DE859465C - Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben DicarbonsaeurenInfo
- Publication number
- DE859465C DE859465C DEB6632D DEB0006632D DE859465C DE 859465 C DE859465 C DE 859465C DE B6632 D DEB6632 D DE B6632D DE B0006632 D DEB0006632 D DE B0006632D DE 859465 C DE859465 C DE 859465C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxidation
- oxygen
- alcohols
- ketones
- addition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
- C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/413—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a seven- to twelve-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
- C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/14—Adipic acid
Description
- Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsäuren Es ist bekannt, hydroaromatische Ketone und Alkohole durch Oxydation hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrahydronaphthalin, in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen inGegenwart von Metallverbindungen, z. B. von Salzen des Kobalts, Bleis oder Mangans, herzustellen.
- Überträgt man dieses Verfahren auf die katalytische Oxydation cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe, die also vollständig gesättigt sind, so erhält man nur verhältnismäßig geringe Mengen der entsprechenden alicyclischen Alkohole oder Ketone neben kleinen Mengen daraus entstandener Diearbonsäure. Wenn sich ungefähr io bis i5% dieser Produlzte gebildet haben, komnit die Reaktion zum Stillstand. Selbst werin man zur Einleitung der Umsetzung ein Peroxyd oder einen Peroxyd bildenden Stoff zusetzt, bleibt die Oxydation nach der Bildung von io bis 3a% der Alkohole und Ketone stehen.
- Es wurde nun gefunden, daß sich die Herstellung von cycloaliphatischenKetonen undAlkoholen durch katalytische Oxydation von cycloaliphatischen Kohlen-,vasserst#ffen weit vollständiger durchführen läßt, wenn man während der Oxydation fortlaufend oder von Zeit zu Zeit die schon gebildeten Alkohole und Ketone aus der Umsetzungslösung ganz oder zum Teil entfernt, so daß die Umsetzungslösung, abgesehen von dem gegebenenfalls mitverwendeten Lösungsmittel, mö'gliclist weitgehend aus dein cycloali ph atischen Kohlenwasserstoff besteht. Die Entfernung der cyclok, aliphatischen Alkohole und Ketone arm beispielsweise so bewirkt werden, daß man fortlaufend oder zeitweilig einen Teil des U.msetzungs'gemisches abzieht, daraus den nicht umgesetzten Ausgangsstoff abtreibt und ihn in das Umsetzungsgefäß zurückführt. Auf diese Weise kommt die Oxvdation nicht zum Stillstand, und es ist möglich, die cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffe vollständig zu oxvdieren.
- bie Umsetzung kann in Anwesenheit der üblichen Sauerstoffübertrager bewirkt werden. Als solche eignen sich beispielsweise Mangan, Kobalt, Kupfer oder Valiadium und deren Oxyde oder Salze, insbesondere solche Salze, die im Umsetzungsgemisch löslich sind. Als besonders geeignete Katalvsatoren haben sich Kobaltsalze erwiesen, die'durch Behandeln von Kobalt-3-salzen mit peroxydbildenden Stoffen, z. B. Tetrahydronaphthalin, Ketonen oder Äthern, entstehen oder die bei der katalytischen Oxydation cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe in Anwesenheit von Kobalt-3-salzen gebildet werden. Sie zeichnen sich dadurch ans, daß sie ein leichtes Anspringen der Oxydation ermöglichen. Statt dieser Sauerstoffübertrager oder in Verbindung mit ihnen können zur Aktivierung der Oxydation Aldehyde, Ketone, Äther oder andere zur Bildung von Peroxyden geeignete Stoffe,wieTetrahydronaphthalin, anwesend sein. Besonders geeignet hat sich ein ZusatzvonTetrahydrofuran oder seinenHomologen erwiesen, der die Benutzung eines metallischen Sauerstoffübertragers entbehrlich macht.
- Die Menge der Aktivierungsmittel kann in weiten Grenzen liegen. Schon bei wenigen Flundertteilen oder Bruchteilen eines Hundertteils macht sich ihre günstige Wirkung bemerkbar, man kann sie aber auch in größerer Menge als Lösungsmittel verwenden. Auch andere inerte Lösungsmittel können angewandt werden.
- Die bei der Oxydation einzulialtenden Temperaturen hängen von der Art des Ausgangsstoffes, dem Sauerstoffgehalt des zur Oxydation verwendeten Gases und dem Sauerstoffdbertrager ab. Im allgemeinen genügt es, das usgangs- misch l# el l# #e unter Durchleiten des Sauerstoffes oder sauerstoffhaltigen Gases, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, langsam zu erhitzen, bis die Oxydation an--springt. Weitere Wärmezufuhr ist dann nicht mehr e -rfor derlich, ei das Umsetzungs- e misch hält sich von selbst auf der Umsetzungstemperatur, die gegebez# nenfalls tiefer oder höher sein kann als die Temperatur, bei der die Umsetzung ansprang. Ein besonderer Vorteil des als Sauerstoffübertrager erwähnten Tetrahydrofurans ist- der, daß es, zu- sammen mit einemMetallsalzaiigewandt,besonders niedrige Oxydationstemperaturen ermöglicht.
- Die Durchführung des Verfahrens sei beispielsweise an Hand der Zeichnung erläutert: Das heizbare Umsetzungsgefäß i ist in zwei Abteilungen un terteilt, einen inneren Raum:2 und einen äußeren Raum 3. Der Raum 2 wird mit einer bestimmten Menge des Atisgangsstoffes beschickt, der mit dem Sauerstoffübertrager versetzt ist. Man heizt auf und preßt durch das Rohr 6 einen Luftstrom in die FlÜssigkeit.Wenn dieOxydation angesprungen ist, läßt man nun aus dem Vorratsgefäß 4 weiteren Ausgangsstoff durch das Rohr5 langsam in den Raum 2 zufließen und schaltet die Heizung aus. Da der Inhalt des Raumes :2 nicht ausreicht, um die Gesamtinenge des Ausgangsstoffes zu fassen, läuft fortlaufend ein Teil des Ausgangsstoffes mit gebildeten Oxydationserzeugnissen über den Rand des Gefäßes 2 in den Raum 3. Durch das Rohr 7 preßt man Stickstoff oder ein anderes inertes Gas, wodurch aus der im Raum 3 sich ansammelnden Flüssigkeit der darin enthaltene Ausgangsstoff als Dampf mitgerissen und durch das Rohr 8 abgeführt wird. Im Kühler 9 -wird der Ausgangsstoff kondensiert und erneut dem Vorratsgefäß 4 zugeführt.
- Durch Verwendung eines Dephlegmators am Kopf des Gefäßes i kann man dafür sorgen, daß möglichst wenig Alkohol oder Keton mitgeführt wird. Die Umsetzung kann unter erhöhtem Druck, z. B. bei 5 bis 3o at Druck, durchgeführt werden. Beispiel i Als Unisetzungsgefäß dient ein druckfestes heizbares Gefäß aus säurefestem Stahl von ioo mm Durchmesser und 1400 mm Höhe. Das Volumen des inneren Raumes verhält sich zu dem des äußeren Raumes wie 1 : 3. Der innere Raum ist mit i kg Cyclohexan gefüllt, das i 1/o Tetrahydrofuran als Katalysator enthält. Der druckfeste Vorratsbehälter enthält 4 kg Cyclohexan, dem etwa i % Tetrahydrofurali zugesetzt ist. Man heizt das Gefäß auf 13o bis 1351' auf und leitet stündlich durch eine Verteilervorrichtung 33 1 Luft unter 15 at Überdruck in der Stunde durch das Cyclohexan im inneren Raum. Es tritt sofort eine lebhafte Reaktion ein, die man durch Beobachtung des Sauerstoffgehalts der Abgase kontrolliert. Man schaltet nun die Heizung aus und läßt aus dem Vorrats-gefäß langsam Cyclohexan Z'ulaufen. Da das #Tolumen des inneren Raumes nicht ausreicht, läuft ein Teil des Cyclohexans mit Oxydationserzeugnissen in den äußeren Raum. Dort leitet man 5oo 1 Stickstoff in der Stunde, als entspanntes Gas berechnet, unter 1,5 at tberdruck ein. Die mit Cyclohexan und Tetrahydrofuran beladenen heißen Ab- gase werden gekühlt und das Kondensat in den n Vorratsbehälter geleitet, von dem es wieder ins Reaktionsgefäß zurückfließt. Durch die Verwendung von Stickstoff wird vermieden, daß explosive Gemische entstehen. Wenn die Ternperatur über 145' steigt, kann man durch Herabsetzen des Druckes den Kreislauf beschleunigen und dadurch zu große Reaktionswärme abführen. Nach :2 Stunden stellt man die Luftzufuhr ab und schließt das Ventil zwischen Reaktionsgefäß und -Vorratsbehälter. Durch Entspannen des Druckes wird das Cyclohexan vollständig abgetrieben und als Kondensat wieder im Vorratsbehälter gesammelt. Wenn seine Menge wieder das anfangs vorhandene Gewicht von 4 kg erreicht hat, stellt man auch die Stickstoffzufuhr ab und läßt die im äußeren Raurn vorhandeneFlüssigkeit (i,i3kg) ab, die durch Destillation in ihre Bestandteile zerlegt wird.
- Aus diesen IJ3 kg erhält man durchDestillation 933 g Oxydationserzeugnis, das in der Hauptsache ausCycloliexanon (38,6%) neben geringenMengen Cyclihexanol (.27,8'/0) und Adipinsäure (3,9'/0) besteht. Außerdem werden i6o g unverändertes Cyclohexan zurückerhalten, das in den inneren Raum für einen neuen Ansatz zurückgegeben wird. Beispiel :2 Man löst 3 g Kobalthexahydrobenzoat in 3o g Tetrahydrofuran und erhitzt die Lösung i Stunde zum Sieden. Die ursprünglich himbeerrote Farbe der Lösung wird durch die entstandenen Reduktionsprodukte fast schwarz. Diesen Katalysator gibt man zu 7 kg Cyclohexan und behandelt es bei i2o bis 130' mit Luft von io at Überdruck in der im Beispiel i beschriebenen Weise in der durch die Zeichnung erläuterten Vorrichtung. Man setzt die Oxydation im inneren Raum 2o Stunden fort und sorgt dabei dafür, daß die Temperatur in der Lösung 140' nicht übersteigt. Dann läßt man aus dem äußeren Raum 7,95 kg Oxydationsprodukt ab, das neben 150/0 unverändertern Cyclohexan 85'/o einer Mischung von Cyclohexanol (48,2,0/0), CYc10-hexanon (2,8,211/o), Adipinsäure (2,40/0) und geringeren Mengen höhersiedender Stoffe enthält, die nach bekannten Verfahren getrennt werden können. Beispiel 3 In einem Druckgefäß aus nicht rostendem Stahl der in Beispiel i beschriebenen Form von 1350 1 Inhalt, das mit einer Heiz- und Kühlvorrichtung versehen ist, werden iooo 1 Cyclohexan eingefüllt. Dazu gibt man 350 g hexahydrobenzoesaures Kobalt, die in 1 1 Tetrahydrofuran kalt gelöst und 15 Minuten zum Sieden erhitzt worden sind, als Katalysator. Man preßt Stickstoff bis zu io at Druck auf und heizt dann auf 135'. Dann preßt man stündlich 8o cbm kalte Luft unter 14 at Druck ein, stellt die Heizung ab und schaltet nach etwa 15 Minuten die Kühlvorrichtung ein, so daß eine Temperatur von 135' im Cyclohexan aufrechterhalten bleibt. Die aus der Flüssigkeit abziehenden Gase werden über eine mit Ringen gefüllte heiz-und kühlbare Kolonne geführt und dann in einem Röhrenkühler kondensiert. Das Kondensat wird über einen Wasserabscheider, wie im Beispiel i beschrieben, in das Mittelrohr des Oxydationsgefäßes geleitet, während der nicht kondensierte Anteil in einer Druckölwäsche von mitgerissenem Cyclohexan befreit wird. Schon in den - ersten Minuten ist der Sauerstoffgehalt des Abgases unter 5 % gesunken; er nimmt rasch weiter ab, und die Abgase sind in wenigen Minuten sauerstofffrei.
- Die Oxvdation wird 2 Stunden durchgeführt, dann trennt man in der im Beispiel i beschriebenen Weise das Oxydationsprodukt vom unveränderten Cvclohexan. Man erhält aus ioo Gewichtsteilen lfmsetzungsprodukt 3 Gewichtsteile Adipinsäure, 39 Gewichtsteile Cyclohexanol, 39,6 Gewichtsteile Cyclohexanon. Die Gesamtausbeute an Adipinsäure, iCyclohexanol und Cyclohexanon beträgt also 8i,6%.
- Wenn man die Umsetzung unter sonst gleichen Bedingungen, jedoch in Abwesenheit von Tetrahydrofuran durchführt, dann sinkt der Sauerstoffgehalt der Abgase erst nach 40 Minuten unter iol/o. Ersetzt man das Tetrahydrofuran durch Cyclohexanon, so dauert es 15 bis 2o Minuten, bis die Oxydation anspringt und der Sauerstoffgehalt unter 5% sinkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Ketonen und Alkoholen neben Dicarbonsäuren durch Oxydation cycloaliphatischer gesättigter Kohlenwasserstoffe in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder sauerstofihaltigen Gasen, erforderlichenfalls unter erhöhtem Druck, in Gegenwart von Sauerstoffübertragern, dadurch gekennzeichnet, daß man während der Oxydation fortlaufend oder von Zeit zu Zeit die schon gebildeten Alkohole oder Ketone ganz oder zum Teil entfernt, 2. vTerfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Tetrahydrofuran oder seine Homologen als Sauerstoffübertrager verwendet werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 568 338, 520 290, 598954.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6632D DE859465C (de) | 1941-04-13 | 1941-04-13 | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6632D DE859465C (de) | 1941-04-13 | 1941-04-13 | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE859465C true DE859465C (de) | 1952-12-15 |
Family
ID=6954776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6632D Expired DE859465C (de) | 1941-04-13 | 1941-04-13 | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE859465C (de) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1002754B (de) * | 1954-05-12 | 1957-02-21 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von zur Adipinsaeureherstellung geeigneten Gemischen aus Cyclohexanon und Cyclohexanol |
DE1009625B (de) * | 1954-05-04 | 1957-06-06 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Teiloxydationsprodukten des Cyclohexans |
DE1020021B (de) * | 1955-02-11 | 1957-11-28 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Alkoholen und Ketonen neben Carbonsaeuren |
DE1046610B (de) * | 1955-06-15 | 1958-12-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan |
DE1078569B (de) * | 1957-09-28 | 1960-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Ketonen durch Oxydation von cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
DE1100020B (de) * | 1958-09-13 | 1961-02-23 | Inventa A G Fuer Forschung | Verfahren zur destillativen Zerlegung von Reaktionsgemischen, die aus der Oxydation von Cyclohexan stammen |
DE1114810B (de) * | 1957-10-08 | 1961-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Ketonen durch Oxydation von cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
DE1120445B (de) * | 1959-02-26 | 1961-12-28 | Chemstrand Corp | Verfahren zur Oxydation von Cyclohexan in fluessiger Phase |
DE1193501B (de) * | 1959-06-03 | 1965-05-26 | Halcon International Inc | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure-vorlaeufern |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE520290C (de) * | 1925-04-21 | 1931-03-16 | J D Riedel E De Haeen Akt Ges | Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthalins |
DE568338C (de) * | 1927-11-15 | 1933-01-23 | Georg Schroeter Dr | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten hydroaromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen neben ª‡-Ketoderivaten aus Benzopolymethylenen |
DE598954C (de) * | 1932-04-29 | 1934-06-22 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Darstellung eines einheitlichen kristallinischen Peroxydes aus 1íñ2íñ3íñ4-Tetrahydronaphthalin |
-
1941
- 1941-04-13 DE DEB6632D patent/DE859465C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE520290C (de) * | 1925-04-21 | 1931-03-16 | J D Riedel E De Haeen Akt Ges | Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthalins |
DE568338C (de) * | 1927-11-15 | 1933-01-23 | Georg Schroeter Dr | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten hydroaromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen neben ª‡-Ketoderivaten aus Benzopolymethylenen |
DE598954C (de) * | 1932-04-29 | 1934-06-22 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Darstellung eines einheitlichen kristallinischen Peroxydes aus 1íñ2íñ3íñ4-Tetrahydronaphthalin |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1009625B (de) * | 1954-05-04 | 1957-06-06 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Teiloxydationsprodukten des Cyclohexans |
DE1002754B (de) * | 1954-05-12 | 1957-02-21 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von zur Adipinsaeureherstellung geeigneten Gemischen aus Cyclohexanon und Cyclohexanol |
DE1020021B (de) * | 1955-02-11 | 1957-11-28 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Alkoholen und Ketonen neben Carbonsaeuren |
DE1046610B (de) * | 1955-06-15 | 1958-12-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan |
DE1078569B (de) * | 1957-09-28 | 1960-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Ketonen durch Oxydation von cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
DE1114810B (de) * | 1957-10-08 | 1961-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Ketonen durch Oxydation von cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
DE1100020B (de) * | 1958-09-13 | 1961-02-23 | Inventa A G Fuer Forschung | Verfahren zur destillativen Zerlegung von Reaktionsgemischen, die aus der Oxydation von Cyclohexan stammen |
DE1120445B (de) * | 1959-02-26 | 1961-12-28 | Chemstrand Corp | Verfahren zur Oxydation von Cyclohexan in fluessiger Phase |
DE1193501B (de) * | 1959-06-03 | 1965-05-26 | Halcon International Inc | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure-vorlaeufern |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3221077A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von ethanol | |
DE859465C (de) | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsaeuren | |
DE1046610B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan | |
DE2314813C3 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von dJ-Menthol | |
DE1133394B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anilin durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol | |
DE1445549B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von caprolactam | |
DE1668192A1 (de) | Oxydation von n-Butan | |
DE877301C (de) | Verfahren zum Reinigen von organischen sauerstoffhaltigen Erzeugnissen, die durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff hergestellt worden sind | |
DE724668C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylaethylketon | |
DE710746C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Aldehyde | |
DE2414930A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hexamethylenimin | |
DE921934C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden | |
DE753753C (de) | Verfahren zur Ausfuehrung katalytischer Gasreaktionen | |
DE765969C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren, ihren Anhydriden, Estern, Thioestern oder Amiden | |
DE890956C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen der Acetylenreihe durch Umsetzen von Acetylen mit Aldehyden oder Ketonen | |
DE2111722C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaethylketon | |
DE860491C (de) | Verfahren zur Oxydation alicyclischer Kohlenwasserstoffe | |
DE607792C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten mit Kohlenwasserstoff-oder Alkoholcharakter aus hoeher molekularen Fettsaeuren | |
DE827064C (de) | Verfahren zur Herstellung gasfoermiger ungesaettigter Kohlenwasserstoffe | |
DE573721C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glyoxal | |
DE1078569B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Ketonen durch Oxydation von cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE765903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure | |
DE533852C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aceton | |
DE595135C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen | |
DE857373C (de) | Aufarbeitungsverfahren fuer waessrige Loesungen von Acrylnitril |