DE748757C - Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Pyrrolidine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter PyrrolidineInfo
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- DE748757C DE748757C DE1940748757D DE748757DD DE748757C DE 748757 C DE748757 C DE 748757C DE 1940748757 D DE1940748757 D DE 1940748757D DE 748757D D DE748757D D DE 748757DD DE 748757 C DE748757 C DE 748757C
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Description
- Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Pyrrolidine Es wurde gefunden, daß man alkylsubstituierte Pyrrolidine erhält, wenn man Pyrrolidin in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren; zweckmäßig in Anwesenheit von Wasserstoff undloder gegebenenfalls von Ammoniak; erhitzt.
- Je nach den Umsetzungsbedingungen entstehen dabei verschiedenartige Alkylpyrrolidine. Arbeitet man in Gegenwart von Wasserstoff- oder inerten Gasen, z. B. Stickstoff, und in Abwesenheit von Ammoniak, so erhält man hauptsächlich N-Alkylpyrrolidine, beispielsweise in Gegenwart von Wasserstoff vorwiegend N-Butylpyrrolidin und Di-N-pyrrolidylbutan der Formel Führt man die Umsetzung in Gegenwart von Ammoniak aus, so entstehen C-Alkylpyrrolidine. Man erhält so beispielsweise beim Erhitzen von Pyrrolidin mit Wasserstoff und Ammoniak a-Butylpyrrolidin Die Umsetzung wird zweckmäßig durch Erhitzen des Pyrrolidins über seinen normalen Siedepunkt in flüssiger Phase und unter erhöhtem Druck bewirkt. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen iSo und 25o°. Der zweckmäßig mitverwendete Wasserstoff wird ebenfalls unter Druck z. B. von ioo, Zoo oder mehr Atmosphären in das Umsetzungsgefäß eingepreßt.
- Als Hydrierungskatalysatoren kommen in erster Linie metallische Hydrierungskatalysatoren, insbesondere die der i. und B. Gruppe des periodischen Systems, wie Nickel, Kobalt und Kupfer, in Betracht. Sie können auf Trägern' aufgebracht und durch Zusatz anderer Metalle oder Metalloxyde aktiviert sein. Als Aktivatoren seien erwähnt Chrom-, Magnesium- oder Manganoxyd oder Alkali-und Erdalkalioxyde und -hydroxyde.
- Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich, in Gegenwart oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln ausgeführt werden.
- Die nach der Erfindung erhaltenen alkylierten Pyrrolidine eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von pharmazeutischen Verbindungen und Pflanzenschtttzmitteln.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Zoo Teile Pyrrolidin, 2o Teile eines Kobaltkatalysators (hergestellt aus einer Aluminium-Kobalt-Legierung durch Herauslösen des Aluminiums) und 2o Teile Ammoniak erhitzt man in einem Rührdruckgefäß auf 2oo°. Man preßt dann Wasserstoff unter äoo Attnosphären Druck auf und sorgt dafür, daß der Druck nicht nachläßt. Nach ia Stunden filtriert man das Umsetzungsgemisch ab. 148 Teile Filtrat liefern beim Fraktionieren 78 Teile unverändertes Pyrrolidin, 59 Teile x-Butylpyrrolidin (Kp7ao: 154 bis i56°) und io Teile eines höhersiedenden Rückstandes. Beispiel 2 Zoo Teile Pyrrolidin werden in der in Bei-.spiel i beschriebenen Weise, jedoch in Abwesenheit von Ammoniak 12 Stunden lang erhitzt. Man erhält nach dem Abtrennen vorn Katalysator --oi Teile eines Filtrates, das bei der Fraktionierung 27 Teile N-Butylpy-rrolidin und 47 Teile höhersiedende Stickstoffbasen, u. a. Di-N-pyrrolidylbutan, neben unverändertem Ausgangsstoff liefert.
- Beispiel 3 In der in Beispiel i beschriebenen Weise, iedoch mit Nickel als Katalysator und in Abwesenheit von Wasserstoff, erhitzt man Pyrrolidin i2 Stunden lang auf 2oo°. Aus dem Umsetzungsgemisch kann man nach dem :#Ll>trennen des unveränderten Ausgangsstoffs Dipyrrolidylbutan gewinnen. In geringerer Menge «-erden auch Tetramethylendiamin und co-Aminobutylpyrrolidin gebildet. Der Umsatz beträgt 15)/o; er läßt sich durch Steigerung der Temperatur um 50° auf 8o0/. erhöhen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: "erfahren zur Herstellung von alkylierten Pyrrolidinen, dadurch gekennzeichnet, daß Man Pyrrolidin in Gegenwart von Hydrierttngskatalysatoren, zweckmäßig in Anwesenheit von Wasserstoff und/oder gegebenenfalls von Ammoniak. erhitzt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren keine Druckschriften in Betracht gezogen worden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE748757T | 1940-07-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE748757C true DE748757C (de) | 1944-11-21 |
Family
ID=6649051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1940748757D Expired DE748757C (de) | 1940-07-25 | 1940-07-25 | Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Pyrrolidine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE748757C (de) |
-
1940
- 1940-07-25 DE DE1940748757D patent/DE748757C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
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