DE850751C - Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureesternInfo
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- DE850751C DE850751C DEB12156A DEB0012156A DE850751C DE 850751 C DE850751 C DE 850751C DE B12156 A DEB12156 A DE B12156A DE B0012156 A DEB0012156 A DE B0012156A DE 850751 C DE850751 C DE 850751C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Furan-2, 5-dicarbonsäureestern Es wurde gefunden, daß man Furan 2, 5-dicarbonsäureester in ausgezeichneten Ausbeuten erhält, wenn man auf a, a'-Diketoad@ipinsäureester bzw. deren Enolformen (a, a'-Dioxymuconsäureester) oder die o-Acylderivate der letzteren wasserabspaltende Mittel einwirken läßt.
- Diese Ringschlußreaktion erfolgt z. B. beim Eintragen der Ausgangsstoffe in konzentrierte Schwefelsäure bereits bei gewöhnlicher Temperatur in kurzer Zeit; sie lälit sich u. a. auch durch Erhitzen der Ausgangsstoffe mit Silbersulfat auf etwa 2oo° ausführen.
- Furan-2, 5-dicarl>onsäureester besitzen anästltetische Wirkung, die beim Diäthylester derjenigen des Cocains hinsichtlich der Schnelligkeit ihres Eintretens und der Dauer der Totalanäs-thesde (gemessen an der Cornea des Kaninchenauges) gleichkommt.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Man trägt i Teil a, a'-Diketoad.ipinsäuredliäthylester bzw. a, a'-Dioxymuconsäured iäthylester in Teile konzentrierte Schwefelsäure ein, läßt das Gemisch 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen und gießt es dann auf Eis. Der ausfallende Furan-2,5-dicarbonsäurediäthylester bildet nach dem Umkristallisieren aus Petroläther weiße Nadeln vom Schmelzpunkt .@; °. Die Ausbeute beträgt 95 % der Theorie. Beispiel 2 Man trägt i Teil a, a'-Diacetoxvmuconsäured-iäthylester wie im Beispiel i in io Teile konzentrierte Schwefelsäure ein und, gießt das, Gemisch nach 2stündigem Stehenlassen bei 20° auf Eis. '.Ulan erhält in einer Ausbeute von 98 % der Theorie das gleiche Produkt wie im Beispiel i. Beispiel 3 a, a'-Diketoad,ipinsäuredimethylester bzw. dessen Enolform oder deren o-Acetyl,derivat liefert be-i der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Behandlung in sehr guten Ausbeuten den Furan-2, 5-dicarbonsäuredimethylester vom Schmelzpunkt 107o. In entsprechender Weise kann man den Di-n-propylester (Kp12 = 16q.°) und den Di-n,hutvlester (Schmelzpunkt 4o°) herstellen.: Beispiel 4-4 Teile a, a'-Diketoadipinsäure-diäthyles@ter bzw. a, a'-Dioxym,uconsäured'iäthylester werden mit 6 Teilen Silbersulfat und. etwa 4 Teilen Kieselgur innig verrieben, worauf man das Gemisch in einem Destilliergefäß bei etwa 2o Torr in einem auf 20o° erhitzten Luftbad erwärmt. Das übergehende Ü1 (j6,3 °/o der Theorie) wird zur Reinigung in 25 Teilen trockenem Benzol gelöst und durch eine mit Aluminiumoxyd (nach ß r o c k m a n n) beschickte Säule gesaugt, wobei Nebenprodukte adsorbiert bleiben und die Benzollösung des Furan-2, 5-dicarbonsäurediäthylesters durchläuft. Nach dem Verdampfen des Benzols hinterbleibt der reine; Ester von den im Beispiel i beschriebenen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Furan-2, 5-dicarbonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß -man auf a, a'-Diketoadipinsätlreester bzw. deren Enolformen oder die o-Acvlderivate der letzteren wasserabspaltende Mittel einwirken läßt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB12156A DE850751C (de) | 1950-10-28 | 1950-10-28 | Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEB12156A DE850751C (de) | 1950-10-28 | 1950-10-28 | Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE850751C true DE850751C (de) | 1952-09-29 |
Family
ID=6957049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB12156A Expired DE850751C (de) | 1950-10-28 | 1950-10-28 | Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE850751C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2723946A1 (fr) * | 1994-08-24 | 1996-03-01 | Ard Sa | Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique |
| EP3239140A1 (de) * | 2012-06-22 | 2017-11-01 | Eastman Chemical Company | Gereinigter dialkyl-furan-2,5-dicarboxylat-dampf |
-
1950
- 1950-10-28 DE DEB12156A patent/DE850751C/de not_active Expired
Cited By (3)
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| EP3590930A1 (de) * | 2012-06-22 | 2020-01-08 | Eastman Chemical Company | Gereinigter dialkyl-furan-2,5-dicarboxylat-dampf |
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