DE864869C - Verfahren zur Herstellung von Theobromin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TheobrominInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/10—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 3 and 7, e.g. theobromine
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Theobromin Unter den Purinverbindungen besitzen insbesondere die methylierten Xanthine Coffein, Theophyllin und Theobromin eine große therapeutische Bedeutung. Abgesehen von der Möglichkeit, Coffein aus natürlichem Material (Kaffee, Tee u. a.) zu gewinnen, sind Coffein und Theophyllin auf synthetischem Wege gut zugänglich. Demgegenüber läßt sich Theobromin nur aus natürlichem Material (Kakaoschalen) glatt gewinnen, während eine einfache synthetische Methode nicht vorliegt.
- Ein synthetisches Verfahren für Theobromin würde als Zwischenprodukte Xanthin oder 3-Methylxanthin erfordern, die beide heute gut zugänglich sind. Die Methylierung beider Stoffe zum Theobromin war bisher jedoch noch nicht befriedigend gelöst. Wohl besteht die Möglichkeit, das Bleisalz des Xanthins bzw. 3-Methylxanthins mit Jodmethyl bzw. methylschwefelsaurem Salz umzusetzen und dabei Theobromin zu erhalten (E. Fischer, Annalen der Chemie 215, S.311; C. F. Boehringer & Söhne, Chemisches Zentralblatt 1898 11, S. 1192; deutsche Patentschrift 99123); eine praktische Bedeutung besitzen jedoch diese Verfahren nicht. H. B il t z und A. B e c k haben versucht, Xanthin mittels Dimethylsulfat zu methylieren und dabei festgestellt, daß bereits kurzes Schütteln einer alkalischen Xanthinlösung mit Dimethylsulfat bei Zimmertemperatur zur vollständigen Methylierung, d. h. zum Coffein, führt (Journal für praktische Chemie 118 [1928], 2o1 und 2o6).
- Es wurde nunmehr gefunden, daß man Xanthin bzw. 3-Methylxanthin in wäßrigem Milieu in Gegenwart von etwa 2 Mol bzw. 1 Mol einer Base mit Dimethylsulfat in schneller Reaktion zum Theobromin methylieren kann. Die Ausbeute läßt sich noch steigern, wenn man dem Ansatz Salze oder organische, insbesondere hydroxylgruppenhaltige rLösungsmitfel oder aber auch beides zusammen zusetzt. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Ausbeuten sind zum Teil fast quantitativ. Eine Erklärung für den Einfluß dieser Zusätze kann in folgendem gesehen werden Nach dem Zusatz von 2 Mol einer Base zu Xanthin liegt in wäßriger Lösung das zweibasische Salz des Xanthins (in Stellung 3 und 7) vor. Die zweite Dissoziationsstufe des Xanthinsalzes ist nun in wäßriger Lösung schon erheblich hydrolytisch gespalten. Diese Spaltung kann nun durch Zugabe entsprechender Salze oder organischer, insbesondere hydroxylgruppenhaltiger Lösungsmittel oder beider zusammen zurückgedrängt werden. Es ist jedoch möglich, daß dies nicht die einzige Erklärung für die Wirkung der genannten Zusätze ist. Beispiel i 59 Xanthin, aufgeschlämmt in wenig Wasser, werden durch Zugabe von 35 ccm 2n-Natronlauge gelöst und durch Zugabe von 6,5 ccm Dimethylsulfat bei 50° methyliert. Das entstandene Theobromin wird durch Chloroform extrahiert. Ausbeute: 2 g. Beispiel 2 5 g Xanthin werden in 35 ccm 2 n-Natronlauge gelöst, 4,5 g Natriumformiat in 5o ccm Wasser zugegeben, und es wird mit 6,5 ccm Dimethylsulfat bei 5o° methyliert. Das entstandene Theobromin wird durch Chloroform extrahiert. Ausbeute: 3,6 g. Beispiel 3 59 Xanthin werden in einer Lösung von 3,79 Kaliumhydroxyd in q.5 ccm Wasser gelöst, 5o ccm Methanol zugegeben, und es wird in der Siedehitze mit 6,5 ccm Dimethylsulfat methyliert. Das entstandene Theobromin wird durch Chloroform extrahiert. Ausbeute: 3,8 g.
- Beispiel q.
- 5 g Xanthin, aufgeschlämmt in io ccm Wasser, werden in einer Lösung von 3,7 g Kaliumhydroxyd in 25 ccm Wasser gelöst, 6,5 g Kaliumacetat in io ccm Wasser und 2,5 ccm Methanol zugegeben, und es wird bei 50° mit Dimethylsulfat methyliert. Das entstandene Theobromin wird durch Chloroform extrahiert. Ausbeute: 3,8 g. Beispiel 5 2 g 3-Methylxanthin in 2o ccm Wasser werden in einer Lösung von o,8 g Kaliumhydroxyd in 3o ccm Wasser gelöst, 5o ccm Methanol zugegeben, und es wird bei 6o° mit 1,4 g Dimethylsulfat methyliert. Das entstandene Theobromin wird durch Chloroform extrahiert. Ausbeute: 2 g.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Theobromin durch Methylierung von Xanthin, dadurch gekennzeichnet, daß Xanthin bzw. 3-Methylxanthin in wäßriger Lösung in Gegenwart von etwa 2 Mol einer Base bzw. i Mol einer Base mit Dimethylsulfat methyliert werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Methylierung in Gegenwart von organischen, insbesondere hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmitteln durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Methylierung in Gegenwart hydrolysierender Salze durchgeführt wird. q.. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, da.ß die Methylierung in Gegenwart organischer, insbesondere hydroxylgruppenhaltiger Lösungsmittel und hydrolysierender Salze durchgeführt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB10278D DE864869C (de) | 1943-11-10 | 1943-11-10 | Verfahren zur Herstellung von Theobromin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE864869C true DE864869C (de) | 1953-01-29 |
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ID=6956739
Family Applications (1)
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Country | Link |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0597377A1 (de) * | 1992-11-10 | 1994-05-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von 3,7-Dialkylxanthinen aus 3-Alkylxanthinen |
US6453140B1 (en) * | 1999-08-27 | 2002-09-17 | Umax Data Systems, Inc. | Vibration inhibiting mechanism for scanner |
-
1943
- 1943-11-10 DE DEB10278D patent/DE864869C/de not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0597377A1 (de) * | 1992-11-10 | 1994-05-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von 3,7-Dialkylxanthinen aus 3-Alkylxanthinen |
US5475107A (en) * | 1992-11-10 | 1995-12-12 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Process for obtaining 3,7-dialkylxanthines from 3-alkyl-xanthines |
EP0960884A1 (de) * | 1992-11-10 | 1999-12-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von 3,7-Dialkylxanthinen aus 3-Alkylxanthinen |
US6453140B1 (en) * | 1999-08-27 | 2002-09-17 | Umax Data Systems, Inc. | Vibration inhibiting mechanism for scanner |
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