DE860069C - Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diphenylaethanol-(1)-aminen-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diphenylaethanol-(1)-aminen-(2)Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
- C07C215/32—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton containing hydroxy groups and carbon atoms of two six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diphenyläthanol-(1)-aminen=(2) Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Iso-i, 2-Diphenyläthanol- (i) -aminen- (2).
- An anderer Stelle ist ein Verfahren zur Herstellung der Iso-Formen von Diaryläthanolaminen, insbesondere von Iso-i, 2-Diphenyläthanol-(i)-aminen, niedergelegt, bei dem Benzaldehyd oder seine Derivate mit Glykokoll oder anderen a-Aminosäuren bzw. ihren Reaktionsprodukten unter dem Einfluß von ultraviolettem Licht unter Erwärmung zur Reaktion gebracht werden.
- Es wurde nun gefunden, daß mit Vorteil die Herstellung von Iso-i, 2-Diphenyläthanol-(i)-aminen-(2) geschehen kann durch die Kondensation von Benzaldehyd oder substituierten Benzaldehyden mit a-Aminosäuren, z. B. mit a-Alanin, in der Wärme in Kohlensäureatmosphäre unter Verwendung einer verhältnismäßig geringen freien Alkalität der Reaktionsmischung. In verhältnismäßig kurzen Zeiten, z. B. in 24 Stunden, werden gute Ausbeuten, die das Verfahren technisch verwertbar machen, erzielt, ohne daß Übelstände auftreten oder besondere Vorsichtsmaßregeln zu treffen sind. Ein weiterer Vorteil des Vorgehens nach der Erfindung ist der, daß die Temperatur verhältnismäßig gering gehalten werden kann und z. B. im Bereich von 55 bis 57° gearbeitet werden kann, was gerade dann der Fall ist, wenn mit einer verhältnismäßig geringen freien Alkalimenge gearbeitet wird. Gute Ausbeuten werden auch erzielt, wenn die Alkalität höher gehalten wird und die Reaktion bei Siedetemperatur in Kohlensäureatmosphäre durchgeführt wird.
- Die Kondensationsreaktion zwischen Benzaldehyd und a-Aminosäuren ist an sich bekannt, wobei auf die klassische Arbeit von Erlenmeyer, Liebigs Annalen, Bd. 3o7, S. 114 ff ., insbesondere Seite ii9 bis 121, verwiesen wird. Die Arbeit ist wissenschaftlich interessant, jedoch gibt sie für ein technisches Arbeiten keine Anhaltspunkte. Im Gegenteil führt eine Nacharbeitung zu dem Schluß, daß eine technische Herstellung von Iso-i, 2-Diphenyläthanol-(i)-aminen- (2) auf diese Weise generell unmöglich ist, da erst nach monatelanger Dauer der Reaktion brauchbare Ausbeuten erzielt werden.
- Es ist äußerst überraschend, daß durch Arbeiten im Kohlensäurestrom die Reaktionszeit bei Erzielung brauchbarer Ausbeuten um ein Vielfaches herabgesetzt" werden kann und daß die Benutzung einer verhältnismäßig kleinen freien Alkalimenge, z. B. der Hälfte der Menge des oben mitgeteilten bekannten Verfahrens, in dem gleichen günstigen Sinn wirkt.
- Durch die Erfindung wird es also erst möglich, das Iso-i, 2-Diphenyläthanol-(i) -amin- (2), das als solches oder nach Weiterverarbeitung als Oberflächenanästhetikum verwendet werden kann, in den Arzneischatz einzuführen, da es nun fabrikatorisch herstellbar geworden ist.
- Im folgenden werden einige bevorzugte Ausführungsbeispiele des Verfahrens der Erfindung mitgeteilt: Beispiel i 2,3 g Alanin, 5,5 g Ätznatron und 2o ccm Wasser werden mit 8 g Benzaldehyd und 8 ccm Methanol in einem Kolben mit Quecksilberverschluß nach Einleiten von Kohlensäure bis zum Verdrängen der Luft 3 Stunden bei Siedetemperatur unter weiterem Überleiten von Kohlensäure kondensiert. Erhalten wird ein Gemisch von 6o % N-Benzal-iso-i, 2-diphenyläthanol- (i) -amin- (2) und q.o % Iso-z, 2-Diphenyläthanol-(i)-amin-(2). Das Produkt wird durch Absaugen des Lösungsmittels isoliert. Die Gesamtausbeute des Gemisches betrug 2,95 g.
- Beispiel z 2,3 g Alanin, 7 g Ätznatron und 2o ccm Wasser werden mit 8 g Benzaldehyd und 8 ccm Methanol in einem Kolben mit Quecksilberverschluß nach Einleiten von Kohlensäure bis zum Verdrängen der Luft io Minuten bei Siedetemperatur unter weiterem Überleiten von Kohlensäure kondensiert. Erhalten wird ein Gemisch von 6a0/0 N-Benzal-iso-i, 2-diphenyläthanol-(i) -amin- (2) und 40 04 Iso-i, 2-Diphenyläthanol-(i) -amin- (2). Das Produkt wird durch Ab- saugendes Lösungsmittels isoliert. Die Gesamtausbeute des Gemisches betrug 2,g0 g.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Iso-i, 2-Diphenyläthanol- (i) -aminen- (2) durch Kondensation von Benzaldehyd bzw. substituierten Benzaldehyden mit a-Aminosäuren, z. B. a-Alanin, bei erhöhter Temperatur in alkalischem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß in Kohlensäureatmosphäre gearbeitet wird.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des freien Alkalis gering gehalten wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH102A DE860069C (de) | 1949-10-15 | 1949-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diphenylaethanol-(1)-aminen-(2) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH102A DE860069C (de) | 1949-10-15 | 1949-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diphenylaethanol-(1)-aminen-(2) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE860069C true DE860069C (de) | 1952-12-18 |
Family
ID=7422235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH102A Expired DE860069C (de) | 1949-10-15 | 1949-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diphenylaethanol-(1)-aminen-(2) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE860069C (de) |
-
1949
- 1949-10-15 DE DESCH102A patent/DE860069C/de not_active Expired
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