FR2723946A1 - Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique - Google Patents
Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique Download PDFInfo
- Publication number
- FR2723946A1 FR2723946A1 FR9410247A FR9410247A FR2723946A1 FR 2723946 A1 FR2723946 A1 FR 2723946A1 FR 9410247 A FR9410247 A FR 9410247A FR 9410247 A FR9410247 A FR 9410247A FR 2723946 A1 FR2723946 A1 FR 2723946A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- acid
- mucic
- alcohol
- mineral acid
- mineral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Ce procédé de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique consiste à mettre en contact de l'acide mucique, un alcool et un acide minéral.
Description
Procédé de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique
L'invention concerne un procédé de fabrication d'un diester de l'acide 2,5 furane dicarboxylique de formule
dans laquelle R est un alcoyle ayant jusqu'à trois atomes de carbone.
L'invention concerne un procédé de fabrication d'un diester de l'acide 2,5 furane dicarboxylique de formule
dans laquelle R est un alcoyle ayant jusqu'à trois atomes de carbone.
Les diesters de l'acide 2,5-furane dicarboxylique sont des précurseurs de l'acide 2,5-furane dicarboxylique (désigné ci-après en abrégé par FDA) et constituent comme ce dernier des monomères de base entrant dans la fabrication de polymères tels que les polyamides, les polyesters, etc... et de produits à activité pharmaceutique : l'ester diéthylique du FDA est un anesthésique très puissant qui a une activité comparable à celle de la cocaïne.
Les diesters du FDA ne font pas actuellement l'objet de fabrication industrielle en raison des défauts des voies connues de fabrication. Les procédés de fabrication les plus directes consistent, premièrement à transformer les hexoses et plus particulièrement le fructose en hydroxyméthylfurfural (HMF) par cyclodéshydratation en catalyse acide, puis à oxyder le HMF soit par un oxydant classique (acide nitrique), soit par un processus catalytique (par exemple platine déposé sur charbon en présence d'oxygène), et enfin à estérifier le FDA obtenu par un alcool choisi. Cette voie qui met en oeuvre trois étapes de synthèse est fortement pénalisée par les opérations de purification nécessaires aux changements de milieux réactionnels et par les rendements limités des transformations intermédiaires.
Enfin, deux documents antérieurs décrivent l'obtention de diester de FDA par cyclodéshydratation en milieu sulfurique concentré des esters d'acide aa'-dicétoadipique et d'acide a,a' déhydroxymuconique.
- R. Kuhn et K. Dury brevet du E.U.A. 267 3860 - Fieser and Fieser, "Organic Chemistry", pp. 54 à 56 (1944).
Ces voies supposent bien sûr la disponibilité des esters de départ qui ne sont pas des substrats disponibles industriellement, mais sont obtenus en plusieurs étapes à partir d'acide pyruvique (R. Kuhn et K. Dury, Ann. 564, 32-35 (1949).
Le procédé suivant l'invention consiste successivement à porter un mélange d'acide mucique de formule
d'alcool de formule ROH et d'acide minéral, le rapport molaire de l'acide mucique à l'acide minéral étant compris entre 0,04 et 1 et celui de l'acide mucique à l'alcool entre 0,0133 et 0,5, au point d'ébullition de l'alcool pendant un temps suffisant pour obtenir un milieu réactionnel, à éliminer du milieu réactionnel l'alcool qui n'a pas réagi, à ajouter au milieu réactionnel de l'acide minéral jusqu'à atteindre un rapport molaire de l'acide mucique à l'acide minéral de 40 à 100, à agiter le mélange réactionnel entre 10 et 500C pendant une durée suffisante pour qu'il se forme le diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique et à séparer ce dernier du milieu réactionnel.
d'alcool de formule ROH et d'acide minéral, le rapport molaire de l'acide mucique à l'acide minéral étant compris entre 0,04 et 1 et celui de l'acide mucique à l'alcool entre 0,0133 et 0,5, au point d'ébullition de l'alcool pendant un temps suffisant pour obtenir un milieu réactionnel, à éliminer du milieu réactionnel l'alcool qui n'a pas réagi, à ajouter au milieu réactionnel de l'acide minéral jusqu'à atteindre un rapport molaire de l'acide mucique à l'acide minéral de 40 à 100, à agiter le mélange réactionnel entre 10 et 500C pendant une durée suffisante pour qu'il se forme le diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique et à séparer ce dernier du milieu réactionnel.
Dans le procédé suivant l'invention, le substrat de départ est un dérivé industriel des pectines : l'acide mucique ou galactarique conduisant en une seule étape au diester de FDA.
L'acide mucique est transformé en ester de FDA par chauffage dans un mélange alcool-acide minéral concentre, évaporation de l'alcool et de l'eau formée, puis maintien sous agitation à faible température après réajustement de la quantité d'acide minéral concentré. Si l'on introduisait la totalité des réactifs, alcool et acide minéral concentré, au début de la réaction, on n'obtiendrait pas le diester du FDA.
Le premier stade du procédé consiste à introduire l'acide mucique, un acide minéral et l'alcool dans un réacteur muni d'un condensateur externe sous agitation. Le rapport molaire de l'acide mucique à l'acide minéral est compris entre 0,04 et 1 et le rapport molaire de l'acide mucique à l'alcool est compris entre 0,0133 et 0,5. Comme alcool minéral, on peut citer notamment l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide nitrique et l'acide sulfurique avec une préférence pour ce dernier. On peut utiliser notamment de l'acide sulfurique à 95 %, de l'acide bromhydrique à 65 W ou de l'acide chlorhydrique 5N.
On porte en général le mélange jusqu'au point d'ébullition de l'alcool pendant une durée comprise entre une et quatre heures.
Le deuxième stade du procédé suivant l'invention consiste à concentrer la solution afin d'en éliminer l'alcool qui n'a pas réagi. On effectue cette concentration en éliminant l'alcool par distillation.
Le troisième stade du procédé suivant l'invention consiste à ajouter au milieu réactionnel de l'acide minéral concentré de façon à atteindre un rapport molaire de 40 à 100 de l'acide mucique à l'acide minéral.
Le stade suivant du procédé consiste à agiter le mélange réactionnel entre 10 et 500C pendant en général une durée d'une à quatre heures. On peut séparer le diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique qui s'est formé en ajoutant de l'eau déminéralisée en proportions de trois volumes pour un volume de milieu réactionnel dans le réacteur et en maintenant à une température comprise entre 0 et 50C pendant une durée de huit à quinze heures. Le diester de l'acide 2,5furane dicarboxylique précipite et est alors isolé par simple filtration. On peut le recristalliser dans l'éther éthylique.
Selon un mode de mise en oeuvre avantageux, l'acide minéral retenu est l'acide sulfurique qui est le moins cher et l'alcool choisi est l'éthanol ou le méthanol. Avant élimination de la totalité de l'alcool, l'acide mucique n'ayant pas réagi peut être séparé du milieu réactionnel par filtration et recyclé.
Le procédé de l'invention et ses performances sont illustrés par les exemples de mise en oeuvre qui suivent.
EXEMPLE 1 :
On introduit 0,0238 mole d'acide mucique, 30 ml d'acide sulfurique 95 k et 100 ml d'éthanol absolu dans un réacteur de 250 ml équipé d'un agitateur mécanique et d'un condenseur externe. La température dans le réacteur est maintenue à 800c pendant 3 heures. Un volume de 43 ml de mélange eau éthanol est recueilli au condenseur externe.
On introduit 0,0238 mole d'acide mucique, 30 ml d'acide sulfurique 95 k et 100 ml d'éthanol absolu dans un réacteur de 250 ml équipé d'un agitateur mécanique et d'un condenseur externe. La température dans le réacteur est maintenue à 800c pendant 3 heures. Un volume de 43 ml de mélange eau éthanol est recueilli au condenseur externe.
Le milieu réactionnel est concentré jusqu'à élimination totale de l'éthanol et ensuite 100 ml d'acide sulfurique sont ajoutés à la température de 200C. L'agitation est maintenue pendant 3 heures. On ajoute 150 ml d'eau déminéralisée à la fin de la réaction, l'ensemble est refroidi à 2"C pendant 12 heures. Le milieu est ensuite filtré. On recueille des cristaux blanchâtres. Ces cristaux sont dissous dans 100 ml d'éther éthylique. La solution est filtrée, l'éther évaporé, on recueille 4,5 g de cristaux blancs d'ester éthylique de FDA.
Le rendement en ester de FDA est de 90 W par rapport à l'acide mucique introduit et de 97 W par rapport à l'acide mucique consommé.
EXEMPLE 2 :
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. L'acide sulfurique est remplacé par l'acide bromhydrique à 65 , 2 g d'ester de FDA sont recueillis correspondant à un rendement de 40 k par rapport à l'acide mucique initial et 90 % par rapport à l'acide mucique consommé.
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. L'acide sulfurique est remplacé par l'acide bromhydrique à 65 , 2 g d'ester de FDA sont recueillis correspondant à un rendement de 40 k par rapport à l'acide mucique initial et 90 % par rapport à l'acide mucique consommé.
EXEMPLE 3 ;
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. L'acide sulfurique est remplacé par l'acide chlorhydrique 5N. 3,8 g d'ester de FDA sont recueillis correspondant à un rendement de 76 W par rapport à l'acide mucique initial et 90 % par rapport à l'acide mucique consommé.
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. L'acide sulfurique est remplacé par l'acide chlorhydrique 5N. 3,8 g d'ester de FDA sont recueillis correspondant à un rendement de 76 W par rapport à l'acide mucique initial et 90 % par rapport à l'acide mucique consommé.
EXEMPLES 4 à 6
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. Un volume de 75 ml de méthanol est introduit à la place de l'éthanol absolu.
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. Un volume de 75 ml de méthanol est introduit à la place de l'éthanol absolu.
Les rendements obtenus avec les différents acides sont assemblés dans le tableau suivant
Masse de Rendement par Rendement par
Nature de l'acide cristaux rapport à l'a- rapport à l'a
recueillis cide mucique cide mucique
introduit consommé
H2SO4 95 W 3,9 g 90 W 97 W
HBr 65 W 1,75 g 40 k 89 k
HCl 5N 3,3 g 76 k 98 W
EXEMPLE 7 :
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. L'éthanol est remplacé par 100 ml de propanol, 2,2 g d'ester de FDA sont recueillis correspondant à un rendement de 55 W par rapport à l'acide mucique initial.
Masse de Rendement par Rendement par
Nature de l'acide cristaux rapport à l'a- rapport à l'a
recueillis cide mucique cide mucique
introduit consommé
H2SO4 95 W 3,9 g 90 W 97 W
HBr 65 W 1,75 g 40 k 89 k
HCl 5N 3,3 g 76 k 98 W
EXEMPLE 7 :
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. L'éthanol est remplacé par 100 ml de propanol, 2,2 g d'ester de FDA sont recueillis correspondant à un rendement de 55 W par rapport à l'acide mucique initial.
EXEMPLE 8 : Hydrolyse de l'ester du FDA
On introduit 0,047 mole d'ester diéthylique du FDA, 50 ml d'HCl 37 , et 100 ml d'eau dans un réacteur porté à reflux (1000C) pendant 3 heures.
On introduit 0,047 mole d'ester diéthylique du FDA, 50 ml d'HCl 37 , et 100 ml d'eau dans un réacteur porté à reflux (1000C) pendant 3 heures.
On filtre à froid et on recueille après filtration 0,046 mole (7,18 g) de FDA pur, correspondant à un rendement de 98 W.
Claims (5)
1. Procédé de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique de formule
dans laquelle R est alcoyle ayant jusqu'à trois atomes de carbone, caractérisé en ce qu'il consiste successivement à porter un mélange d'acide mucique de formule
d'alcool de formule ROH et d'acide minéral, le rapport molaire de l'acide mucique à l'acide minéral étant compris entre 0,04 et 1 et celui de l'acide mucique à l'alcool entre 0,0133 et 0,5, au point d'ébullition de l'alcool pendant un temps suffisant pour obtenir un milieu réactionnel, à éliminer du milieu réactionnel l'alcool qui n'a pas réagi, à ajouter au milieu réactionnel de l'acide minéral jusqu'à atteindre un rapport molaire de l'acide mucique à l'acide minéral de 40 à 100, à agiter le mélange réactionnel entre 10 et 500C pendant une durée suffisante pour qu'il se forme le diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique et à séparer ce dernier du milieu réactionnel.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à porter le mélange d'acide mucique d'alcool et d'acide minéral au point d'ébullition de l'alcool pendant une durée comprise entre une et quatre heures.
3. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'acide minéral est l'acide sulfurique, l'acide bromhydrique, l'acide chlorhydrique ou l'acide nitrique.
4. Procédé suivant l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il consiste à agiter le mélange réactionnel entre 10 et 500C pendant une durée d'une à quatre heures.
5. Procédé suivant l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il consiste à séparer l'acide mucique qui n'a pas réagi par filtration et à le recycler.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9410247A FR2723946B1 (fr) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9410247A FR2723946B1 (fr) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2723946A1 true FR2723946A1 (fr) | 1996-03-01 |
| FR2723946B1 FR2723946B1 (fr) | 1996-10-18 |
Family
ID=9466466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9410247A Expired - Fee Related FR2723946B1 (fr) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2723946B1 (fr) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008127282A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ２，５−フランジカルボン酸ジエステルの製造方法 |
| CN101486696B (zh) * | 2009-02-27 | 2011-05-25 | 西南大学 | 2,5-二甲基呋喃-3,4-二甲酸的制备方法 |
| EP2481733A1 (fr) | 2011-01-28 | 2012-08-01 | Süd-Chemie AG | Procédé pour la fabrication d'esters de l'acide 2,5-furandicarboxylique |
| US8658810B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-02-25 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate vapor |
| US8859788B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-10-14 | Eastman Chemical Company | Esterification of furan-2,5-dicarboxylic acid to a dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate vapor with rectification |
| US8912349B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-12-16 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate separation and solid liquid separation |
| JP2015536641A (ja) * | 2012-09-21 | 2015-12-24 | シンセティック ゲノミクス、インク． | 化学物質およびその誘導体を生成するための組成物および方法 |
| US9228051B2 (en) | 2011-10-14 | 2016-01-05 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof and cyclohexanedimethanol |
| US9969669B2 (en) | 2014-06-13 | 2018-05-15 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy | Method for producing muconic acids and furans from aldaric acids |
| US10208006B2 (en) | 2016-01-13 | 2019-02-19 | Stora Enso Oyj | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| EP3486323A4 (fr) * | 2016-07-13 | 2019-08-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Micro-organisme présentant une capacité de production d'acide mucique et procédés de production d'acide mucique, d'acide 2,5-furannedicarboxylique et de diester d'acide 2,5-furannedicarboxylique |
| US10696645B2 (en) | 2017-07-20 | 2020-06-30 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate |
| US11192872B2 (en) | 2017-07-12 | 2021-12-07 | Stora Enso Oyj | Purified 2,5-furandicarboxylic acid pathway products |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI126387B (en) | 2015-04-17 | 2016-11-15 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy | Process for the preparation of furan carboxylates from age acids using solid heterogeneous catalyst |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE850751C (de) * | 1950-10-28 | 1952-09-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern |
| US2673860A (en) * | 1951-07-16 | 1954-03-30 | Kuhn Richard | Preparation of furan-alpha, alpha'-dicarboxylic acid esters |
-
1994
- 1994-08-24 FR FR9410247A patent/FR2723946B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE850751C (de) * | 1950-10-28 | 1952-09-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Furan-2,5-dicarbonsaeureestern |
| US2673860A (en) * | 1951-07-16 | 1954-03-30 | Kuhn Richard | Preparation of furan-alpha, alpha'-dicarboxylic acid esters |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| P.A.YODER: "Über Dehydroschleimsäure: eine neue Darstellungsmethode sowie verschiedene Salze und Ester derselben", BERICHTE DER DEUTSCHEN CHEMISCHEN GESELLSCHAFT, vol. 34, BERLIN, pages 3446 - 3459 * |
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008127282A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ２，５−フランジカルボン酸ジエステルの製造方法 |
| CN101486696B (zh) * | 2009-02-27 | 2011-05-25 | 西南大学 | 2,5-二甲基呋喃-3,4-二甲酸的制备方法 |
| EP2481733A1 (fr) | 2011-01-28 | 2012-08-01 | Süd-Chemie AG | Procédé pour la fabrication d'esters de l'acide 2,5-furandicarboxylique |
| WO2012101015A1 (fr) | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Süd-Chemie AG | Procédé de fabrication d'esters de l'acide 2,5-furandicarboxylique |
| US9228051B2 (en) | 2011-10-14 | 2016-01-05 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof and cyclohexanedimethanol |
| US10800877B2 (en) | 2011-10-14 | 2020-10-13 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof, and 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol |
| US10800878B2 (en) | 2011-10-14 | 2020-10-13 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof, cyclobutanediol and ethylene glycol |
| US8912349B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-12-16 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate separation and solid liquid separation |
| US8859788B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-10-14 | Eastman Chemical Company | Esterification of furan-2,5-dicarboxylic acid to a dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate vapor with rectification |
| US9029581B2 (en) | 2012-06-22 | 2015-05-12 | Eastman Chemical Company | Esterification of furan-2,5-dicarboxylic acid to a dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate vapor with rectification |
| US9169229B2 (en) | 2012-06-22 | 2015-10-27 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate by physical separation and solid liquid separation |
| US8658810B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-02-25 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate vapor |
| JP2015536641A (ja) * | 2012-09-21 | 2015-12-24 | シンセティック ゲノミクス、インク． | 化学物質およびその誘導体を生成するための組成物および方法 |
| US9969669B2 (en) | 2014-06-13 | 2018-05-15 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy | Method for producing muconic acids and furans from aldaric acids |
| US10442780B2 (en) | 2016-01-13 | 2019-10-15 | Stora Enso Oyj | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| US10654819B2 (en) | 2016-01-13 | 2020-05-19 | Stora Enso Oyj | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| US11891370B2 (en) | 2016-01-13 | 2024-02-06 | Stora Enso Ojy | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| US10208006B2 (en) | 2016-01-13 | 2019-02-19 | Stora Enso Oyj | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| US10851074B2 (en) | 2016-01-13 | 2020-12-01 | Stora Enso Oyj | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| US11613523B2 (en) | 2016-01-13 | 2023-03-28 | Stora Enso Oyj | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| EP3486323A4 (fr) * | 2016-07-13 | 2019-08-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Micro-organisme présentant une capacité de production d'acide mucique et procédés de production d'acide mucique, d'acide 2,5-furannedicarboxylique et de diester d'acide 2,5-furannedicarboxylique |
| US11192872B2 (en) | 2017-07-12 | 2021-12-07 | Stora Enso Oyj | Purified 2,5-furandicarboxylic acid pathway products |
| US11603360B2 (en) | 2017-07-20 | 2023-03-14 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate |
| US10696645B2 (en) | 2017-07-20 | 2020-06-30 | Eastman Chemical Company | Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2723946B1 (fr) | 1996-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2723946A1 (fr) | Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique | |
| UA75584C2 (uk) | Спосіб одержання прегабаліну та проміжних сполук, проміжні сполуки | |
| JPH0359893B2 (fr) | ||
| JP2010229157A (ja) | Ｓ−（−）−クロロコハク酸またはその誘導体からｒ−（−）−カルニチンを調製するための方法 | |
| EP0729936A1 (fr) | Procédé de synthèse d'acides acryliques alpha-substitués et leur application | |
| CH631151A5 (fr) | Procede de preparation d'hemiacetal-esters de l'acide glyoxylique. | |
| JP4645986B2 (ja) | （４ｅ）−５−クロロ−２−イソプロピル−４−ペンテン酸エステルおよびその光学活性体の製造方法 | |
| EP2170801B1 (fr) | Nouveau procede de synthese du fenofibrate | |
| EP0030528B1 (fr) | Procédé pour la fixation de groupes alkyles, aralkyles ou cycloalkyles sur une chaîne carbonée portant un groupe fonctionnel | |
| JP4515639B2 (ja) | エステルの製造方法 | |
| JPH06509553A (ja) | 置換酸のフェニルエステルの製造方法 | |
| JPH09118646A (ja) | 光学活性２−ヒドロキシ−４−アリール酪酸またはそのエステルの製造方法 | |
| EP0266815B1 (fr) | Procédé pour la fabrication de l'acide bêta-hydroxybutyrique et de ses sels par hydrolyse d'oligomères de l'acide bêta-hydroxybutyrique en milieu basique | |
| JP4029992B2 (ja) | タートラニル酸の製造法 | |
| EP0479664B1 (fr) | Procédé de synthèse de monohalogénoalcanoylferrocènes | |
| EP0544740B1 (fr) | Procede de transformation de l'acide (benzoyl-3 phenyl)-2 propionique-r(-) en isomere s(+) | |
| EP0687683B1 (fr) | Procédé de synthèse d'halogénoalkylferrocènes | |
| JPS6193834A (ja) | 随時置換されていてもよいケイ皮酸の製造方法 | |
| JP3726315B2 (ja) | ケトン酸エステルの精製法 | |
| US6175024B1 (en) | Synthesis of functionalized esters | |
| KR100461561B1 (ko) | (s)-3-카르복시-4-브로모부티르산의 제조방법 | |
| EP0679629A1 (fr) | Procédé de préparation d'un acide alpha-(hydroxyphenoxy)-alcanecarboxylique optiquement actif et de ses dérivés | |
| FR2486526A1 (fr) | Procede de preparation de derives de l'oxyde de diphenyle | |
| EP0301925A1 (fr) | Nouveau procédé de préparation énantiospécifique du (S) éthylamino-2 (trifluorométhyl-3 phényl)-1 propane | |
| EP1210310A1 (fr) | Procede de preparation de chlorures d'acides et d'aldehydes benzeniques |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |