioxyd) vom Siedepunkt 147 bis i49° (14 mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyliden-dioxyd, in 8oo Volumteilen Äther läßt man unter Rühren bei o bis 5' eine Lösung von 44 Teilen Kokosfettsäurechlorid in 8o Volumteilen Äther zufließen. Nach darauffolgendem istündigem Rühren bei Raumtemperatur und Kochen unter Rückfluß während 30 Minuten wird filtriert und das auf dem Filter zurückbleibende salzsaure Salz der Base mit Äther ausgewaschen. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhält man 86 Teile eines gelblichen Öls, das in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es wird in Zoo Volumteilen Alkohol gelöst und nach Zugabe von io Volumteilen konzentrierter Salzsäure von 37 0/a während 2o Minuten auf 5o bis 6o° erwärmt, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Hierauf wird geglühte Pottasche zugegeben bis zur neutralen Reaktion und filtriert. Nach dem Abdestillieren des Alkohols erhält man 66 Teile Kokosfettsäure-N-bis-[a,ß-dioxy-propyl]-amid in Form einer pastenförmigen, bräunlich gefärbten Masse, die in Wasser klar löslich ist. Die wäßrigen Lösungen schäumen stark und eignen sich vorzüglich als Wasch-und Netzmittel. Beispiel 4 Eine Lösung von io,9 Teilen Kokosfettsäurechlorid in io Volumteilen Äther wird unter Rühren bei o bis 5° zu einer Lösung von 13,5 Teilen (y-Aminopropylen)-isopropyliden-dioxyd vom Siedepunkt i68' in 16o Volumteilen Äther zugegeben. Hierauf wird i Stunde bei Raumtemperatur und 30 Minuten unter Kochen weitergerührt. Nach dem Filtrieren, wobei das salzsaure Salz der Base zurückbleibt, wird der Äther abdestilliert. Man erhält 15,3 Teile einer weißen Kristallmasse. Durch Erwärmen mit alkoholischer Salzsäure erhält man das in Wasser lösliche Kokosfettsäure-N-a, ß-dioxy-propyl-amid. Beispiel 5 25 Teile technischer Stearinsäure werden mit 25 Teilen Imino-di-(y-propylen-isopropyliden-dioxyd) vom Siedepunkt 147 bis 149° (14 mm), hergestellt aus Ammoniak und y-Chlorpropylen-isopropyliden-dioxyd, und 0,5 Teilen Borsäure unter Rühren im Stickstoffstrom auf 18o bis z85° erhitzt. Das entstehende Wasser, welches mit etwas Aceton -vermengt ist, wird im absteigenden Kühler kondensiert und beträgt nach 5 Stunden 2 Teile. Die schwach braun gefärbte Masse wird hierauf in Methylalkohol gelöst und die noch vorhandene Stearinsäure mit methylalkoholischer Bariumhydroxydlösung als Bariumsalz gefällt. Nach dem Filtrieren und Abdestillieren des Methylalkohols erhält man ein Acylierungsprodukt, das in seinen Eigenschaften demjenigen des Beispiels 1 entspricht. Durch Acetonabspaltung mit alkoholischer Salzsäure erhält man das in Wasser klar lösliche Stearinsäure-N-bis-[a, ß-dioxy-propyl]-amid. Beispiel 6 25 Teile Dodecylbromid werden mit 27 Teilen (y-Aminopropylen)-isopropyliden-dioxyd vom Siedepunkt 168°, hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyliden-dioxyd, im Druckgefäß während 12 Stunden auf 13o bis 1q.0° erhitzt. Die Reaktionsmasse, welche zum Teil kristallisiert ist, wird mit 8o Teilen Natronlauge von 1o °/o verrührt. Während sich Natriumbromid und überschüssige Base in der Lauge lösen, bleibt das ölige Reaktionsprodukt ungelöst und kann abgetrennt werden. Die Ausbeute beträgt 37,5 Teile. Es ist ein schwach gelb gefärbtes, in Wasser unlösliches Öl, das bei 135 bis 1q.6° (o,olmm) siedet. In verdünnter Salzsäure wird das 01 in der Kälte emulgiert. In der Wärme löst es sich langsam unter Abspaltung von Aceton. Die salzsaure Lösung bleibt beim Neutralisieren mit Soda klar. Bei weiterer Zugabe von Soda tritt Trübung und Abscheidung der Base ein. Beispiel 7 6,7 Teile Octadecylbromid werden mit 1o Teilen Imino-di-(y propylen-isopropyliden-dioxyd) vom Siedepunkt 147 bis 1q.9° (1q. mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyliden-dioxyd, unter Luftabschluß während 1o Stunden auf 13o bis 1.¢0° erhitzt. Die Reaktionsmasse wird mit konzentrierter Natronlauge verrührt und das sich abscheidende Öl in Äther aufgenommen. Das nach dem Abdestillieren des Äthers zurückbleibende Öl wird mit Wasser verrührt, um den # #berSChuß an Base zu entfernen. Man erhält ein gelblich gefärbtes dickflüssiges 01, das in Wasser unlöslich ist, aber nach kurzem Kochen mit alkoholischer Salzsäure unter Abspaltung von Aceton in Wasser löslich wird. Die Lösung bleibt auch nach dem Versetzen mit Soda bis zur schwach alkalischen Reaktion klar. Beispiel 8 1o,6 Teile Buttersäurechlorid, in 1o Teilen Äther gelöst, werden bei o bis 5° in kleinen Anteilen unter Rühren zu einer Lösung von 28 Teilen (y-Aminopropylen)-isopropyliden-dioxyd vom Kp. 168° in Zoo Volumteilen Äther gegeben. Nachdem noch während 2 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt worden ist, wird der Äther abdestilliert und der Rückstand mit heißem Essigester ausgezogen. Während das entstandene Amid in Lösung geht, bleibt das salzsaure Salz der Base ungelöst. Nach dem Abdestillieren des Essigesters erhält man 11,5 Teile eines farblosen, dickflüssigen Öls, das in Wasser leicht löslich ist. Beispiel 9 Eine Lösung von 3 Teilen technischem Stearinsäurechlorid in 5 Volumteilen Äther wird unter Rühren bei o bis 5° zu einer Lösung von 4,7 Teilen Imino-di-(y-propylen-äthyliden-dioxyd) vom Kp.145 bis 1q.7° (1q. mm) in 40 Volumteilen Äther langsam zugegeben. Nachdem während 1 Stunde bei Raumtemperatur und einer weiteren Stunde unter Kochen weitergerührt worden ist, wird filtriert. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhält man 5,2 Teile des entstandenen Amids. Die Spaltung des in Wasser unlöslichen Produktes erfolgt wie im Beispiel 1, dauert jedoch länger und ist erst nach q.o bis 50 Minuten beendigt. Die Eigenschaften des durch die Spaltung erhaltenen Stearinsäure-N-bis-[a, ß-dioxy-propyl]-amids stimmen mit denjenigen des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes überein. Beispiel 1o Eine Lösung von 37 Teilen p-Nitrobenzoylchlorid in Äther wird bei o bis 5° unter Rühren zu einer Lösung von 1o8 Teilen Imino-di-(y propylen-isopropylidendioxyd) vom Siedepunkt 147 bis 1q.9° (1q. mm) in 1 ooo Volumteilen Äther zufließen gelassen. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur und erhitzt während 1 Stunde unter Rühren zum Kochen. Hierauf wird vom salzsauren Salz der Base abfiltriert und das in Äther gelöste Amid durch Abdestillieren des Lösungsmittels isoliert. Man erhält in quantitativer Ausbeute ein dickflüssiges, gelblich gefärbtes Öl, das auch bei längerem Stehen nicht erstarrt, jedoch nach Verreiben mit Alkohol zum Kristallisieren gebracht werden kann. Beispiel 11 In einer Lösung von 2,7 Teilen Imino-di-(y-propylenisopropyliden-dioxyd) vom Siedepunkt 147 bis 1q.9° (1q. mm), erhalten aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyliden-dioxyd, in 30 Volumteilen Äther werden 2,5 Teile geglühte feinpulverisierte Pottasche suspendiert. Dazu läßt man unter Rühren bei o bis 5° eine Lösung von 3 Teilen technischem Stearinsäurechlorid in 3 Teilen Äther zufließen. Hierauf wird i Stunde bei Raumtemperatur weitergerührt und 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach dem Filtrieren wird der Äther abdestilliert. Durch Spaltung mit alkoholischer Salzsäure erhält man Stearinsäure-N-bis-[a, ß-dioxy-propyl]-amid, das in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel 1 erhältlichen Erzeugnis entspricht. Beispiel 12 Zu einer Lösung von 5 Teilen Kaliumcarbonat in 15 Teilen Wasser werden 5,2 Teile Imino-di-(y propylen-isopropyliden-dioxyd) vom Siedepunkt 1¢7 bis 1q.9° (1q. mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyliden-dioxyd, gegeben. Die Base schwimmt als Öl auf der Pottaschelösung. Hierauf werden unter Kühlung mit Eiswasser 6 Teile Ölsäurechlorid langsam eingerührt. Nach 2stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird die aus zwei Schichten bestehende Reaktionsmasse getrennt und die obere Schicht, welche aus dem gebildeten Amid besteht, in 2o Volumteilen Alkohol gelöst. Nach Zugabe von i Teil konzentrierter Salzsäure von 37 ()/o wird während 30 Minuten auf So bis 6o° erhitzt, worauf eine Probe in Wasser klar löslich ist. Nach der Aufarbeitung, wie sie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben wurde, erhält man ein Produkt, das in seinen Eigenschaften mit demjenigen des Beispiels 2 übereinstimmt. Beispiel 13 Zum Benetzen von Wollgarn kann man in der Weise verfahren, daB man das Material mit einer wäBrigen Lösung, enthaltend pro Liter o,5 g des nach Beispiel 3 erhältlichen Produktes, behandelt. Das Wollgarn wird von dieser Flotte schnell benetzt.
• Beispiel 1¢ Zum Waschen von Rohwolle bereitet man ein Bad, das pro Liter Wasser i g Schwefelsäure sowie 0,5 g der nach Beispiel i erhältlichen Polyoxyverbindung enthält. Die Wolle wird bei einem Flottenverhältnis von i : So während 1/2 Stunde bei 6o bis 70° in einem Bad umgezogen und gespült. Nach dieser Behandlung ist das Material vorzüglich gereinigt. Beispiel 15 Man färbt Wollgarn auf einem Flottenverhältnis von i : So mit einer Braunmischung aus 2 °/a der Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotierter i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure und i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 2 °/o der Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotierter i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäureund 2, 4.-Dioxychinolin, 1,5 °/o der Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotierter 1-Oxy-2-amino-4.-nitrobenzol-6-sulfonsäure und dem Acetessiganilid und 1,5 °/o der Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotiertem i-Oxy-2-amino-q., 6-dinitrobenzol und i-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure unter Zusatz von 5 % konzentrierter Schwefelsäure und von etwa 3 % des im Beispiel 2 beschriebenen Erzeugnisses. Die so erhaltene braune Färbung ist reibecht und tiefer als eine in gleicher Weise, jedoch ohne den angeführten Hilfsstoff erhältliche Färbung.

Claims (7)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daB man in acetalartigen cyclischen Äthern von mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisenden primären und sekundären Aminen mindestens i Amin-Wasserstoffatom nach bekannten Verfahren durch einen organischen Rest, der von den vorhandenen Resten verschieden ist, ersetzt und gegebenenfalls die acetalartig gebundene Carbonylverbindung durch Behandeln mit Säure abspaltet.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man die Amine acyliert.
3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daB man die Amine mit mindestens 12 C-Atomen enthaltenden Fettsäuren acyliert. q..
4. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daB man die Amine mit mindestens 12 C-Atomen enthaltenden Fettsäurechloriden in Gegenwart von säurebindenden Mitteln acyliert.
5. 5. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man die Amine alkyliert oder aralkyliert.
6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen i und 5, dadurch gekennzeichnet, daB man die Amine mit einem mindestens 12 C-Atomen enthaltenden Alkylhalogenid alkyliert.
7. 7. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amine Verbindungen der allgemeinen Formel (R1 und R2 = Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffrest) verwendet. s. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daB man als Amine Verbindungen der allgemeinen Formel (R, und R2 - Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffrest) verwendet.