DE859466C - Verfahren zur Herstellung ringfoermiger Ketone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung ringfoermiger Ketone

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DE859466C
DE859466C DEB6962D DEB0006962D DE859466C DE 859466 C DE859466 C DE 859466C DE B6962 D DEB6962 D DE B6962D DE B0006962 D DEB0006962 D DE B0006962D DE 859466 C DE859466 C DE 859466C
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DE
Germany
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ketones
ring
shaped
production
methylcyclopentanone
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Expired
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DEB6962D
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Hugo Dr Kroeper
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/395Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a five-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/597Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a five-membered ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung ringförmiger Ketone Es wurde gefunden, daB man ringförmige Ketone erhält, wenn man Hexandiol-2, 5 in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren und von wasserabspaltenden Stoffen erhitzt. Man erhält so als Haupterzeugnis Methylcyclopentenon und Methylcyclopentanon.
  • Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen rao und 300°. Als Katalysatoren kommen die bekannten Hydrierungskatalysatoren in Betracht, z. B. Kupfer und die Metalle der B. Gruppe des periodischen Systems. Sie können gegebenenfalls auf Trägern oder in Form von Mischkatalysatoren oder als Legierungen angewendet werden. Durch Aktivierung, z. B. mit schwer reduzierbaren Oxyden, läBt sich die Reaktionstemperatur oft erheblich erniedrigen. Auch oxydische und sulfidische Hydrierungskatalysatoren können verwendet werden. Die günstigsten Umsetzungstemperaturen liegen bei ihrer Verwendung meist etwas höher als bei den metallischen'Hydrierungskatalysatoren. Die im einzelnen Fall günstigste Umsetzungstemperatur hängt von dem angewandten Katalysator ab.
  • Als wasserabspaltende Zusätze eignen sich sowohl alkalische Stoffe, z. B. Alkalihydroxyde und -carbonate, Magnesium-, Calcium- und Zinkoxyd, sowie auch saure wasserabspaltende Stoffe, z. B. Kieselsäuregel. Sie können, wie Kaliumhydroxyd, in dem Ausgangsmaterial gelöst oder suspendiert werden, oder aber man kann sie dem fest angeordneten Katalysator beimischen oder sie als Träger für den Katahrsator verwenden.
  • Beispiel Man läßt bei Zoo' Hexandiol-2, 5 durch ein Rohr fließen, das mit einem Katalysator in Tablettenform beschickt ist, der durch Reduktion von Kupfercarbonat, dem 10/, Chromoxyd und 20/0 Kaliumhydroxyd zugesetzt worden sind, bei Zoo' gewonnen worden ist. Es spaltet sich `Wasser und Wasserstoff ab. Das Umsetzungsgemisch siedet zu 41,5 0/, zwischen 72 und 13o° unter gewöhnlichem Druck und zu 38 % zwischen 40 und 83° bei 2o mm Druck; der Rest siedet bis 135' bei 2o mm Druck. Bei der nochmaligen Fraktionierung erhält man neben ii 0@o Wasser und etwa 13,5 % Dimethyltetrahydrofuran 31% Methylcyclopentanon KP 7,o = 142 bis 143', ferner 3,5 0/0 einer Verbindung der Formel C,11,202, wahrscheinlich a-Oxy-a, ä -dimethyltetrahydrofuran sowie 90/, Acetonylaceton. Der Rest besteht aus unverändertem Hexandiol und etwa 4% Verharzungsprodukten. Der Umsatz zu Methylcyclopentanon beträgt somit etwa 45%.
  • Das i-Methylcyclopentanon-3 enthält noch geringe Mengen i-Methylcyclopenten-i, 2-,n-3. Es ergibt ein Semicarbazon der Formel C7H13N30, Schmelzpunkt 17o', sowie ein Oxim der Formel C,HI1N0, Schmelzpunkt 68 bis 70', Kp 22 = io6 bis io8'. Das Oxim liefert bei derUmlagerung nach B e ck m a n n ein Laktam (KP 20 = i55 bis 16o°).
  • In der Fraktion vom KP 7,;0 = 72 bis 13o° bildet sich nach längerem Stehen ein unter 17 mm Druck bei iio bis 115' siedendes Erzeugnis von der Summenformel C,HIO0 sowie ein nicht mehr destillierbares Harz der gleichen Bruttozusammensetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung ringförmiger Ketone, dadurch gekennzeichnet, daß man Hexandiol-2, 5 in Anwesenheit von Hydrierungskatalysatoren und von wasserabspaltend wirkenden Stoffen erhitzt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3408364A (en) * 1965-05-26 1968-10-29 Engelhard Ind Inc Preparation of cyclic ethers

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