DE927628C - Verfahren zur Extraktion von Essigsaeure aus waessrigen Loesungen - Google Patents

Verfahren zur Extraktion von Essigsaeure aus waessrigen Loesungen

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DE927628C
DE927628C DEU1412A DEU0001412A DE927628C DE 927628 C DE927628 C DE 927628C DE U1412 A DEU1412 A DE U1412A DE U0001412 A DEU0001412 A DE U0001412A DE 927628 C DE927628 C DE 927628C
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DE
Germany
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extractant
extraction
water
acid
cyclohexane
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Expired
Application number
DEU1412A
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English (en)
Inventor
Louis Alheritiere
Maurice Mention
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Usines de Melle SA
Original Assignee
Usines de Melle SA
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Extraktion von Essigsäure aus wäßrigen Lösungen Für die Extraktion niedrigmolekularer aliphatischer Säuren, wie Essigsäure, aus wäßrigen Lösungen verwendet man Extraktionsmittel mit großer Lösungsfähigkeit für die betreffende Säure, entsprechend einem hohen Extraktionskoeffizienten.
  • Im allgemeinen benutzt man hierfür Ester oder Ketone. Diese sind in Wasser zwar wenig löslich, besitzen trotzdem eine gewisse Lösungsfähigkeit für Wasser und extrahieren, außer der Säure, gleicllzeitig Wasser in erheblicher Menge.
  • Wenn man beispielsweise Äthylacetat als Extraktionsmittel verwendet, geht zum mindesten soviel Wasser wie Säure in das Extraktionsmittel über.
  • Der Anteil an reiner Säure in dem Extrakt beträgt demnach nur etwa 500/0. Die Ioo°/oige Säure gewinnt man daraus durch Destillation. Im Verlauf der Destillation wird das Wasser als azeotropes Gemisch mit dem Extraktionsmittel von der Säure getrennt; zur vollständigen Entwässerung muß somit viel Extraktionsmittel verdampft werden, oft mehr als die Extraktionsmittelschicht enthält; dies wird durch Rückfluß von Extraktionsmittel in entsprechender Menge in den Kopf der Destillationskolonne ermöglicht.
  • Zur Gewinnung der wasserfreien Säure wird folglich viel Dampf verbraucht. Die Unkosten ließen sich hierfür senken, wenn bei der Extraktion der Säure die gleichzeitige Extraktion von Wasser in so bedeutender Menge vermieden werden könnte.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Löslichkeit von Wasser in der Extraktionsmittelschicht stark vermindert werden kann, wenn man dem Extraktions- mittel einen Kohlenwasserstoff von der Art des Cyclohexans, etwa Cyclohexan selbst, zusetzt.
  • Dieser Erfolg ist um so größer, je höher der Gehalt des Extraktionsmittels an diesen Kohlenwasserstoffen ist. Bei Zusatz von I0°/o Cyclohexan zu Äthylacetat steigt die 5 änrekonzentration gegenüber der Mischung aus Säure + Wasser in der Extraktionsmittelschicht von 50 auf 620/0, bei Zusatz von I5 O/o Cyclohexan auf 65 °/o.
  • Der Dampfverbrauch für die vollständige Entwässerung der Säure ist hier also geringer als bei Verwendung des Extraktionsmittels allein.
  • Es wurde bereits vorgeschlagen, die Löslichkeit von Wasser in dem Extrakt dadurch zu vermindern, daß man Äthylacetat in Gegenwart von Benzol für die Extraktion benutzte. Kohlenwasserstoffe der Cyclohexanreihe sind jedoch erheblich vorteilhafter als Benzol, weil Wasser in diesen bedeutend weniger löslich ist als in Benzol. Dies hat unter anderem zur Folge, daß nach Benutzung von Kohlenwasserstoffen der Cyclohexanreihe bei der nachfolgenden Rektifikation eine erheblich bessere Wärmebilanz zufolge Verminderung des Dampfverbrauches erzielt wird.
  • Es ist weiter bekannt, Cyclohexan als zusätzliches Entziehungsmittel neben Äthylacetat bei der Entwässerung von Essigsäure durch azeotrope Destillation zu verwenden; Cyclohexan wird hierbei also nicht für die Extraktion von Essigsäure aus wäßrigen Lösungen verwendet.
  • Cyclohexan besitzt gar keine Lösungsfähigkeit für die Essigsäure und vermindert daher als Begleitsubstanz des Extraktionsmittels den Extraktionskoefflzienten desselben füf die Säure; dem Zusatz von Cyclohexan sind daher bestimmte Grenzen gesetzt. Extraktionsmittel mit sehr hohem Gehalt an Cyclohexan würden wohl einen sehr wasser armen Extrakt ergeben. Um die Säure praktisch vollständig zu extrahieren, müßte man aber Extraktionsbatterien oder -kolonnen von sehr erheblichen Ausmaßen verwenden und viel Extraktionsmittel einsetzen, das dann wieder abdestilliert werden müßte.
  • Die hierfür benötigte Dampfmenge würde den Vorteil der geringeren Löslichkeit des Wassers in dem Extrakt wieder aufheben.
  • Es zeigte sich, daß ein Zusatz von 5 bis 20, vorzugsweise 10 bis I5 °/o eines Kohlenwasserstoffs von der Art des Cyclohexans am vorteilhaftesten ist.
  • Das Verfahren der Erfindung kann beispielsweise in Vorrichtungen ausgeführt werden, die in Abb. I und 2 der Zeichnung für zwei Ausführungsformen dargestellt sind.
  • In eine Extraktionseinrichtung A (Abb. I) beliebiger Bauart (Batterie, Kolonne u. dgl.) führt man durch Rohr I wäßrigeEssigsäure, durch Rohr2 Extraktionsmittel ein.
  • Am Fuß der Extraktionskolonne läuft das säurefreie Wasser durch Rohr 3 ab und wird einer Destillationskolonne B zur Rückgewinnung des Extraktionsmittels zugeführt. Dieses kehrt über die Rohre 10 und 2 in die Extraktionseinrichtung unter Zusatz frischen Extraktionsmittels zurück; das reine Abwasser verläßt KolonneB durch Rohr 4.
  • Das säurehaltige Extraktionsmittel fließt vom Kopf der Extraktionskolonne durch Rohr 5 in eine Destillationskolonne C mit Oberflächenheizung im unteren Teil. Die oben abziehenden Dämpfe werden kondensiert, das Kondensat fließt in ein Scheidegefäß D. Die untere wäßrige Schicht fließt über die Rohre 6 und 3 zur Destillationskolonne B zwecks Rückgewinnung des Extraktionsmittels; die obere Schicht geht teils als Rückfluß auf die Kolonne C durch Rohr 7, teils über die Rohre 8 und 2 in die Extraktionseinrichtung. Am Fuß der Kolonne C wird die wasser- und extraktionsmittelfreie Essigsäure durch Rohr g entleert.
  • Beispiel Die Extraktionskolonne A wird durch Rohr I stündlich mit 693 kg wäßriger 3o0/oiger Essigsäure, d. h. mit 208 kg Säure, beschickt.
  • Weiter beschickt man diese Kolonne durch Rohr 2 stündlich mit I208 kg Extraktionsmittel aus 85 O/a Äthylacetat und I50/o Cyclohexan. Durch Rohr 5 fließt das säurehaltige Extraktionsmittel mit 13,8 Gewichtsprozent Essigsäure und 7,4 Gewichtsprozent Wasser ab. Die Säurekonzentration beträgt mithin I3,8 X 100 I3,8 f 7,4 Das säurehaltige Extraktionsmittel fließt in die Destillationskolonne C, aus der unten durch Rohr 9 stündlich 207,5 kg wasserfreie Säure abgezogen werden. In dem Scheidegefäß D erhält man gleichzeitig 1,771 kg Extraktionsmittel je Stunde mit 23 kg gelöstem Wasser und eine untere Schicht aus 95 kg mit 9 kg gelöstem Extraktionsmittel. Diese läuft durch Rohr 6 auf die Destillationskolonne B, gleichzeitig mit dem aus- der Extraktionskolonne durch Rohr 3 ablaufenden Wasser, welches 23 kg Extraktionsmittel und 0,5 kg Säure enthält. Das rückgewonnene Extraktionsmittel in einer Menge von 32 kg läuft durch die Rohre 10 und 2 auf die Extraktionskolonne zurück; das Abwasser, welches nunmehr extraktionsmittelfrei ist und nicht mehr als 0,5 kg Säure enthält, wird durch Rohr 4 entfernt.
  • Der Rückfluß an Extraktionsmittel aus Scheidegefäß D durch Rohr 7 auf die Kolonne C beträgt stündlich 595 kg.
  • Da das Extraktionsmittel 15 O/o Cyclohexan enthält, werden nur 2,3 kg Dampf je Kilogramm wasserfreier Essigsäure verbraucht, gegenüber 3,5 kg bei Verwendung von Äthylacetat allein.
  • Um die Herabsetzung des Verteilungskoeffizienten durch den Zusatz von Cyclohexan auszugleichen, muß man im Bedarfsfall die Extraktionskolonne etwas verlängern, um die Säure vollständig zu extrahieren. Dieser Nachteil läßt sich vermeiden, wenn man mit reinem Äthylacetat extrahiert und den sauren Extrakt mit Cyclohexan in entsprechender Menge versetzt; dadurch wird Wasser abgetrennt.
  • Dieses kehrt in die Extraktionskolonne zurück, während die Extraktionsmittelschicht wie vorher der Destillationskolonne C zugeführt wird. Dort sammelt sich Cyclohexan im oberen Teil als ternäres azeotropes Gemisch mit Äthylacetat und Wasser an, das Äthylacetat und Cyclohexan zu annähernd gleichen Anteilen enthält. Man zieht von diesem Gemisch nur so viel ab, als zur Abtrennungdes Wassers erwünscht ist. Das für die Extraktion benötigte Äthylacetat wird aus der Kolonne einige Böden unterhalb des Kopfes als azeotropes Gemisch aus Äthylacetat und Wasser abgezogen.
  • Eine für diese Ausführungsform geeigneteApparatur ist in Abb. 2 beispielsweise dargestellt. Diese besteht aus den gleichen Elementen wie die von Abb. I, d. h. einer Extraktionseinrichtung A und zwei Destillationskolonnen Bund C, außerdem einem Scheidegefäß E im Verlauf der Leitung 5, wo Cyclohexan zu dem sauren Extrakt zugesetzt wird.
  • Die untere Schicht im Scheidegefäß E kehrt durch Rohr 1 1 auf die Extraktionskolonne zurück, die obere Schicht läuft durch Rohr 12 auf die Kolonne C.
  • Das Wasser wird aus dem Scheidegefäß D durch Rohr 6, wie bei Abb. I, abgezogen. Für den Rückfluß der oberen Schicht auf die Kolonne C ist Rohr 7 vorgesehen; Rohr 8 führt dem Scheidegdäß E so viel von dem Gemisch aus je 50U/o Äthylacetat und Cyclohexan zu, als zur Abscheidung des Wassers erforderlich ist.
  • Die Hauptmenge des Athylacetats wird seitlich durch Rohr I3 abgenommen und auf die Extraktionskolonne.d zurückgeführt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf die Verwendung von Äthylacetat als Extraktionsmittel beschränkt, sondern kann sich allgemein aller Extraktionsmittel für Essigsäure bedienen, die niedriger als diese sieden. Als Beispiele seien genannt: Äther, Isopropyläther. Methyläthylketon, Methyltetrahydrofuran usw. Wenn das Lösungsmittel, z. B. Äther, erheblich niedriger siedet als der Cyclohexankohleuwasserstoff, so erhält man praktisch reines Lösungsmittel, z. B. Äther, durch Rohr 8 und Cyclohexankohlenwasserstoff durch Rohr I3. Dann wird die Vorrichtung gemäß Abb. 2 folgendermaßen abgeändert: Rohr 8 geht bis zur Extraktionskolonne, Rohr I3 bis zum Scheidegefäß E.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Extraktion von Essigsäure aus wäßrigen Lösungen mittels eines in Wasser wenig löslichen Extraktionsmittels unter Zusatz eines Kohlenwasserstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Kohlenwasserstoff der Cyclohexanreihe verwendet, welchen man dem Extraktionsmittel vor Isolierung der Säure aus dem Extrakt, vorzugsweise in einer Menge von 3 bis 20, insbesondere 10 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Extraktionsmittel, zusetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man den Kohlenwasserstoff dem Extraktionsmittel vor der Extraktion zusetzt und nach der Destillation des Extraktes und Schichtenbildung des Kondensates den nicht für den Rückfluß benutzten Teil der Extraktionsmittelschicht der Extraktion wieder zuführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Abtrennung des Wassers den Kohlenwasserstoff dem mit dem Extraktionsmittel allein gewonnenen Extrakt zusetzt, diesen darauf destilliert und den rückgewonnenen Kohlenwasserstoff teilweise in die Wasserabtrennungseinrichtung zurückführt.
    1. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Extraktionsrückstand destilliert und das rückgewonnene Extraktionsmittel in die Extraktionseinrichtung zurückleitet.
    Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 3I7 758, 2 365 828.
DEU1412A 1950-11-29 1951-11-16 Verfahren zur Extraktion von Essigsaeure aus waessrigen Loesungen Expired DE927628C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2720735A1 (fr) * 1994-06-07 1995-12-08 Commissariat Energie Atomique Procédé de récupération de l'acide acétique contenu dans un effluent en présence d'impuretés organiques.

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2317758A (en) * 1939-03-04 1943-04-27 Guinot Henri Martin Treatment of acetic acid
US2365828A (en) * 1942-11-24 1944-12-26 Celanese Corp Concentration of acid solutions

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EP0686619A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-13 Commissariat A L'energie Atomique Verfahren zur Rückgewinnung der Essigsäure aus organische Verunreinigungen enthaltendem Abfluss

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