DE859466C - Verfahren zur Herstellung ringfoermiger Ketone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung ringfoermiger KetoneInfo
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- DE859466C DE859466C DEB6962D DEB0006962D DE859466C DE 859466 C DE859466 C DE 859466C DE B6962 D DEB6962 D DE B6962D DE B0006962 D DEB0006962 D DE B0006962D DE 859466 C DE859466 C DE 859466C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/395—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a five-membered ring
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung ringförmiger Ketone Es wurde gefunden, daB man ringförmige Ketone erhält, wenn man Hexandiol-2, 5 in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren und von wasserabspaltenden Stoffen erhitzt. Man erhält so als Haupterzeugnis Methylcyclopentenon und Methylcyclopentanon.
- Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen rao und 300°. Als Katalysatoren kommen die bekannten Hydrierungskatalysatoren in Betracht, z. B. Kupfer und die Metalle der B. Gruppe des periodischen Systems. Sie können gegebenenfalls auf Trägern oder in Form von Mischkatalysatoren oder als Legierungen angewendet werden. Durch Aktivierung, z. B. mit schwer reduzierbaren Oxyden, läBt sich die Reaktionstemperatur oft erheblich erniedrigen. Auch oxydische und sulfidische Hydrierungskatalysatoren können verwendet werden. Die günstigsten Umsetzungstemperaturen liegen bei ihrer Verwendung meist etwas höher als bei den metallischen'Hydrierungskatalysatoren. Die im einzelnen Fall günstigste Umsetzungstemperatur hängt von dem angewandten Katalysator ab.
- Als wasserabspaltende Zusätze eignen sich sowohl alkalische Stoffe, z. B. Alkalihydroxyde und -carbonate, Magnesium-, Calcium- und Zinkoxyd, sowie auch saure wasserabspaltende Stoffe, z. B. Kieselsäuregel. Sie können, wie Kaliumhydroxyd, in dem Ausgangsmaterial gelöst oder suspendiert werden, oder aber man kann sie dem fest angeordneten Katalysator beimischen oder sie als Träger für den Katahrsator verwenden.
- Beispiel Man läßt bei Zoo' Hexandiol-2, 5 durch ein Rohr fließen, das mit einem Katalysator in Tablettenform beschickt ist, der durch Reduktion von Kupfercarbonat, dem 10/, Chromoxyd und 20/0 Kaliumhydroxyd zugesetzt worden sind, bei Zoo' gewonnen worden ist. Es spaltet sich `Wasser und Wasserstoff ab. Das Umsetzungsgemisch siedet zu 41,5 0/, zwischen 72 und 13o° unter gewöhnlichem Druck und zu 38 % zwischen 40 und 83° bei 2o mm Druck; der Rest siedet bis 135' bei 2o mm Druck. Bei der nochmaligen Fraktionierung erhält man neben ii 0@o Wasser und etwa 13,5 % Dimethyltetrahydrofuran 31% Methylcyclopentanon KP 7,o = 142 bis 143', ferner 3,5 0/0 einer Verbindung der Formel C,11,202, wahrscheinlich a-Oxy-a, ä -dimethyltetrahydrofuran sowie 90/, Acetonylaceton. Der Rest besteht aus unverändertem Hexandiol und etwa 4% Verharzungsprodukten. Der Umsatz zu Methylcyclopentanon beträgt somit etwa 45%.
- Das i-Methylcyclopentanon-3 enthält noch geringe Mengen i-Methylcyclopenten-i, 2-,n-3. Es ergibt ein Semicarbazon der Formel C7H13N30, Schmelzpunkt 17o', sowie ein Oxim der Formel C,HI1N0, Schmelzpunkt 68 bis 70', Kp 22 = io6 bis io8'. Das Oxim liefert bei derUmlagerung nach B e ck m a n n ein Laktam (KP 20 = i55 bis 16o°).
- In der Fraktion vom KP 7,;0 = 72 bis 13o° bildet sich nach längerem Stehen ein unter 17 mm Druck bei iio bis 115' siedendes Erzeugnis von der Summenformel C,HIO0 sowie ein nicht mehr destillierbares Harz der gleichen Bruttozusammensetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung ringförmiger Ketone, dadurch gekennzeichnet, daß man Hexandiol-2, 5 in Anwesenheit von Hydrierungskatalysatoren und von wasserabspaltend wirkenden Stoffen erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6962D DE859466C (de) | 1942-10-07 | 1942-10-07 | Verfahren zur Herstellung ringfoermiger Ketone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6962D DE859466C (de) | 1942-10-07 | 1942-10-07 | Verfahren zur Herstellung ringfoermiger Ketone |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE859466C true DE859466C (de) | 1952-12-15 |
Family
ID=6955005
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6962D Expired DE859466C (de) | 1942-10-07 | 1942-10-07 | Verfahren zur Herstellung ringfoermiger Ketone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE859466C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3408364A (en) * | 1965-05-26 | 1968-10-29 | Engelhard Ind Inc | Preparation of cyclic ethers |
-
1942
- 1942-10-07 DE DEB6962D patent/DE859466C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3408364A (en) * | 1965-05-26 | 1968-10-29 | Engelhard Ind Inc | Preparation of cyclic ethers |
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