DE871833C - Verfahren zur Herstellung von Heisspressmassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Heisspressmassen

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DE871833C
DE871833C DEB5106D DEB0005106D DE871833C DE 871833 C DE871833 C DE 871833C DE B5106 D DEB5106 D DE B5106D DE B0005106 D DEB0005106 D DE B0005106D DE 871833 C DE871833 C DE 871833C
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DE
Germany
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lignin
phenol
binder
resin
phenols
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DEB5106D
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Hans Dipl-Ing Kaip
Otto Dr Suessenguth
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Hexion Specialty Chemicals AG
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Bakelite AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Heißpreßmassen Es ist bereits bekannt, Reaktionsprodukte aus Lignin und Phenolen in Gegenwart von Alkalien mit Formaldehyd zu einem hitzehärtbaren, als Bindemittel für füllstofthaltige Heißpreßmassen verwendbaren Harz umzusetzen. Die praktische Durchführung dieser Verfahren bereitet jedoch große technische Schwierigkeiten, weil es nur unter sorgfältiger Einhaltung bestimmter Temperaturen, insbesondere während der Entwässerung des Harzes, möglich ist, noch schmelzbare Produkte mit brauchbaren Fließeigenschaften zu erhalten.
  • Ferner ist es aus der schweizerischen Patentschrift 226 934 bekannt, Holzverzuckerungslignin zunächst in sauremMedium mit Phenol umzusetzen und das Reaktionsprodukt dann in einer zweiten Verfahrensstufe ebenfalls in saurem 1ledium mit Formaldehyd zu kondensieren, worauf das so erhaltene Harz als Bindemittel für eine füllstoff- und härtungsmittelhaltige Preßmasse benutzt werden kann.
  • Weiterhin ist schon vorgeschlagen worden, die durch Umsetzung von Lignin mit Phenolen erhaltenen Produkte selbst, also ohne Nachkondensation mit Formaldehyd, als Bindemittel für Preßmassen zu verwenden. So wird z. B. in der amerikanischen Patentschrift r 721 315 ein Verfahren beschrieben, bei dem Lignin mit Phenolen in Abwesenheit saurer oder alkalischer Kontaktmittel zu einem für Heißpreßmassen geeigneten Bindemittel verarbeitet wird. Weiterhin wird in der amerikanischen Patentschrift 2 221 282 einverfahren geschildert, bei dem Lignin in saurem Medium mit- Phenolen zu einem Bindemittel für füllstoffhaltige Heißpreßmassen verarbeitet wird.
  • Charakteristisch für die beiden letztgenannten Verfahren ist es, daß das hiernach erhaltene Umsetzungsprodukt aus Lignin und -Phenolen sorgfältig durch Destillation von nicht in Reaktion getretenen Phenolanteilen befreit wird, bevor es als Bindemittel Verwendung findet. Hierzu findet sich im übrigen in der amerikanischen Patentschrift 1 721 315 auf Blatt 1, Zeilen 49 bis 56, der ausdrückliche Hinweis, daß die noch phenolhaltigen Produkte wiederholt geschmolzen werden können, ohne unschmelzbar zu werden. Derartigen Erzeugnissen wurde also offenbar nicht die unmittelbare Verwendbarkeit als Bindemittel für Heißpreßmassen zugesprochen, sondern die in beiden Patentschriften enthaltenenArbeitsvorschriftenbezwecken eindeutig die Erzeugung eines möglichst hochschmelzenden, von freien Phenolanteilen weitgehend befreiten Harzes, welches infolge seiner gegebenenfalls durch Härtungsmittelzusatz verbesserten Hitzehärtbarkeit ein zur Herstellung von Heißpreßmassen brauchbares Bindemittel darstellt.
  • Es wurde nun bei der Nacharbeitung dieses bekannten Verfahrens festgestellt, daß die Verwendung eines weitgehend von freien Phenolanteilen befreiten Ligninphenolharzes als Bindemittel für Heißpreßmassen höchst unzweckmäßig ist, weil diese hochschmelzenden Umsetzungsprodukte sich nach den bekannten Verfahren des Verknetens im wärmeplastischen Zustand, z. B. auf Heißwalzwerken, nicht homogen mit den Füllstoffen vereinigen lassen. Außerdem aber besitzen derartige phenolfreie Ligninharze, wenn sie hochschmelzend sind, eine derartige Härtungsgeschwindigkeit, daß sie bereits während- des üblichen Mischungsvorgangs mit den, Füllstoffen usw. auf Heißwalzen teilweise in den ausgehärteten Zustand übergehen und hierdurch die Brauchbarkeit der fertigen Preßmischung weitgehend beeinträchtigen.
  • Demgegenüber wurde nun gefunden, daß gerade diejenigen Ligninphenolvereinigungsprodukte, die noch den größten Teil der nicht in Reaktion. getretenen Phenole enthalten und an sich wiederholt schmelzbar sind, in Anwesenheit von Härtungsmitteln eine für die Herstellung von Heißpreßmassengünstige mäßigeUmwandlungsgeschwindigkeit und eine für die Verarbeitung von Heißpreßmassen befriedigend hoheAushärtungsgeschwindigkeit aufweisen: Auf Grund dieser Erkenntnisse betrifft die vorliegende Erfindung somit die Verwendung eines in an sich bekannter Weise durch Druckerhitzung von Holzverzuckerungslignin mit Phenolen, zweckmäßig in saurem Medium, erzeugten schmelzbaren und mindestens 15% freies Phenol enthaltenden Ligninphenolharzes als Bindemittel zur Herstellung von Heißpreßmassen unter Zusatz von Füllstoffen, Härtungsmitteln und anderen üblichen Zusatzstoffen.
  • Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Bindemittels werden beispielsweise das Lignin aus der Holzverzuckerung und die Phenole zweckmäßig zu etwa gleichen Teilen gemischt und in bekannter Weise unterZusatz von Säuren unter Druck erhitzt. Beim Abdestillieren des Reaktionswassers wird darauf geachtet, daß nur ein kleiner Teil der freien Phenole abgetrieben wird, so daß die harzartige Masse am Ende zwar bei Raumtemperatur hart und brechbar ist, jedoch wenigstens 15'/0, zweckmäßig 18 bis 25 % ungebundene Phenole enthält. Man kann jedoch auch den größten Teil der nach der Druckerhitzung noch nicht gebundenen Phenole abdestillieren und dem Harz dann in solchen Mengen wieder zusetzen, daß das Endprodukt wenigstens 15 % freie Phenole enthält. Als Härtungsmittel werden die bekannten methylenhaltigen Verbindungen, wie z. B. Hexamethylentetramin oder Paraformaldehyd, verwendet. Ferner kommen Furfurol, Furfuramid od. dgl. bekannte Härtungsmittel in Betracht. Die Menge der Härtungsmittel beträgt zweckmäßig 1o bis a5%, bezogen auf das phenolhaltige Bindemittel.
  • Gemische aus solchen mindestens 150/0 freies Phenol enthaltenden Harzen und i o bis 2-5010 Härtungsmitteln lassen sich mit Holzmehl ohne Zusatz von Wasser oder besonderen Plastifizierungsmitteln in üblicher Weise durch Verkneten, z. B. auf heißen Walzen, zu einer homogenen Preßmasse verarbeiten. Die leichte Schmelzbarkeit und die mäßige Umwandlungsgeschwindigkeit dieser Gemische bei den Verknetungstemperaturen ermöglichen auch die Herstellung harzarmer Preßmassen, bei der etwa 65 bis 75 Teile Füllstoff mit 35 bis 25 Teilen Harz im wärmeplastischen Zustand gleichmäßig durchtränkt werden können. Trotz dieses verhältnismäßig hohen Gehaltes an freien Phenolen ergeben diese Harze im Gemisch mit den Härtungsmitteln Preßmassen von guter Aushärtungsgeschwindigkeit, so daß die Preßzeit nicht über die bei den üblichen Preßmassen auf Phenolharzbasis gebräuchliche ausgedehnt zu werden braucht. Auch die mechanischen und thermischen Eigenschaften der Preßteile sind denen aus den bekannten Phenoplasten entsprechender Zusammensetzung gleichwertig.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß man unter Verwendung der mindestens 15 % freie Phenole enthaltenden Lignin-Phenol-Harze die Fließ- und Aushärtungseigenschaften der Preßmassen in beliebigem Umfang auf die wechselnden Anforderungen der Preßtechnik abstimmen kann, wenn man dem erfindungsgemäßen Bindemittel außerdem solche an sich bekannten Säureligninharze beifügt, die durch nachträgliche Kondensation der Umsetzungsprodukte aus Lignin der Holzverzuckerung und Phenolen mit geeigneten Mengen Formaldehyd erhalten werden. Solche Mischungen, in denen das mit Härtungsmitteln bei Verknetungstemperaturen langsam reagierende, phenolhaltige Lignin-Phenol-Harz als Weichmacher und Flußmittel für die bekannten mit Härtungsmitteln sehr schnell reagierenden Phenol-Lignin-Formaldehyd-Harze wirkt, lassen sich im wärmeplastischen Zustand leicht mit Füllstoffen zu homogenen Preßmassen verarbeiten, die beim Heißpressen neben gutem Fließvermögen eine erhöhte Aushärtunggeschwindigkeit aufweisen. Durch entsprechende Auswahl der Mengenverhältnisse beider Harze kann man Preßmassen mit jedem gewünschten Fließ- und Aushärtungsvermögenherstellen.
  • Beispiel i 300 kg Phenol, 32o kg Lignin und :1.5o cm3 konzentrierte Salzsäure werden etwa 2 Stunden unter Rühren auf i5o bis 16o° erhitzt. Dann wird während io Minuten der entstandene Überdruck von etwa 1,5 atü abgelassen und anschließend so lange destilliert, bis eine entnommene Harzprobe nach dem Erkalten springhart ist und einen Gehalt an freiem Phenol von 19,4% aufweist. Das Destillat besteht aus 451 einer 57%igen wäßrigen Phenollösung. Das Harz hat einen Schmelzpunkt von 63 bis 66°. Eine mit 120/0 Hexamethylentetramin vermischte Probe schmilzt im Trockenschrank bei i5o° in 2 Minuten und 15 .Sekunden und geht nach 7 Minuten und 25 Sekunden in den gummiartigen Resitolzustand über. Ein Gemenge aus gleichen Teilen dieses Harzes, Holzmehl und 150/9 Hexamethylentetramin, berechnet auf das Harz, läßt sich in üblicher Weise wie die bekannten Phenol- oder Kresolharzmassen auf Heißwalzen zu einem Fell verarbeiten, das durch Zerkleinern eine homogene Preßmasse von ausgezeichnetem Fließvermögen und befriedigender Aushärtungsgeschwindigkeit ergibt.
  • Wird durch weiteres Abdampfen der Phenolgehalt dieses Harzes auf i2,o bzw. 6,3% gesenkt, so steigt der Schmelzpunkt auf 80 bis $3° bzw. 126 bis 129°. Diese phenolärmeren Harze lassen sich im wärmeplastischen, lösungsmittelfreien Zustand nicht mehr mit Holzmehl oder anderen Füllstoffen zu einer homogenen Preßmasse vereinigen. Versuche, Gemenge aus gleichen Teilen dieser Harze und Holzmehl mit Zusatz von ausreichenden Mengen Hexamethylentetramin auf dem Heißwalzwerk zu verkneten, mißlangen, weil die Harze infolge ihrer hohen Schmelzpunkte nur langsam erweichen und die Füllmittelteilchen bestenfalls erst nach vielfachem Wiederaufgeben des Gemenges allmählich zu einem Fell verkleben. Darin befindet sich jedoch das Harz bereits in einem so weitgehend vorgehärteten Zustand, daß man beim Zerkleinern des Felles Preßmassen erhält, die noch undurchtränkte Holzmehlteilchen enthalten und unter den üblichen Preßbedingungen bei Temperaturen von 16o bis i8o° und Preßdrucken von i5o bis 300 kg/cm2 nicht mehr ausreichend fließen, selbst wenn Formteile verhältnismäßig einfacher Gestalt daraus hergestellt werden sollen.
  • Beispiel e Aus etwa gleichen Teilen Lignin der Holzhydrolyse und Phenol wird durch Erhitzen in Gegenwart eines sauren Kontaktmittels ein Umsetzungsprodukt hergestellt, das in an sich bekannter `'eise mit einer wäßrigen Lösung von etwa o,6 Mol Formaldehyd, bezogen auf Phenol, kondensiert wird. 5o Teile dieses Harzes, 5o Teile des gemäß Beispiel i hergestellten i9,4% freies Phenol enthaltenden Lignin-Phenol-Harzes, ioo Teile Holzmehl und 15 Teile Hexamethylentetramin lassen sich, gegebenenfalls mit anderen Zusätzen, wie Schmiermitteln oder Farbstoffen, ohne Schwierigkeiten durch Heißwalzen zu einer homogenen Preßmasse verarbeiten.
  • Im Vergleich mit der Preßmasse gemäß dem Beispiel i tveist diese ,Mischung bei gleich gutem Fließvermögen eine erhöhte Aushärtungsgeschwindigkeit auf.

Claims (2)

  1. PATEN TANSPßl:CHE: i. Verfahren zur Herstellung von Heißpreßmassen durch Vermischen eines durch Druckerhitzung von Holzverzuckerungslignin und Phenolen erzeugten harzartigen Bindemittels mitFüllstoffen,Härtungsmitteln undgegebenenfalls anderen üblichen Zusatzstoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung eines zweckmäßig in saurem Medium erzeugten und mindestens 15 % freies Phenol enthaltenden schmelzbaren Lignin-Phenol-Harzes als Bindemittel.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel ein Gemisch aus dem Lignin-Phenol-Harz nach Anspruch i und einem in an sich bekannter Weise mit Formaldehyd in saurem Medium nachkondensierten Lignin-Phenol-Harz verwendet wird.
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