DE850751C - Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern

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DE850751C
DE850751C DEB12156A DEB0012156A DE850751C DE 850751 C DE850751 C DE 850751C DE B12156 A DEB12156 A DE B12156A DE B0012156 A DEB0012156 A DE B0012156A DE 850751 C DE850751 C DE 850751C
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DE
Germany
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furan
dicarboxylic acid
preparation
acid esters
ester
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Expired
Application number
DEB12156A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Dury
Richard Dr Kuhn
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Furan-2, 5-dicarbonsäureestern Es wurde gefunden, daß man Furan 2, 5-dicarbonsäureester in ausgezeichneten Ausbeuten erhält, wenn man auf a, a'-Diketoad@ipinsäureester bzw. deren Enolformen (a, a'-Dioxymuconsäureester) oder die o-Acylderivate der letzteren wasserabspaltende Mittel einwirken läßt.
  • Diese Ringschlußreaktion erfolgt z. B. beim Eintragen der Ausgangsstoffe in konzentrierte Schwefelsäure bereits bei gewöhnlicher Temperatur in kurzer Zeit; sie lälit sich u. a. auch durch Erhitzen der Ausgangsstoffe mit Silbersulfat auf etwa 2oo° ausführen.
  • Furan-2, 5-dicarl>onsäureester besitzen anästltetische Wirkung, die beim Diäthylester derjenigen des Cocains hinsichtlich der Schnelligkeit ihres Eintretens und der Dauer der Totalanäs-thesde (gemessen an der Cornea des Kaninchenauges) gleichkommt.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i Man trägt i Teil a, a'-Diketoad.ipinsäuredliäthylester bzw. a, a'-Dioxymuconsäured iäthylester in Teile konzentrierte Schwefelsäure ein, läßt das Gemisch 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen und gießt es dann auf Eis. Der ausfallende Furan-2,5-dicarbonsäurediäthylester bildet nach dem Umkristallisieren aus Petroläther weiße Nadeln vom Schmelzpunkt .@; °. Die Ausbeute beträgt 95 % der Theorie. Beispiel 2 Man trägt i Teil a, a'-Diacetoxvmuconsäured-iäthylester wie im Beispiel i in io Teile konzentrierte Schwefelsäure ein und, gießt das, Gemisch nach 2stündigem Stehenlassen bei 20° auf Eis. '.Ulan erhält in einer Ausbeute von 98 % der Theorie das gleiche Produkt wie im Beispiel i. Beispiel 3 a, a'-Diketoad,ipinsäuredimethylester bzw. dessen Enolform oder deren o-Acetyl,derivat liefert be-i der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Behandlung in sehr guten Ausbeuten den Furan-2, 5-dicarbonsäuredimethylester vom Schmelzpunkt 107o. In entsprechender Weise kann man den Di-n-propylester (Kp12 = 16q.°) und den Di-n,hutvlester (Schmelzpunkt 4o°) herstellen.: Beispiel 4-4 Teile a, a'-Diketoadipinsäure-diäthyles@ter bzw. a, a'-Dioxym,uconsäured'iäthylester werden mit 6 Teilen Silbersulfat und. etwa 4 Teilen Kieselgur innig verrieben, worauf man das Gemisch in einem Destilliergefäß bei etwa 2o Torr in einem auf 20o° erhitzten Luftbad erwärmt. Das übergehende Ü1 (j6,3 °/o der Theorie) wird zur Reinigung in 25 Teilen trockenem Benzol gelöst und durch eine mit Aluminiumoxyd (nach ß r o c k m a n n) beschickte Säule gesaugt, wobei Nebenprodukte adsorbiert bleiben und die Benzollösung des Furan-2, 5-dicarbonsäurediäthylesters durchläuft. Nach dem Verdampfen des Benzols hinterbleibt der reine; Ester von den im Beispiel i beschriebenen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Furan-2, 5-dicarbonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß -man auf a, a'-Diketoadipinsätlreester bzw. deren Enolformen oder die o-Acvlderivate der letzteren wasserabspaltende Mittel einwirken läßt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2723946A1 (fr) * 1994-08-24 1996-03-01 Ard Sa Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique
EP3239140A1 (de) * 2012-06-22 2017-11-01 Eastman Chemical Company Gereinigter dialkyl-furan-2,5-dicarboxylat-dampf

Cited By (3)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2723946A1 (fr) * 1994-08-24 1996-03-01 Ard Sa Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique
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