DE520290C - Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthalins - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des TetrahydronaphthalinsInfo
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Description
- 'erfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthaiins Das a-Ketotetrahydroti.aphthalin konnte bisher nur durch Oxydation v an Tetrahy dronaphthalin mittels Chromsäure oder Stickoxyden oder durch katalytische Hydrierung von u-\aphthol gewonnen werden. Durch Oxydation von Tetrahydronaphthalin mit Hilfe von Sauerstoff oder Luft ist es bisher jedoch noch nicht gewonnen worden, vielmehr entstanden unter diesen Bedingungen, Angabet5 der Literatur zufolge, bei welchen allerdings bei über i 5o° liegenden Temperaturen gearbeitet wurde, Dihydronaphthalin, Carbonsäuren und andere nicht näher definierte Substanzen.
- Es wurde nun gefunden, daß in den genannten Fällen auch a-Ketotetrahydronaphthalin entsteht, u_nd daß man durch Wahl unter 130' liegender Temperaturen beim Arbeiten mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen zu einem Verfahren gelangt, welches die technische Herstellung des Ketoris aus den Köhlenwasserstoffen gestattet. Besonders leicht gelingt die Oxydation, wenn man dem Tetrahydronaphthalin Katalysatoren, wie z. B. Salze oder Oxyde des Mangans und Kupfers usw., zusetzt. Auch Terpene und terp,-haltige Öle eignen sich, wie gefunden wurde, für den vorliegenden Zweck ausgezeichnet.
- Zwecks Durchführung der Oxydation braucht man nur Sauerstoff oder sauerstoffhaltige Case, wie z. B. Lüft, durch das gegebenenfalls Katalysatoren enthaltende Tetrahydronaph.thalin zu leiten, wobei man am besten, wenn dies auch nicht unbedingt nhtig ist, erhöhte Temperaturen anwendet. Zweckmäßig führt man den Prozeß nicht so lange durch, bis das Tetrahydronäphthalin völlig verbraucht ist; vielmehr unterbricht man ihr., sobald sich die Sauerstoffaufnahme verlangsamt. Das alsdann noch nicht in Keton umgewandelte: Ausgangsmaterial kaim durch Destillation von jenem leicht getrennt und dem vorliegenden Prozeß von neuem zugeführt werden. Arbeitet man unter Druck, so erzielt man eine weitere Beschleunigung des Oxydationsprozesses, nach dessen Beendigung das a-Ketotetrahydronaphthalin durch Destillation leicht von nicht oxydiertem Tetraliydronaphthalin getrennt werden kann. Beispiel i Erhitzt man Tetrahydronaphthalin unter Zusatz von etwa i o ü/ü Terpentinöl in einem Autoklaven, in welchem vorher mittels Sauerstoff ein Druck von etwa 2 Atm. erzeugt wurde, auf ioo°, so erfolgt Absorption des vorhandenen Sauerstoffs unter Oxydation des Tetrahydronaphthalins. Der Verbrauch des Sauerstoffs wird jeweils durch reue Mengen ersetzt, so daß im Autoklaven ein gleichbleibender Druck von z Atm. herrscht. Sobald eine Verlangsamung des Sauerstoffverbrauchs eintritt, wird der Prozeß unterbrochen und der Inhalt des Autoklaven der fraktionierten Destillation unterworfen, wobei bei etwa i 3o' (i 5 mm Druck) das a-Ketotetrahydronaphthalin überdestilliert, das gegebenenfalls durch weitere Destillation noch gereinigt werden kann. Beispiel z i kg Tetrahy dronaphthalin wird'-ih einen für Gasabsorption geeigneten Apparat gebracht, mit etwa o, i g Manganbenzoat versetzt und auf i io bis i20° erhitzt. Nuti wird Sauerstof durchgeleitet, bis die Oxydation genügend weit fortgeschritten ist. Sodann wird der Prozeß unterbrochen und wie oben durch fraktionierte Destillation das Reinprodukt isoliert.
Claims (1)
- PATEN T_1\SPRGl? r1: Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthalins, insbesondere von a-Ketotetrahydronaphthalin, dadurch gekennzeichnet, daß -man Tetrahydronaphthalin mit oder ohne Anwendung von l{atalysatoren bei Temperaturen unterhalb 13o° mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER64111D DE520290C (de) | 1925-04-21 | 1925-04-21 | Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthalins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER64111D DE520290C (de) | 1925-04-21 | 1925-04-21 | Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthalins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE520290C true DE520290C (de) | 1931-03-16 |
Family
ID=7412315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER64111D Expired DE520290C (de) | 1925-04-21 | 1925-04-21 | Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten des Tetrahydronaphthalins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE520290C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE859465C (de) * | 1941-04-13 | 1952-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsaeuren |
| US3395183A (en) * | 1967-04-20 | 1968-07-30 | Union Oil Co | Preparation of 1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene |
-
1925
- 1925-04-21 DE DER64111D patent/DE520290C/de not_active Expired
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE859465C (de) * | 1941-04-13 | 1952-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone und Alkohole neben Dicarbonsaeuren |
| US3395183A (en) * | 1967-04-20 | 1968-07-30 | Union Oil Co | Preparation of 1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene |
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