DE855262C - Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HexamethylentetraminInfo
- Publication number
- DE855262C DE855262C DEB13639A DEB0013639A DE855262C DE 855262 C DE855262 C DE 855262C DE B13639 A DEB13639 A DE B13639A DE B0013639 A DEB0013639 A DE B0013639A DE 855262 C DE855262 C DE 855262C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hexamethylenetetramine
- ammonia
- formaldehyde solution
- circuit
- cooler
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 title claims description 12
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
- Hexamethylentetramin wird bisher im allgemeinen durch Umsetzen technischer wäßriger Lösungen von Ammoniak und von Formaldehyd in kühlbaren Rührkesseln hergestellt. Dabei erhält man ziemlich verdünnte Lösungen des gewünschten Produkts, die zudem noch alle Verunreinigungen und Härtebildner des Ammoniakwassers und der Formaldehydlösung enthalten. Um aus .den erhaltenen Lösungen das Hexamethylentetramin zu gewinnen, muß man erhebliche Wärmemengen zur Verdampfung des Wassers zuführen, und das so gewonnene Kristallisat muß für viele Zwecke noch durch Umkristallisieren gereinigt werden. überdies ist dieses Verfahren auch wegen seiner schlechten Raum-Zeit-Ausbeuten teuer.
- Versucht man, an Stelle wäßrigen Ammoniaks gasförmiges zu verwenden, indem man letzteres in wäßrige Formaldehydlösung einleitet, so erhält man zwar bessere Raum-Zeit-Ausbeuten und von vornherein reinere Produkte., doch ergeben sich dabei ebenfalls technische Schwierigkeiten.
- Es wurde nun gefunden, daß man Hexamethylentetramin in technisch einfacher Weise herstellen kann, indem man wäßrige Formaldehydlösung im Kreislauf durch einen Rührkessel und eine Kühlapparatur pumpt und diesem (Kreislauf unmittelbar vor dem Kühler flüssiges Ammoniak durch eine Mischdüse zuführt. Sobald das Reaktionsgemisch einen geringen Überschuß an Ammoniak enthält, kann es in bekannter Weise kontinuierlich oder in einzelnen Chargen eingedampft werden. Man erhält auf diese Weise wesentlich rascher als beim üblichen Verfahren in fast quantitativer Ausbeute reines Hexamethylentetramin.
- Eine weitere Verbesserung ist dadurch möglich, daß man die Umsetzung des flüssigen Ammoniaks mit der wäßrigen Formaldehydlösung kontinuierlich ausführt, indem man aus dem Rührkessel jeweils die fertige Hexamethylentetraminlösung abzieht und dem Kreislauf frische Formaldehydlösung zuführt, wobei man darauf achtet, daß im Rührkessel stets ein geringer Ammoniaküberschuß vorhanden ist.
- Das Hexamethylentetramin ist bekanntlich ein wichtiges Zwischenprodukt, besonders für Kunstharze. Beispiel i Man pumpt in der in der Zeichnung schematisch erläuterten Apparatur, die aus einem Rührkessel i, einem Röhrenbündelkühler 2, einer Zentrifugalpumpe 3, einer Mischdüse 4 und einem in ,den Kessel i eingebauten Glockenboden 5 besteht, ,i8oo kg einer 3oo/oigen wäßrigen Formaldehydlösung .im Kreislauf um und spritzt durch die Mischdüse 4 insgesamt 204 kg flüssiges Ammoniak indem Maße ein, daß die Reaktionswärme weitgehend von dem mit Wasser gekühlten Kühler 2 abgeführt wird und das Reaktionsgemisch sich nicht über 8o° erwärmt. Dann wird das schwach ammoniakalische Reaktionsgemisch durch den Hahn 7 abgezogen und in bekannter Weise eingedampft. iMan erhält 41,1 kg Hexamethylentetramin von vorzüglicher Reinheit.
- Verwendet man an Stelle der 3oo/oigen eine 4oo/oige wäßrige Formaldehydlösung, so erhält man in der gleichen Weise mit 272 kg flüssigem Ammoniak 55o kg Hexamethylentetramin. Beispiel 2 Man beschickt die im Beispiel i beschriebene und in der Zeichnung erläuterte Apparatur mit 20-,bis 3oo/oiger Hexamethylentetraminlösung, setzt die Umlaufpumpe 3 und den Kühler 2 in Gang und führt durch die Mischdüse 4 flüssiges Ammoniak und durch den Zulaufhahn,6 über den Glockenboden 5 frische 3o- bis 4oo/oige wäßrige Formaldehydlösung in solchem Mengenverhältnis zu, daß das Reaktionsgemisch im Kessel i schwach ammoniakalisch ist, während man laufend durch den Hahn 7 die fertige Lösung abzieht. Man erhält beim Eindampfen nahezu quantitative Ausbeuten an sehr reinem Hexamethvlentetramin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus Formaldehyd und Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Formaldehydlösung im Kreislauf durch einen Rührkessel und eine Kühlapparatur pumpt und diesem Kreislauf unmittelbar vor dem Kühler flüssiges Ammoniak durch eine Mischdüse zuführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB13639A DE855262C (de) | 1951-02-08 | 1951-02-08 | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB13639A DE855262C (de) | 1951-02-08 | 1951-02-08 | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE855262C true DE855262C (de) | 1952-11-10 |
Family
ID=6957640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB13639A Expired DE855262C (de) | 1951-02-08 | 1951-02-08 | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE855262C (de) |
-
1951
- 1951-02-08 DE DEB13639A patent/DE855262C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE855262C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin | |
| DE765734C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureverbindungen | |
| DE1493480C3 (de) | ||
| DE1493480B2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalisalzen von Alkylendiaminpolyessigsäuren | |
| DE1643238B2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure | |
| DE879385C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chrom (ó¾)-nitrat | |
| DE943165C (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hydroxylaminsulfatloesungen | |
| DE952811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ditetrazol bzw. seinen Salzen | |
| DE869204C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril | |
| DE582317C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammonnitrat | |
| DE1005729B (de) | Verfahren zur Polykondensation von Diolestern aromatischer Dicarbonsaeuren | |
| DE1543555A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cyclischen Glykolcarbonaten | |
| DE1493480C (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalisalzen von Alkylendiaminpolyessigsäuren | |
| DE1135491B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trioxan | |
| DE845503C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylgruppen enthaltenden aromatischen Verbindungen | |
| DE386133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faeden aus konzentrierten Zellulosexanthogenatloesungen | |
| DE965321C (de) | Verfahren zur Herstellung von reiner Terephthalsaeure | |
| DE766094C (de) | Verfahren zur Gewinnung von 2, 4-Dimethylchinolin aus Steinkohlenteer | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE445668C (de) | Herstellung von Ammoniumnitrat und Blanc fixe | |
| DE883155C (de) | Verfahren zur katalytischen Herstellung von ªŠ-Aminocapronitril | |
| DE809437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zinkoxydkatalysatoren | |
| DE957939C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol - (l^-bis-cyankohlensaureester | |
| AT352097B (de) | Verfahren zur herstellung von cyanformamid aus cyanwasserstoff und sauerstoff | |
| AT21606B (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Tolylsemicarbazid. |