DE851343C - Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanol - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanol

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DE851343C
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cyclohexanol
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cyclohexanone
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cyclohexane
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DEB6470D
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Willi Dr Schmidt
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C29/90—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound using hydrogen only
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    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanol Es ist bekannt, daß Cvclohexan durch Oxydation in Cyclohexanol umgewandelt werden kann. Man erhält dabei ein Gemisch von Cyclohexanol und Cyclohexanon. Bei der Zerlegung dieses Gemisches durch fraktionierte Destillation ergibt sich aber, daß sowohl das Cyclohexanol wie das Cyclohexanon verseifbare Bestandteile enthält.
  • Es wurde nun gefunden, daß man praktisch reines Cyclohexanol durch Oxydation von Cyclohexan gewinnen kann, wenn man das Oxydationsprodukt katalytisch hydriert und dann fraktioniert destilliert. Das erhaltene Cyclohexanol ist praktisch frei von Cyclohexanon und anderen Beimischungen; es hat eine Verseifungszahl unter i.
  • Die Hydrierung wird in üblicher Weise durchgeführt. Als Katalysatoren verwendet man z. B. Kupfer oder Metalle der achten Gruppe des Periodischen Systems, Oxyde, Carbonate oder Sulfide dieser Metalle oder Mischungen davon. Es ist vorteilhaft, diese Katalysatoren durch Zumischung schwer reduzierbarer Oxyde zu aktivieren und Träger, wie Bleicherde, Kieselgel, Bauxit, Magnesiumoxyd, Kieselgur oder Bimsstein, zu verwenden. Die Temperatur liegt beim Hydrieren zweckmäßig zwischen etwa i5o und 4o0°, insbesondere zwischen 18o und 33o°. Man kann in flüssiger Phase oder in der Gasphase, bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck, diskontinuierlich oder kontinuierlich arbeiten.
  • Beispiel Ein durch Oxydation von Cyclohexan in an sich bekannter Weise gewonnenes Gemisch wird durch einfache Destillation von unverändertem Cyclohexan und von höher als Cyclohexanol und Cyclohexanon siedenden Anteilen befreit. Es enthält dann 570/0 Cyclohexanon und hat die Säurezahl 6 und die Verseifungszahl 38. 2ooo g dieses Gemisches werden in Gegenwart von 15o g Kupfercarbonat, das durch Zink-, Chrom- und Bariumoxyd aktiviert ist, 5 Stunden bei 270° mit Wasserstoff unter einem Druck von Zoo at im Rührautoklav behandelt. Bei der fraktionierten Destillation von i5oo g des Hydrierungsprodukts erhält man ioo g Vorlauf, 1339 g Hauptfraktion, 35 g Rückstand und 26 g Verlust. Die Hauptfraktion besteht aus praktisch reinem Cyclohexanol.
  • Destilliert man das von Cyclohexan und höhersiedenden Anteilen befreite Oxydationsprodukt in der gleichen Weise ohne vorherige Hydrierung, so erhält man 102 g Vorlauf, 1317 g Hauptfraktion, 51 g Rückstand und 30 g Verlust. Die Hauptfraktion besteht aus einem Gemisch von Cyclohexanol und Cyclohexanon, hat die Säurezahl 2 und die Verseifungszahl 25.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanol durch Oxydation von Cyclohexan, dadurch gekennzeichnet, daB man das Oxydationsprodukt katalytisch hydriert und dann fraktioniert destilliert,
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