DE725035C - Verfahren zur Abtrennung nicht saurer Stoffe von Phenolen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung nicht saurer Stoffe von Phenolen

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DE725035C
DE725035C DEI65055D DEI0065055D DE725035C DE 725035 C DE725035 C DE 725035C DE I65055 D DEI65055 D DE I65055D DE I0065055 D DEI0065055 D DE I0065055D DE 725035 C DE725035 C DE 725035C
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DE
Germany
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bases
phenols
oil
acidic substances
column
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Expired
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DEI65055D
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English (en)
Inventor
Dr Paul Herold
Dr Guenther Nottes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C37/80Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by extractive distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abtrennung nicht saurer Stoffe von Phenolen Es wurde gefunden, daß man in sehr vorteilhafter Weise nicht saure Stoffe, z. B. Neutralöle, von Phenolen trennen kann, wenn man die Dämpfe der zu trennenden Gemische in einer Destilliersäule in innige Berührung mit wasserdampfflüchtigen organischen Basen oder vorteilhaft wäßrigen Lösungen organischer Basen bringt. Dies erfolgt zweckmäßig durch Berieselung der Säule mit den Basen bzw. Lösungen. Hierbei werden die in dem Dampfgemisch vorhandenen Phenole durch die Basen weitgehend in der Destilliersäule zurückgehalten. Als Kondensat erhält man ein Gemisch, das die Nichtphenole, die Basen und nur sehr wenig Phenole enthält. Im Destilliergefäß bleiben die von den nichtphenolischen An= teilen befreiten Phenole zurück. Das Kondensat trennt sich, insbesondere bei Verwendung wäßriger Lösungen von Basen, von selbst in zwei Schichten. Die untere ist eine wäßrige Lösung der. angewandtenBasen; sie wird erneutderDestilliersäule zugeführt, gegebenenfalls zusammen mit frischer Lösung von organischen Basen. Die obere Schicht besteht aus den Neutralölen und enthält ebenfalls organische Basen, die daraus leicht auf üblichem Wege zurückgewonnen werden können, z. B. nach den in den Patentschriften 57o 675 und 582 845 beschriebenen Verfahren.
  • Vorteilhaft verwendet man solche organische Basen, die mit Wasserdampf leicht 'flüchtig sind und außerdem verhältnismäßig stark alkalisch reagieren, da diese beiden Eigenschaften Voraussetzung für eine besonders gute Wirkung bei der Berieselung sind. Man harn auch Basen geringerer Flüchtigkeit verwenden, die bei der Destillation teilweise in das Destilliergefäß gelangen und in bekannter Weise (z. B. gemäß den Patentschriften 57o 675 und 582 845) leicht von den Phenolen getrennt werden können. Besonders geeignet sind heterocyclische Basen, wie Piperidin und seine Homologen, z. B. Methylpiperidin, Dipiperidyl, Pyridinu.dgl.; auch aliphatische Basen, wie triäthylamin, Äthylendiainin und andere, können mit gutem Erfolg verwendet werden. Auch Basengemische können zur Anwendung kommen.
  • Das Verfahren kann zur Reinigung beliebiger Ausgangsstoffe dienen, die Plieiiole im Gemisch mit Neutralölen enthalten. Liegen Öle vor, die Stickstoffbasen, wie Piperidin, Pyridin und deren Homologe, enthalten, was z. B. bei Mittelölfraktionen von Braunkohlehydrierungsprodukten derFall ist, -so reichert man diese Basen während der Destillation in der Säule an, indem man die überdestillierten. von nichtbasischen Anteilen abgetrennten Basen in der erwähnten Weise zurückführt. Sie wirken dann als Rücklauf auswaschend auf den Dampf in der Kolonne, und man benötigt in diesem Falle keine Basen anderer Herkunft.
  • Das Verfahren kann ;in unterbrochenen oder im Dauerbetrieb bei erniedrigtem, gewöhnlichem oder erhöhtem Druck ausgeführt werden. Bei der Durchführung im Dauerbetrieb wird laufend frisches, phenollialtiges Gemisch eingeführt, die wäßrige, basenhaltige Destillatschicht immer wieder zusammen mit den aus dem Neutralöl zurückgewonnenen geringen Mengen an Basen als Waschflüssigkeit der Destilliersäule zugeführt und das weitgehend entplienolierte Neutralöl sowie das von nichtphenolischen Anteilen befreite Phenol bzw. Phenolgemisch abgezogen.
  • Es ist bekannt, Phenole zu reinigen, indem man sie destilliert und die Dämpfe mit Alkalilauge wäscht. Die nichtflüchtigen Alkaliverbindungen der Plienole fließen hierbei in das Destillationsgefäß zurück, während die nichtphenolischen Anteile überdestillieren. Bei dem neuen Verfahren dagegen bilden die Basen mit den Phenolen im oberen Teil der Säule salzartige Verbindungen, deren Bildung die Phenole am Abdestillieren hindert und die beim Herabfließen in die Destilliersäule in deren unterem Teil wieder in Basen und Phenole gespalten werden, da sie nicht beständig sind. Die wieder frei gewordenen flüchtigen Basen steigen aufwärts und binden neues Phenol. Überschüssige Basen entweichen mit den Neutralölen und gelangen ins Kondensat. Die Phenole gelangen als solche in das Destilliergefäß zurück. Hierin bestellt ein beträchtlicher Vorteil gegenüber dein bekannten Verfahren, bei dem die Phenole aus den zunächst gewonnenen Alkaliverbindungen wieder in Freiheit gesetzt werden müssen.
  • Ferner ist ein Verfahren zur Reinigung roher Phenole bekannt, bei dem man dem Phenol Wasser zusetzt, das man mit den Verunreinigungen, die auch aus Pyridinbasen bestehen können, abdestilliert. Die überdestillierten und von nichtbasischen Bestandteilen abgetrennten Basen wurden dabei nicht zurückgeführt, wie dies geschieht, wenn bei dem neuen Verfahren Stickstoffbasen enthaltende Öle ohne Zusatz weiterer Basen angewandt werden. Nur in diesem Falle reichern sich dann die Basen in solchem Maße an, daß sie die Plienole auszuwaschen vermögen. Beispiel i 3001 einer rohen Phenolölfraktion, die zwischen iSo und 2io° siedet und etwa 2o °j, nichtphenolische Bestandteile enthält, werden in einem mit einer Destilliersäule versehenen Destilliergefäß zum Sieden erhitzt. Die Säule wird stündlich mit etwa 25 1 einer 10 °/oigen wäßrigen Piperidinlösung berieselt. Das Destillat trennt sich in zwei Schichten; die untere besteht aus einer wäßrigen Piperidinlösung, die obere aus Neutralöl, das nur sehr wenig Phenol und etwas Piperidin gelöst enthält. In dem Destilliergefäß verbleiben nach Beendigung der Destillation 216 1 Phenolöl mit weniger als 2 0lo nichtphenolischen Anteilen, entsprechend einer Ausbeute von etwa 9o °/o der Theorie.
  • Die wäßrige Schicht des Destillats kann nach Abtrennung von der Neutralölschiclit wieder verwendet werden, ebenso das aus dein Neutralöl zurückgewonnene Piperidin. Beispiel Ein Destilliergefäß mit Destilliersäule, in dein sich 300 1 der in Beispiel i genannten Plienolölfraktion und -)oo 1 Wasser befinden, wird auf etwa ioo° erhitzt, so daß das Wasser zum Sieden kommt. Gleichzeitig wird Wasserdampf eingeleitet. Die Säule wird nun von oben mit stündlich etwa 33 1 einer 9 °/oigen wäßrigen Lösung von Äthylendiamin berieselt. Man erhält ein Destillat, das aus Wasser und Neutralöl und nur geringen Mengen Phenolen besteht. In dem Destilliergefäß befinden sich 2.I5 1 Phenolöl mit einem Gehalt von 14 °/" Wasser und etwa 5oo 1 Wasser, von denen etwa Zoo 1 aus dem eingeführten Wasserdampf herrühren. Die Ausbeute an Phenolöl entspricht etwa 88 °/o der Theorie. Etwa die Hälfte des angewandten Äthylendiamins befindet sich in der wäßrigen Schicht des Destillats, das übrige Äthylendiamin im Phenolöl. Es wird daraus nach dem Verfahren der Patentschrift 582845 wiedergewonnen.
  • Die wäßrige Schicht des Destillats wird von der Neutralschicht abgetrennt und mit dem aus letzterer sowie aus dem Phenolöl zurückgewonnenen Äthylendiamin vereinigt. Die Aminlösung kann für den gleichen Zweck wieder verwendet werden.
  • Beispiel 3 In eine mit Raschigringen gefüllte Destilliersäule i (vgl. Zeichnung) werden stündlich 65 kg eines auf etwa ioo° erhitzten Rohöles von der gleichen Zusammensetzung wie das in Beispiel i erwähnte Ausgangsmaterial durch die Leitung 2 eingeführt. Gleichzeitig werden der Säule durch die Leitung 3 stündlich 6o 1 einer io o/oigen wäßrigen Lösung eines Gemisches aus gleichen Mengen a- und ß-Picolin zugeführt, die abwärts rieselt. Das Destillat verläßt die Säule mit einer Temperatur von etwa 98° durch die Leitung 4, wird im Kühler 5 kondensiert und gelangt von dort durch die Leitung 6 in das Scheidegefäß 7. In diesem trennt sich das Kondensat in zwei Schichten. Die obere, aus Neutralöl bestehende, wird durch .die Leitung 8 fortlaufend, abgezogen. Die untere, aus einer wäßrigen Lösung der angewandten Basen bestehende Schicht wird mit Hilfe der Pumpe 9 durch die Leitung 3 fortlaufend dem oberen Teil der Säule i zugeführt. Werden große Mengen Kondensat erhalten, so kann man die untere Schicht auch ganz oder teilweise über die Pumpe 1a und den Verdampfer 13 in das Gefäß io einführen und erforderlichenfalls durch die Leitung 14 Frischdampf zuführen.
  • Aus dem Gefäß io werden stündlich 38 kg gereinigtes Phenolöl mit einem Gehalt von 5 0%o Neutralöl durch die Leitung i i abgezogen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Abtrennung nicht saurer Stoffe von Phenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dämpfe des zu trennenden Gemischs in einer Destilliersäule in innige Berührung mit wasserdampfflüchtigen organischen Basen oder wäßrigen Lösungen organischer Basen bringt. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die innige Berührung durch Berieselung der in einer Destilliersäule befindlichen Dämpfe des zu trennenden Gemisches mit den organischen Basen oder ihren wäßrigen Lösungen herbeiführt. a, 3. Verfahren nach Anspruch i bzw, dadurch gekennzeichnet, d.aß man organische Basen enthaltende Ausgangsstoffe anwendet und die Abtrennung der nicht sauren Stoffe von den Phenolen mit diesen Basen bewirkt.
DEI65055D 1939-07-06 1939-07-06 Verfahren zur Abtrennung nicht saurer Stoffe von Phenolen Expired DE725035C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1024128A1 (de) * 1999-01-29 2000-08-02 Phenolchemie GmbH & Co. KG Verfahren zum Entfernen von Hydroxyaceton aus hydroxyacetonhaltigem Phenol

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP1024128A1 (de) * 1999-01-29 2000-08-02 Phenolchemie GmbH & Co. KG Verfahren zum Entfernen von Hydroxyaceton aus hydroxyacetonhaltigem Phenol

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