DE870270C - Verfahren zur Herstellung von Xantheniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von XantheniumverbindungenInfo
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- DE870270C DE870270C DEF4789A DEF0004789A DE870270C DE 870270 C DE870270 C DE 870270C DE F4789 A DEF4789 A DE F4789A DE F0004789 A DEF0004789 A DE F0004789A DE 870270 C DE870270 C DE 870270C
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
- C09B11/08—Phthaleins; Phenolphthaleins; Fluorescein
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- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Xantheniumverbindungen Es wurde gefunden, daB man auf einfache Weise in sehr guter Ausbeute 2-Sulfo-@`,.q;"-dihal@aaenr xanthendumverbind,ungen herstellen kann, wenn man Benzol - 2- sul,fonsäu,re- i - carb,onsäuren,, dkefen Anhydride oder saure Salze mit Resorcin bei Gegenwart von Phosphoroxyhialogeni@dlen@ kondenrsiert. Die Reaktion verläuft beispielsweise nach folgendem Schema nahezu quantitativ: In den obigen, Formeln bedeuten R1 Und R2 Wasserstoff oder S.ubatituenten, wie Halpbgen, Hydroxyl-, Carbonsäu,ne- adieu Sulfonsäuregruppen. Die @ondlens.ations.reaktü.anen; der Benzol@2-sul:fonsäurie-i-carb,on@säurren mit Resorcin, der Xanrthonringschlüß und, ,der Austausch dex Hydroxylgruppen. gegen Chlor erfolgen glatt beim Erwärmen der Reaktionskomponenten mit beispielsweise Phospho,roxychlo,ri@c1. Die, Umsetzung lä.Bt sich bei höheren Temperaturen, vorteilhaft bei Tempera; turen um ioo,°, durchfühmen.
- Der glatte Reaktionsverlauf war nicht! zu erwarten, denn um zu deni analogen Verbindungen in der Fluoreszeinreihe zu gelangen, wind) Phthals,äure:anhydiri;d: mit Res,oircitn bei Gegenwart von Chlorzink. kondensiert, das gehid(,ete Fluo@resizein isoliert und getrocknet und in einem weiteren Schmielzprozeß mit , Phosphorpentachdorid um, gesetzt.
- Die erhaltenen neuen Verbindiungen sollen als Zwis chenpro,dukte für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
- Beispiel i 1i8:,4, Gewichtsteile dies Anhydrids der Benzol-2-sul!fonisäurte-ii-earbonis;äu#re und: 2,2 Gewichtsteile; Resorcin, werden in i-ao Gewichtsteilen Phosphoroxychlo,r,tict unter küekflul3' gekocht. Nach kurzer Zeit kann bereits das intermediär gehilid!ete Reisorcinrsu-Ifo#p#hrth,alein . tdurchi eine fluoreszierende Lösung in, wässerigem Alkali nachgewiesen werden. Main erhitzt so lange, bis eine Probe für wässerigem Alkali nicht mehr fluoresziert; was, nach mehmerem Stundender Fall ist, und gießt zur Zersetzung des überschüssi,gien Pho-sphoroxychlorids auf Eis" wo,-bei- s-i.chrd@äs Reaktionsprodlukt als gelbes Pulver aussche!iiddet. Die- Ausbeute ist sehr gut. Durch Umkristallisieren aus E.ssligsäure oder- konzentrierter Ameiisensäure kann die Verbi.ndunz der Formel gereinigt, werden. Mani kann, auch durch vorsichtiges. Umlösen. aus Aceton die mesomere unpolare farblose- Form von folgender Zusammensetzung Beis,p-iel12 2181 Gewichtsteile BenzoL-2, 4.-ddisiulfonsäuret-i-carbonsäure und, 22 Gewichtsteile Reisorcini werden für ioo Gewichtsteilen Phospho@roxychd@ori,d unter Rückfluß erhitzt. Nach mehreren Stunden, wiird dis Reakbionsgernisch, vorsichtig- auf- Eis unidi Wasser gegossen; wobei es sich als, gelbes Puliver ausscheidet. Es, wird isoliert, mit konzentrierter Koch, salzlösunig säurefrei. gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.. Die emhalten@e Xanthien;iumwe@rb,inddunL-. hat die folzende Formel: B e .i ,s p i e l- 31 28 Gewichtseile desi sauren Kaliums-alzes der 4-Ch@lorb,enzo,1-2-salfonsüaver,i,-carbons4ure weTid.n mit iooi Gewichtsteilen Phasphoroxychdori,di oder Phosphoroxyb,ro,mit, mehrere Stunden gekocht; dann, werden 2!2i Gewichtsteile Resorci.n zugesetzt, uni, es, wind so lange weiter erhitzt, bis de Umsetzungen beendet sind. Nach Abdes.tildiierent eine& Teiles des Phosphoroxyhalogeni@ds im. Vakuum wi;ndi auf Eia gegossen und! das Reiaktnonspeodukt wie in deni vorhergeheniden Beispielen isoliert. Die erhaltenen Verbindungen :entsprechen! der folgenden allgemeinen Formel: worin X für Cl oder Br steht. Beispiel q, 3o G@ewiclts:teile; des Monokaliumsalzes der 4-OxylT,enzol-6-su,lifonisäure-1, 3,-,dicarbonisäu,re; (erhältlich z. B. au.s@-4-Nii.tro-r, 3;,-dimethyl,benzol durch Sulfonieren, Oxydation: der Methylgruppen, zu Carbonsäuregruppen, Reduktion der Nitro- zur Aminegruppe, Diazotieren und Verkochen) werden mit: 22 Gewichtsteilen Resorcin und 20o# Gewichts,-teilen Pho.sph oroxych;l,o,riid, durch. mehrstündiges Kochen um,gesetzt@. Das Reaktionsgemisch wird auf Ei.s begeben, und mit, Kochsalz aus. der sauren Lösung ausgeschieden. Es wird isoliert, neutral gewaschen und,, getrocknet. Die Ausbeute: ist, sehr gut. Man. erhält eine -\Terb;indu:ng von, der folgenden Zusamm,cnisetzung Beispiel 5, i47!Gewichts.te;ile t,rephthralsulfons-aures Kalium -1-1/2 H20 werden ini 51oo. Valumteilen Chlorbenzol suspendiert und so lange mit i5o Volumteilen Thionylchilori.d bei got bis i io° verrührt; bis, diie Salzsäu,re:e:nitwieklung zu Ende und,' das Salz in Lösung gegangen ns:t. Hierauf werden das Chlo-rhenzol und: das überschüssige Thi.onylch@lo,ri;d im Vakuum abdes;til@l,iert. Das zurückbleibende Kristallgemi;sch- aus: Kaliumchlori:d und dien Rhomben dies 2-Sul;fobenzo:e,siäureanby dlrnd-4-ca,rbonsäurech;lori@dis (Kp@lo211ä°) wird, ohne letzteres zu isolieren, nach Zugabe von .113i,3 Gewichtisteilen, Resorcin und Zoo Volumteilen Ph,osphoiroxychilori,d auf go bIs, wipp erhitzt und verrührt, bis d!ie Ch@lo,rwasserstdffentwicklung zu; Ende ist. Das Kondens:ationspro@dukt, eine zähe dunkelbraune Masse, wird auf Eis gegeben, :das, harzig ausgefallene Produkt phosphorsäurefrei. gewaschen und , getrocknet. Es, löst seich in. Wasiser klar mit: gelber Farbe ohne Fl:uoresizenz und stellt das- innere: Salz der 3, 6-D.i.chlor-g phenyl;-xanthhy dr,ol-4'-ca,rbonsäu,re:-2(-s.u.l-,fon,säure- von folgender Zusammensetzung dar: Beispiel, 6 69 Gewichtsteile 4-Äthoxy-2-sulfobenzoesaures Kalium werden ini 4510 Volumte@ilen Chlorbenzol mit i 5;o Volumteilen Thionylchlorid bis zur Beendigung de-r Chlorwasserstoff,entwickl,ung auf ioo° erhitzt. Nach Abdestillieren des Chlorbenzols und Thionylchlorilds wird der kristalline Rückstand, der aus. Kaliumchdorid, und dien. farblosen langen Nadelni des bei it2#3) bis 12g° schmelzenden q.-Äthoxysul@fobenz,o@eis:äureanhy :d@ridis,besteht, mit 75iGew.ichtste.il,en Reso,rcin, und: iao Gewichtsteilen Phosphoroxych;lo,ri,d@ bis, zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwickl,unig bei etwa 6o1° verrührt. Mann gießt die diunke:l@ro@tb,raune Schmelze auf Eis-, isoliert das Konicle:nisationsprodukt, wäscht pho sphiorsäurefrei, und trocknet. Das erhaltene braune; Pulver löst sich in Wasser mit orangegelber Farbe ohne Fluoreszenz, es hat die- folgende Zusammensetzung:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Xantheniu:mverbindungen, dadurch gekennzeichnet; d'a,ß man Benzol-2-sul-fon,säure-i-carbonisä,uren, deren Anhydiride oder saure Salze mit Resorcin in Gegenwart von Ph,osphoroxyh;alogenii@dien bei höheren Temperaturen, vorteilhaft bei Temperaturen um ioo°, kondensiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF4789A DE870270C (de) | 1950-10-07 | 1950-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Xantheniumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF4789A DE870270C (de) | 1950-10-07 | 1950-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Xantheniumverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE870270C true DE870270C (de) | 1953-03-12 |
Family
ID=7084313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF4789A Expired DE870270C (de) | 1950-10-07 | 1950-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Xantheniumverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE870270C (de) |
-
1950
- 1950-10-07 DE DEF4789A patent/DE870270C/de not_active Expired
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