DE610645C - Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure aus ihren verduennten, waesserigen Loesungen durch Behandlung mit chloriertem Kohlenwasserstoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure aus ihren verduennten, waesserigen Loesungen durch Behandlung mit chloriertem Kohlenwasserstoff

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DE610645C
DE610645C DEE38609D DEE0038609D DE610645C DE 610645 C DE610645 C DE 610645C DE E38609 D DEE38609 D DE E38609D DE E0038609 D DEE0038609 D DE E0038609D DE 610645 C DE610645 C DE 610645C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C07C51/46Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsäure aus ihren verdünnten, wässerigen Lösungen durch Behandlung mit chloriertem Kohlenwasserstoff Zur Herstellung konzentrierter Essigsäure aus ihren verdünnten, wässerigen Lösungen ist es bekannt, die wässerigen Lösungen mit chlorierten Kohlenwasserstoffen zu behandeln, wobei die Essigsäure durch Extraktion gewonnen wird.
  • Der Nachteil dieser bekannten Verfahren ist darin zu erblicken, daß der Extraktion _ein Destillationsverfahren folgen muß, um das gewünschte Produkt zu erhalten.
  • Zur Vermeidung dieses Nachteils ist es bereits vorgeschlagen worden, Acetonöl der wässerigen Essigsäure zuzumischen und durch ein Destillationsverfahren das Acetonöl und Wasser aus der Mischung zu entfernen.
  • Erfindungsgemäß wird nun vorgeschlagen, an Stelle des AcetonölesÄthylendichlorid der wässerigen Essigsäurebeizumischen,wobei zweckmäßig anfänglich ein Verhältnis von etwa 9 Gewichtsteilen Äthylendichlorid (Cl-CH,-CH,-Cl) für jeden Teil des zu entfernenden Wassers gewählt wird.
  • Für gewöhnlich liegt bei diesem Verfahren die Destillationstemperatur mehr als 25' C unterhalb des Siedepunktes des Wassers. Extraktionsmittel, insbesondere solche mit hohem Siedepunkt, sind nicht vorhanden. Das Verfahren wird in einer Fraktionierungskolonne bekannter Art durchgeführt, wobei das abdestillierte Wasser und das Äthylendichlorid kondensiert und in zwei Schichten abgesetzt .werden, worauf das die untere Schicht bildende Äthylendichlorid nach dem oberen Teil der Kolonne zurückgeleitet wird. Die Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens wird zweckmäßig so ausgebildet, daß das Äthylendichlorid ohne wesentlichen Verlust im Kreislauf wieder Verwendung findet.
  • Die Vorteile der Verwendung von Äthylendichlorid sind im folgenden näher erläutert. Die Hauptbedingungen für eine organische Hilfsflüssigkeit für die. Destillation von Wasser aus einer wässerigen Essigsäure sind folgende: _. Die Flüssigkeit darf nicht mit Essigsäure eine Reaktion eingehen noch beim Kochen mit der Säure zersetzt werden, wodurch Unreinigkeiten abgeschieden werden können, die die Säure verunreinigen.
  • 2. Die Flüssigkeit muß in großen Mengen billig zu erhalten sein.
  • 3. Sie muß bei geringerer Temperatur als Essigsäure sieden und mithin leicht und vollständig durch Destillation aus der Säure abgeschieden werden können.
  • q.. Sie muß mit Wasserdampf eine azeotropische Mischung (eine Mischung mit minimalem Siedepunkt) bilden.
  • 5. Ihre Mischfähigkeit mit Wasser darf nur gering sein.
  • 6. Durch die Flüssigkeit muß die Konzentration der Essigsäure in der wässerigen Schicht des Destillates stets geringer gehalten werden als in der wässerigen zu konzentrierenden Essigsäure, wobei der Unterschied in den Konzentrationen möglichst groß sein soll, 7. Die latente Wärme des Lösungsmittels und die Zusammensetzung seiner azeotropischen Mischung mit Wasserdampf sollen so sein, daß die für die Verdampfung eines Einheitsbetrages von Wasser (in der azeotropischen Mischung) erforderliche Wärmemenge möglichst gering ist.
  • B. Das Verteilungsverhältnis der Essigsäure zwischen dem Wasser und der oberierwähnten. Hilfsflüssigkeit oder, mit anderen Worten, das Verhältnis der Essigsäure im Wasser zu dem in der obenerwähnten Flüssigkeit, wenn beide Essigsäure enthaltenden Flüssigkeiten miteinander in Berührung stehen (z. B. in übereinander angeordneten Schichten), soll möglichst gering sein.
  • Es hat sich herausgestellt, daß Äthylendichlorid hinsichtlich Erfüllung aller oben angegebenen Bedingungen ohnegleichen ist. Bei einem ausgedehnten Kochen eines derartig kräftigen Mittels wie, Essigsäure hätte das Freiwerden von Salzsäure oder die Bildung von chlorierten Verbindungen erwartet werden können, die die endgültige Säure verunreinigen und sie für manche Zwecke, so z. B. für die Herstellung von Celluloseacetat für photographische Bildbänder, unbrauchbar machen würden. Versuche, die unter viel schwereren Bedingungen, als in der Praxis vorkommen können, ausgeführt sind, haben jedoch den Beweis geliefert, daß Äthylendichlorid die notwendige Stabilität hat. Äthylendichlorid ist jetzt in großen Mengen billig zu haben. Sein Siedepunkt bei atmosphärischem Druck ist etwa 85' C (beträchtlich geringer als der Siedepunkt der Essigsäure), so daß Athylendichlorid leicht von Essigsäure abdestilliert werden kann. Mit Wasserdampf bildet Äthylendichlorid eine azeotropische Mischung, die bei atmosphärischem Druck bei etwa 7o,2 ° C siedet. Durch Wasser wird weniger als i0/0 Äthylenclichlorid nach Gewicht bei 2o ° C gelöst.
  • Bei Verwendung einer geeigneten Fraktionierungskolonne findet sich in der wässerigen Schicht des Destillates im wesentlichen keine Säure (weniger als o,5 %). Da durch die Destillation wässerige' Säure, die schwächer als die wässerige Schicht des Destillates ist, nicht konzentriert wird und das in einer geeigneten Vorrichtung durchgeführte Verfahren an sich keine Säure in einer derartigen Schicht erzeugt, kann wässerige Essigsäure beliebiger Stärke von weniger als 10/, bis über 9g °/o konzentriert werden.
  • Die Wärmeersparnis bei Äthylendichlorid ist größer als bei irgendeiner der vielen bisher angewandten Hilfsflüssigkeiten. Wenn L die latente Verdampfungswärme von Äthylendichlorid, P die Anzahl der Gewichtsteile des mit i Teil Wasser in die azeotropische Mischung überdestillierenden Äthylendichlorides und Lw die latente Verdampfungswärme des. Wassers bedeutet, so ist Durch den Wert R wird mithin die Menge der Wärmeeinheiten angedeutet, die erforderlich ist, um in Gegenwart von Äthylendichlorid eine Menge Wasser zu verdampfen, die allein durch eine einzige Wärmeeinheit verdampft werden würde. Bei Äthylendichlorid ist R nur etwa gleich 1,7, so daß der Wärmeaufwand in diesem Verfahren sehr gering ist.
  • Eine mit einer wässerigen Schicht in dem Destillat in Berührung stehende Äthylendichloridschicht nimmt einen großen Teil der vorhandenen Essigsäure auf. Mithin ist das Verteilungsverhältnis der Säure zwischen dem Wasser und der Flüssigkeit gering.
  • Auf den Zeichnungen sind in den Abb. i bis q. Diagramme dargestellt, aus welchen die Möglichkeiten des Entfernens des Wassers ersichtlich sind, wenn wässerige Essigsäure verschiedener Konzentration, allein und mit verschiedenen Arten von Hilfsflüssigkeiten, destilliert wird. .
  • In den Abb. i, 2, 3 und q. sind auf den Abszissen die Gewichtsprozente des Wassers mit Bezug auf die Säure in der destillierten Flüssigkeit und auf den Ordinaten die Gewichtsprozente des Wassers mit Bezug auf die Säure in der wässerigen Schicht des Destillates angegeben, wie sie dadurch erzielt werden, daß zunächst der Prozentsatz des Wassers in der zu destillierenden Flüssigkeit bestimmt wird, dann genügend lange destilliert wird, um ein Versuchsdestillat zu erhalten, -und darauf, nachdem das Destillat sich gesetzt hat, um eine wässerige Schicht zu bilden, der Prozentsatz des Wassers in dieser Schicht bestimmt wird.
  • In jeder Abbildung ist der Einfachheit halber unter einem Winkel von 45' eine gerade Linie dargestellt, welche Gleichheit in den Prozentsätzen andeutet, so daß durch Punkte oberhalb dieser Linie angezeigt wird, daß das Wasser abdestilliert werden kann, um die Originalflüssigkeit zu konzentrieren.
  • In Abb. i sind die Bedingungen dargestellt, wenn eine Mischung aus Essigsäure und Wasser allein destilliert wird. Es ist ersichtlich, daß, gleichgültig welche Stärke die wässerige Säure hat, der Prozentsatz des Wassers in dem entsprechenden Destillat nur ein wenig größer ist, was dadurch angezeigt wird, daß die Kurve nur ein wenig oberhalb der geraden Linie verläuft. Diese Abbildung läßt einen Grund erkennen, aus welchem es unwirtschaftlich ist, die wässerige Säure allein zu destillieren. In Abb. 2 ist die Kurve für eine Mischung aus Essigsäure,'Wasser und Benzin dargestellt. Diese Kurve kreuzt die gerade Linie, woraus ersichtlich ist, daß Benzin für das Abdestillieren von Wasser aus wässeriger Essigsäure von über 78 °/o Wasser, d. h. einer schwächeren Säure als 2o°/oiger, unbrauchbar ist. Diese unerwünschte Eigenschaft ist bei fast allen Kohlenwasserstoffen zu finden.
  • Abb. 3 zeigt die Kurve für eine Mischung aus Essigsäure, Wasser und- Petroleumöl (Siedepunkt des Petroleumöles 78 bis 8o° C). Ein derartiges 0l ist zum Abdestillieren von Wasser aus irgendeiner wässerigen Säure schwächer als 780/, (mehr als 22"/, Wasser) unzweckmäßig.
  • Aus Abb. q. ist ersichtlich, daß Äthylendichlorid im Überschuß mit einer wässerigen Essigsäure irgendwelcher Stärke gemischt und trotzdem Wasser leicht abdestilliert werden kann. Diese Kurve ist durch einfache Destillation erzielt. Wird eine Fraktionierungskolonne verwendet, so kann die Säure in der wässerigen Schicht des Destillates vernachlässigt werden, und sie beträgt o,x5°/o oder weniger.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann in beliebigen Destillationskolonnen bekannter Art durchgeführt werden, wobei sich schließlich eine entwässerte Essigsäure mit einem-Überschuß von Äthylendichlörid bildet. Diese Mischung wird zur endgültigen Herstellung der reinen konzentrierten Essigsäure einer weiteren einfachen Destillation unterworfen. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens ist, daß sich Äthylendichlorid sehr wenig mit Wasser mischt, so daß die Möglichkeit besteht, das Destillat aus der ersten Destillation, das aus Wasser und Äthylen dichlorid besteht, in bekannten Absitzvorrichtungen sich in zwei Schichten absetzen zu lassen und das dadurch frei werdende Äthylendicblorid zur weiteren Durchführung des Verfahrens der Essigsäure wieder zuzuführen.
  • Es sei bemerkt, daß Äthylendichlorid eine symmetrisch gesättigte Verbindung ist, wohingegen symmetrisches Dichloräthylen eine ungesättigte Verbindung ist. Für die Zwecke der Erfindung kommt nur die zuerst erwähnte Verbindung in Betracht.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: x. Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsäure aus ihren verdünnten, wässerigen Lösungen durch Mischung der wässerigen Lösung mit einem chlorierten Kohlenwasserstoff und Abdestillieren des Wassers und des 'chlorierten Kohlenwasserstoffes aus der Mischung bei einer unterhalb des Siedepunktes des Wassers liegenden Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß bei Ausführung des Verfahrens' in einer Fraktionierkolonne Äthylendichlorid als chlorierter Kohlenwasserstoff verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch x, dadurch gekennzeichnet, daß die Destillation mit etwa 9 Gewichtsteilen Äthylendichlorid für jeden zu entfernenden Teil Wasser eingeleitet wird.
DEE38609D 1929-01-20 1929-01-20 Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure aus ihren verduennten, waesserigen Loesungen durch Behandlung mit chloriertem Kohlenwasserstoff Expired DE610645C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE970434C (de) * 1943-01-13 1958-09-18 Melle Usines Sa Verfahren zur Gewinnung wasserfreier aliphatischer Carbonsaeuren mit 2-4 Kohlenstoffatomen aus ihren waessrigen Loesungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE970434C (de) * 1943-01-13 1958-09-18 Melle Usines Sa Verfahren zur Gewinnung wasserfreier aliphatischer Carbonsaeuren mit 2-4 Kohlenstoffatomen aus ihren waessrigen Loesungen

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