DE871753C - Verfahren zur Wiedergewinnung von Essigsaeure aus waesserigen Essigsaeureloesungen durch extraktive Destillation - Google Patents

Verfahren zur Wiedergewinnung von Essigsaeure aus waesserigen Essigsaeureloesungen durch extraktive Destillation

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DE871753C
DE871753C DEC2047A DEC0002047A DE871753C DE 871753 C DE871753 C DE 871753C DE C2047 A DEC2047 A DE C2047A DE C0002047 A DEC0002047 A DE C0002047A DE 871753 C DE871753 C DE 871753C
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DE
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acetic acid
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Application number
DEC2047A
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English (en)
Inventor
George Anthony Rathbon Hartley
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Akzo Nobel UK PLC
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Courtaulds PLC
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Wiedergewinnung von Essigsäure aus wässerigen Essigsäurelösungen durch extraktive Destillation Die Erfindung bezieht sich,auf die Wiedergewinnung von Essigsäure aus wässerigen Essigsäurelösungen.
  • Es wurde bereits ein Verfahren zur Herstellung von Fäden aus Cel.luloseestern und -ätbern, beisonders Celluloseacetat, durch Austreiben einer Lösung des Celluloseesters oder -äthers durch eine Düse in ein wässeriges Koagulationshad beschrieben, welches l#,'-aliumacetat und vorzugsweise auch freie Essigsäure enthält, vorzugsweise in einem Bereich von 50 .bis 250 g Essigsäure auf den Liter des Bades. Die Celluloseacetatlösungen, welche bei diesem Verfahren verwendet werden, sind vorzugsweise Esstigsäurelösungen, welche durch das übliche Acetylierungsverfahren erhalten wurden, nachdem das Reifen und tdie Neutralisierung des sauren Katalysators stattgefunden hat. Wenn dieses Verfahren kontinuierlich ausgeführt wird, indem man eine Ess@igs,äurelös.ung von Cellulose.acetat entweder zusammen mit einem Kaliumacetat- oder Kal@iumaeetat-Essigsäure-Koagulationsbad anwendet, so wird sich die Konzentration -der Essigsäure in dem Bad, -wenn es nicht erneuert wird, steigern. Es ist daher wünschenswert, das Bad während eines ununterbrochenen Arbeitsgangs zu rektifizieren, indem man einen Teil der Badflüssigkeit entweder kontinuierlich oder in Zwischenräumen abzieht, die Essigsäure aus der abgezogenen Flüssigkeit wiedergewinnt und die Flüssigkeit nach irgendeiner erforderlichen weiteren Anpassung der Konzentration ihrer Bestandteile in das Spinnbad zurückführt.
  • Es ist bekannt, Essigsäure aus ihren wässerigen Lösungen durch fraktionierteDestillation, azeotröpe Destillation und extraktive Destillation wiederzugewinnen: Da die Siedepunkte des Wassers und der Essigsäure (i,oo b.zw. i,i8°) nahe beieinan.derliegen, so erfordert eine wirtschaftlich anwendbare fraktionierteDesrtillation einen.kGmplitz.iertenKolonnenapparat und einen großen Wärmeaufwand, so daß im- allgemeinen solche Verfahren im Betrieb nicht angewendet werden.
  • Die azeoitrope Destillation, welche azeotrope Flüssigkeiten,, z. B. Äthylaoetat oder Amylacetat, benutzt, wurde im großen für die Wiedergewinnung von Eisessig aus wässerigen Essngsäurelösungen, wie solche beispielsweise bei der Fabrikation von Celluloseacetat erhalten werden, angewendet. Jedoch hat _ es sich gezeigt, daß die Anwesenheit von Kaliumacetat in der Eszigsäurelösung zu Schkier.igkeiten geführt hat, von denen hauptsächlich folgende zu erwähnen sind: i. Wasser kann nicht durch Extraktion und Verwerfen,des Raffinat& als Abfall entfernt werden, da das Raffinat wertvolle Mengen von Kaliumacetat enthält. Man muß daher alles Wasser verdampfen, und hierdurch entsteht ein bedeutend größerer Wärmebedarf auf die Gewichtseinheit. des entfernten Wassers.
  • 2. Wenn man eine Extraktion der Spinnbadflüssigkeit vornimmt, so vermindert das Kaliumacetat den Teilungskoeffizienten, so daß statt einer vollständigen Extraktion. der Flüssigkeit, welche mit 2 Teilen Äthylacetat auf i Teil wässeriger Flüssigkeit erhalten werden, ungefähr 6 Teile erforderlich sind..
  • 3. Die Anwesenheit von Kahümacetat in der Spinnbadflüssigkeit erhöht die relative Flüchtigkeit des Wassers im Verhältnis zur Essigsäure, so daß die Destillation eine schwächere Säure ergibt, als sie erhalten würde, wenn :das Salz neutral oder nicht anwesend wäre. Während ein Destillat mit 2o,o/oiger Ess.igs:äure in Abwesenheit des Salzes erreicht würde, ergibt die Verdampfung- der Spinnbadflüssigkeit ein io#- bis -i,io/oiges Essi.gsäüredestillat.
  • Es wurde auch vorgeschlagen, Essigsäure aus ihren wässerigen Lösungen durch ein extraktives Destillationsverfahren, wie es -z. B. in der amerikanischen Patentschrift 2 350 256 beschrieben ist, abzuscheiden.
  • Zweck der -Erfindung ist die Wiedergewinnung von Essigsäure aus wässerigenLösungen vonEssigsäure, haupts@äzhltich aus den verdünnten wässerigen Es.sigsäuredestillaten, welche aus Lösungen erhalten werden, in denen auch Kaliumacetat enthalten ist.
  • Nach der Erfindung besteht ,das. Verfahren zur Wiedergewinnung von Essigsäure aus wässerigen Lösungen von Ess gs ure in der Zugabe von Dimethoxytetraäthylenglykol (O(CH2- C H2' O' C H2' C H2' OCH3)2) zu :der Lösung, fraktioniertem Abdestillieren im wesentlichen allen vorhandenen Wassers aus der Mischung und hierauf folgendes Wiedergewinnen der Essigsäure, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation aus oder wasserfreien oder im wesentlichen wasserfreien Mischung- von Essigsäure und Dimethoxytetraäthylenglykol: Der molekulare Anteil des Dimethoxytetraäthylenglykols zu adem in der wässerigen Essigsäurelösung vorhandenen Wasser liegt vorzugsweise in ,dem Bereich von I :Ibis 5':1I.
  • Das neue Verfahren verwendet das Prinzip der extraktiven Destillation, bei welchem ein Extraktionslösungsmittel zu der wässerigen Essngs:äurelösung zugefügt wird, um die Flüchtigkeit des Wassers .im Verhältnis zu derjenigen der Säure so zu erhöhen, daß das Wasser leichter. und vollständiger entfernt wenden kann, als dies bei einfacher fraktionierter Destillation der Fall ist. Ein solches Extraktionslösungsmittel muß in allen Verhältnissen mischbar und chemisch neutral sowohl gegenüber dem Wasser als auch zu der Essigsäure sein und darf mit keinem von beiden ein azeotropes Gemisch bilden; es muß auch einen Siedepunkt haben, welcher genügend höher als der .der Essigsäure ist, um die Trennung ider S'äiure und des Lösungsmittels durch fraktionierte Destillation zu ermöglichen. Dirnethoxytetraäthylenglykol ist ein geeignetes Extraktionslösungsmittel, welches nicht nur die eben angegebenen Eigenschaften besitzt, sondern auch eine ausgesprochene Erhöhung der Flüchtigkeit des Wassers gegenüber der Säure bewirkt.
  • Beispiele der Erhöhung der Flüchtigkeit des-Wassers, welche durchAnwerndurig vonDimethoxytetraäthylenglykol erhalten wird, sind folgende: Bei einer Mischung von 70@ Mol Dimethoxytetraäthylenglykol, -r.5 Mol Essigsäure und 15 Mol Wasser wird die Flüchtigkeit ides Wassers gegenüber der Essigsäure auf. das 6fache des Wertes vermehrt, welcher in Abwesenheit von Dimethoxytetraäthylenglykol erhalten wird; in einer Mischung aus 5o Mol Dimethoxytetraäthylenglykol, 25 Mol Essigsäure und 2,5 Mol Wasser wird. die Flüchtigkeit um das 5fache über -den normalen Wert für äquimolekulare Mischungen von Wasser und Essigsäure erhöht.
  • Das neue Verfahren ist besonders vorteilhaft für die Wiedergewinnung von Essigsäure aus verdünnten wässerigen Lösungen von Essigsäure, welche z. B. bis zu -i5 % Essigsäure enthalten, wobei die üblichen azeotropen Destillationsverfahren unwirtschaftlich sind. Wie oben angegeben, ergibt die Destillation der eingangs erwähnten Kaliumacetat-SpinubadflüssigkeitenDestnllate, welche iobis.iio/o Essigsäure enthalten, und solche Lösungen sind für die Rektifikation nach dem vorliegenden erfindungsgemäßen Verfahren besonders geeignet.
  • Das Verfahren zur Trennung von Essigsäure und Wasser unter Benutzung von Dimethaxytetraäthylenglykol nach der Erfindung kann in einer kontinuierlich arbeitenden Vorrichtung nach der Zeichnung ausgeführt werä en. Die dargestellte Vorrichtung besteht aus einer Destillationskolonne i, welche durch eine Blase 2 erhitzt wird, die zweckmäßigerweise durch gespannten Dampf erhitzt wird. Eine Mischung von Essigsäure und Wasser, vorzugsweise in Dampfform, wird an einer Stelle der Kolonne i durch eine Leitung 3 in diese Kolonne eingeführt, und. gleichzeitig wird Dimethoxytetraäthylenglykol nahe dem Kopf der Kolonne i durch ein Rohr 4 zugeleitet. Das Mengenverhältnis des Dimethoxytetraäthylenglykols zu der Säure-Wasser-Mischung wird so eingestellt, .daß die gewünschte Erhöhung der normalen Flüchtigkeit des Wassers in der oben angegebenen .Weise erreicht wird. Die Blase 2 wird nun erhitzt. Eine geeignete Temperatur ist ungefähr 26o°, und der aus der Kolonne i abgetriebene Dampf strömt durch ein Rohr 5 zu einem Kondensator 6, aus welchem er, wenn gewünscht, durch eine Abflußleitung 7 abgezogen werden kann. Gleichzeitig sammelt sich eine Mischung von Essigsäure und Dimethoxytetraäthylenglykol in der Blase 2 an, und diese Mischung wird durch das Rohr 9 in eine zweite Destillationskolonne io geleitet, welche mit einer Blase i i verbunden ist, deren Temperatur bei annähernd 28o° liegt. Über die Kolonne io wird Essigsäure abdestilliert, und der Säuredampf strömt durch das Rohr 12, zu einem Kondensator 3, aus welchem die abgetrennte konzentrierte Es@sigs'äure für die Wiederbenutzung durch das Ventil 14 abgezogen werden kann. Dimethoxytetraäthyl,englykol gelangt aus der Kolonne io in ,die Blase i i und von da in :die Leitung 4, durch die es zur Wiederverwendung zur Kolonne i zurückgelangt. Die Gegenwart geringer Mengen von Essigsäure in dem Dimethoxytetraäthylenglylzol, welches aus der Blase i i in die Kolonne i gelangt, ist nicht schädlich. Ein zusätzlicher Vorteif dieses ununterbrochen arbeitenden Verfahrens ist der, daß das Dimethoxytetraäthylenglykol, welches bei 276° siedet, in keiner Stufe des Verfahrens abdestilliert. Um die Temperatur in der Blase ii herabzusetzen, wird die Kolonne,i,o vorzugsweise unter vermindertem Druck gehalten.
  • Für die Rektifizierung von Spinnbadflüssigkeiten, welche Kaliumacetat und gleichzeitig Essigsäure enthalten, wird ein Verdampfer mit der Zufubrleitung 3 verbunden, und die aus dem Verdampfer wiedergewonnenen Dämpfe, welche io bis i i o/o Essigsäure enthalten,, werden durch das Rohr 3, wie gezeigt, in die Kolonne i geführt, während das Kaliumacetat aus :dem Verdampfer wiedergewonnen wird.
  • Beispiel Das Verfahren wurde in einem Apparat nach der Zeichnung kontinuierlich ausgeübt. Durch das Rohr 3 wurden pro Stunde 450 kg ioO/oige Essigsäure in die Kolonne i geleitet. Das Dimethoxytetraäthylenglykol wurde durch das Rohr 4 nahe bei dem Kopf derselben Kolonne eingebracht. Die Blase 2 wurde erhitzt und der aus der Kolonne i entweichende Wasserdampf (4o2 kg in der Stunde) bei 6kondensiert. DieHälfte des:gebildetenWassers (toi kg in der Stunde) wurde in die Kolonne i zurückgeführt und die andere Hälfte (ebenfalls toi kg in der Stunde) durch das Rohr 7 abgelassen. Aus der Blase 2 gelangten 647 kg in der Stunde einer Mischung von Essigsäure und Wasser in die Kolonne io. Von diesen flossen aus der Blase i i 6oo kg Lösung pro Stundedurch die Leitung .4 in .die Kolonne @i zurück, während am Kopf der Kolonne io durch das Rohr i2 in der Stunde 4.7 kg g5o/oige Essigsäure als Dampf in den Kondensator 13 strömten, welche nach Verflüssigung .durch die Leitung 14 entnommen wurden.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren, zur Wiedergewinnung von Essigsäure aus wässerigen Lösungen von Essigsäure durch extraktive Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß Di-methoxytetraäthylenglykol als extraktives Lösungsmittel zu der wässerigen Lösung zugefügt, alles, oder im wesentlichen alles an"vesende Wasser aus der Mischung fraktioniert abdestilliert-und Essigsäure aus der zurückbleibenden Mischung von Essigsäure und Dimethoxytetra,äthylenglylcol, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, gewonnen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, :daß das molekulare Verhältnis von Dimethoxybetraäthy lenglylcol zu dem in der wässerigen Essigsäurelösung vorhandenen Wasser im Bereich von i : i bis 5 : i liegt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die wässerige Essigsäurelösung und glas Dimethoxytetraäthyl,englykol ununterbrochen in eine Fraktionierkolonne (i geleitet, im wesentlichen alles Wasser au.s der innerhalb der Kolonne gebildeten Mischung fraktioniert abdestilliert, die zurückbleibende Mischung von Essigsäure und Dim-ethoxytetraäthylenglykol aus der Fraktionierkolonne abgezogen und in eine zweite Fraktionierkolonne (io) geleitet, Essigsäure aus der Essigsäure-Dimethoxytetraäthylenglykol-Mischung in der zweiten Fraktionierkolonne abdestilhert und der Rückstand an Dimethoxytetraäthylenglykol in die erste Fraktionierkolonne zurückgeleitet wird.
DEC2047A 1949-09-02 1950-08-29 Verfahren zur Wiedergewinnung von Essigsaeure aus waesserigen Essigsaeureloesungen durch extraktive Destillation Expired DE871753C (de)

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DE (1) DE871753C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1035656B (de) * 1955-11-18 1958-08-07 Hoechst Ag Verfahren zur Reinigung von schwerfluechtigen, in Wasser nur maessig loeslichen Carbonsaeuren, die ausser den Carboxylgruppen nur noch aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen
DE1044803B (de) * 1956-07-28 1958-11-27 Hoechst Ag Verfahren zur Reinigung von schwerfluechtigen, in Wasser nur maessig loeslichen Carbonsaeuren, besonders von Sorbinsaeure

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1035656B (de) * 1955-11-18 1958-08-07 Hoechst Ag Verfahren zur Reinigung von schwerfluechtigen, in Wasser nur maessig loeslichen Carbonsaeuren, die ausser den Carboxylgruppen nur noch aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen
DE1044803B (de) * 1956-07-28 1958-11-27 Hoechst Ag Verfahren zur Reinigung von schwerfluechtigen, in Wasser nur maessig loeslichen Carbonsaeuren, besonders von Sorbinsaeure

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