DE850608C - Verfahren zur Herstellung von Oxoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxoverbindungen

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DE850608C
DE850608C DEB6334D DEB0006334D DE850608C DE 850608 C DE850608 C DE 850608C DE B6334 D DEB6334 D DE B6334D DE B0006334 D DEB0006334 D DE B0006334D DE 850608 C DE850608 C DE 850608C
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DE
Germany
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oxo compounds
hydrogen
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butanediol
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DEB6334D
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Hugo Dr Kroeper
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/17—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/185—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing —CHO groups

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxoverbindungen Es wurde gefunden, daß man mindestens 3 Kolilenstottatoine enthaltende r. 2-Glvkole durch 13eliandeln finit Katalysatoren, die wasserstoffabspaltend \yirken, bei erhöhter Temperatur in ()YOyerlsindungen (Abkömmlinge des Glyoxals Grler ()xylcctone) überführen kann. Daneben bilden sich noch esterartige Stoffe sowie in geringer Menge z, 5-Diäthyldioxan.
  • .\ls:\u;;@aisgsst@sffe können beliebige 1,2-Glykole @sss@e @, aisdt «-erdeis, also Glykole vorn allgemeinen Aufbau IZ - C f1 () I 1 - C I I., O f1, worin R ein offener oder cyclischer Rest sein kann. _\1s Katalysatoren dienen solche Stoffe, die die Abspaltung von Wasserstoff begünstigen, z. B. Kupfer, Silber, ferner die Metalle der achten Gruppe, vor allem Platin und Palladium. Sie können auf Trägern, in Form von Mischungen oder als Legierungen angewandt werden. Durch Aktivierung z. B. mit schwer reduzierbaren Oxyden, läßt sich die Umsetzungstemperatur oft erheblich erniedrigen.
  • Auch oxydische und sulfidische Katalysatoren der genannten Art können verwendet werden. Die günstigsten Umsetzungstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 150 bis 4oo°, doch kann man auch höhere oder niedrigere Temperaturen wählen.
  • Das Verfahren kann bei gewöhnlichem, verinindertem und erhöhtem Druck sowie in unterbrochenem wie auch in fortlaufendem Betrieb ausgeführt werden, z. B. durch Rieseln über einen fest angeordneten Katalysator. Die Ausgangsstoffe können mit inerten Lösungsmitteln verdünnt werden. Ebenso kann die Umsetzung in Gegenwart von Wasserstoff oder inerten Gasen durchgeführt «-erden.
  • Beispiel i Man läßt i, 2-Butandiol bei 24o° durch ein Rohr rieseln, das mit einem durch Reduktion von Kupfercarbonat, dem 2 % Chromoxyd und i 0/0 Nickelcarbonat zugesetzt sind, bei 2oo° gewonnenen Katalysator in Tablettenform gefüllt ist. Man erhält unter Wasserstoffabspaltung ein Erzeugnis, das zu etwa 40 % aus einem Gemisch von Oxymethyläthylketon und Äthylglyoxal neben einem Ester und etwa 2, 5-Diäthyldioxan-i, 4 besteht. Das beim Aufarbeiten zurückgewonnene unveränderte i, 2-Butandiol, etwa 25 %, kann erneut umgesetzt werden. Ein ähnliches Ergebnis erzielt man bei 300°.
  • Beispiel e Man läßt i, 2-Butandiol bei i8o° durch ein mit gekörntem Kupferoxyd gefülltes Rohr rieseln. Unter Wasserstoffabspaltung erhält man ein Erzeugnis, das 50/0 ()xcmetbyläthylketon (K1).20 = 6o bis 6i°) und .4thyl:;lwxal nelicn einem Ester und etwas 2, 5-Diäthyldioxan-i, 4 enthält; 32 0/0 i, 2-Butandiol werden zurückgewonnen. Die AusliL,hte l)etr;igt rund oli%, lici-ccliiict auf tinil"esetztes l')titandiol.

Claims (1)

  1. PATE NTANSPRL'Cil: Verfahren zur Herstellung von Oxoverbilldungen, dadurch @ehennzeicbnet, claß man mindestens 3 Kolilciistotfatonie enthaltende i, 2-Glx-kole bei erllölirer Temperatur mit wasserstoffabspaltend \%irkendeii Katalysatoren behandelt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993005006A1 (de) * 1991-08-29 1993-03-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zum herstellen von acetol
WO2009029535A2 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Battelle Memorial Institute Dehydration processes, systems, and catalyst compositions
US7872159B2 (en) 2007-08-24 2011-01-18 Battelle Memorial Institute Chemical production processes, systems, and catalyst compositions
US8530703B2 (en) 2009-12-18 2013-09-10 Battelle Memorial Institute Multihydric compound dehydration systems, catalyst compositions, and methods

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993005006A1 (de) * 1991-08-29 1993-03-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zum herstellen von acetol
WO2009029535A2 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Battelle Memorial Institute Dehydration processes, systems, and catalyst compositions
WO2009029535A3 (en) * 2007-08-24 2009-08-20 Battelle Memorial Institute Dehydration processes, systems, and catalyst compositions
US7872159B2 (en) 2007-08-24 2011-01-18 Battelle Memorial Institute Chemical production processes, systems, and catalyst compositions
US7872158B2 (en) 2007-08-24 2011-01-18 Battelle Memorial Institute Chemical production processes, systems, and catalyst compositions
US8530703B2 (en) 2009-12-18 2013-09-10 Battelle Memorial Institute Multihydric compound dehydration systems, catalyst compositions, and methods
US8907135B2 (en) 2009-12-18 2014-12-09 Battelle Memorial Institute Multihydric compound dehydration systems, catalyst compositions, and methods

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