DE848231C - Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriphenylmethanfarbstoffenInfo
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- DE848231C DE848231C DEE1821A DEE0001821A DE848231C DE 848231 C DE848231 C DE 848231C DE E1821 A DEE1821 A DE E1821A DE E0001821 A DEE0001821 A DE E0001821A DE 848231 C DE848231 C DE 848231C
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen
I?s wurde gefunden, dal3 1112111 saure Wollfarh- sti@ffe drr "Iril>heiiylmethaiirrihe \()i> guten Ucht heitseigenscüaften erl@ült. weim 111a11 die durch Er- -i- Ztiit @entralkiihlenstiitfatum para-ständigen satz d( Ilydrox)lgrulqwu (les Suhilihtlialeins (Formel 1) durch austauschfaltige Atome oder Gruppen, wie z. 13. I lalogrn oder A1koxygruppen, erhaltenen Zwi- schenpro(Itikte finit primären oder sekundären Andueii 11a111 f(dgendein keaktiolns.schelna umsetzt: 111 (len ohigen Formeln bedeutet \ Halogen oder eitle _\lkox\grulilte, lt steht für Wasserstoff, einen alilth;ltischcn oder aromatischen lest und 1M_ für eihell ;aiphatischen oder aromatischen Rest, wobei !ll1 und 1Z= auch unter Bildung eines c\clischwi Ring- s\stelns vel-l>uli(leil sein kiülnen. 1)ie erhaltenen Varbstotte ki)tlliell zur Verbesserung der l.üslicii- l@eit durch Sulfonierung in die 1)i- oder Tristtlfon- säurcll filtergeführt werden. llci der Unlsetzulig der Z\\-ischelll»-odul;te mit aliphatischell Aminen, wie 1)i:itli\-l;tlniii. 1'ilceridin u. a. erhält man auf einfache Weise I#arbstotfe Nom ])p des Stilfolliodamins, die in diesem lalle 11c» lo- sulfonis:inren darstellen. 1lit an»ualschen .\minen (-llt:telieii Varbstotte, die analog (1e11 \-ictla1llillen `elrtut sind, aller in ()-Stellung zum zentralen hohlenswtlatotn keine Carbonsäure-, sondern eine Sulfc»lsäuregruppe tragen. Während zur ller:;tcl- luli@< der \'iol,tlllille @luoreszeinclllorid mit einer \niill()\ er ltiti(littig bei Gegeli\'; art \-on Chlorzink auf 1;0 ltis 18o= erhitzt ,\-erden muf.i, beginnt die lismznilg mit der Anlinoverbindung gclnäfl Nor- liegender Fl-lindung ohne Kondensationsinittcl be- reits bei ge\:i>linlicher Temperatur. 1)ie Umsetzung läl.it sich nicht nur mit 1)i-iniiircil, soli(lci-ii auch mit sekundären Aminen durchführen, die @l@tch @tll)stitueiiteli, wie z. 11. I lalogen, Alkox\--, _11k\ l-, Sulfollsäum- oder Carbonsäuregruppen, ent- halten l;iiniien. Der aromatische Rest kante der I@enzctl- oder \aphthalinreilie fingeliiireii, et- kann auch ein hi>herkondensiertes Ringsystem seil]. 1)ic erhaltelwn Farbstoffe färben Wolle und Seide i11 leuchtenden roten bis blauen Tönen die sich durch l@cmerl:ens\\-ertel:clitheitseigenschafteliauszeichnen. Ileso ll<lcrs lier\orztiliel>eti sind die Licht- und \lkaliechthciten. ehe harl>stoffe besitzen auch ein gutes 1',gallsl('1-\"el-tll(igell sowie gilt(' C;ll-holllsier- uncl I )ckatureclitlieiten. 1B eispielc t. io Gewichtsteile Sulfollthalin der Formel (-1) \\-erdeli mit einetu lhberschuh \-c» 1 L'hosphoroxy- chlorid in der Wärme umgesetzt, (las Kotiden- sationsinittel wird durch Destillation entfernt und auf das geltildme gellte Umsetzungsprodukt For- inel ( 11) l;ilit man 3o Gewichtsteil _lnilin eineir- kcn. 1)ie Reaktionstemperatur kann zwischen o und =(>0 liegen. lall la1Jt 21111 besten Mehrere Sttlndell bei loo, rühren, entfernt aus der Schmelze das überschüssige Anilin durch salzsaure lixtraktioti u11<1 isoliert den Farbstoff. Nach (lein 'trocknen stil- fclniert Iran in c)5°/oiger Schwefelsäure. bis das Produkt in verdünnter \ atritinicarbonatliisung glatt li)slich ist. Man isoliert die freie Sulfol1siitire durch I;ingiel.'@ell in Wasser und Absaugen, Bist in Maser uilter Zusatz 1"o11 \\-enlg lhatrlunwarl)ollat auf, salzt mit Natriumchlorid aus, filtriert und ti-ocl:iiet. I)er Farbstoff färbt Wolle in violetten, sclll- klaren Töliell von guten 1?chtheitseigenschaftell. 2. letzt man o-sulfoltenzoesaures Kalium oder o-Sullt>enzoesäureanhvdrid mit I, 3-1)ioxybenzol bei (4-- von I'hosltlu»"ox\clilclrid 11111, so eilt- steht über dasulfc)1>lithalcin in glatwi- Reaktion die i11 llcispiel 1 lmscliricl>elle gellte I>ich@or\-erl>in- (hing (Vornlelll), die durch 1-lnliiscll aus Essig- säure leicht in reiner Vorin zu erhalten ist. Durch Al>schMelzen mit 1-:\mincc-=-meth\-lltcnzol ])ei 120 erhält 111a11 einen Varbstctff, der ».lchsulfollicrt in rot\-ioletteli "Ciilleil auf Wolle nicht. Die l:igeii- s" Aiafen des Farbstoltcs sind sehr gut. 3. Durch \'ersclitlielzeli des flach l@cislticl = 11C1-- gestellten gellten Z\\-iscll('li1)1-o<lllhtes mit 1-:\mino- ?. 6-(lillletlly-11)Clizol und ll:tCllfoilg('ll(le @Lllfolllel-ntlg \\-ird eile Farbstoff erhalten, der Wolle in leuchtend roten Tiinen von sehr guter Lichtechtheit färbt. 1 \' erschinllzt 111f111 das Koll(lensatlollsprodukt der Formel 11 mit i-:@th vlamino-2-methvll>enzol. s entstellt ebenfalls Uill rotur Varbstoti, der älln- o Hche Eigenschaften \\-ie das iln Beispiel 3 beschFie- helie Produkt aufweist. 5. 1o @c\\-iclitsteile der gellten 1)iclllol-\-cl-ltiii(lulig werden init 30 (iewiclltstuilen 1-@\mino-l-;ithoxv- benzol j Sttul(len bei 1:o bis t4o verschmolzen, und der geltildete Iarbstott \\ ird nach Entfernung von ülwrschüssiger _\mino\ crhindung in Sch\\ efcl- säure nachsulfoniert. Man erhält ein rotstickiges Blau \-on sehr guter Liclitec htheit. Ersetzt nian (las t _\mino-@-äthoxvl>cnzol <furch @@-Na lththy-la nein, so wird die Nuance noch starker »ach Blauverschollen. 6. 5 Gewichtsteile gelbes Kondensationsprodukt (lIol-mel 11) und 10 (Mchtstehe 1-.\milloownzol- 2-sulfolisäure werden lxi Agcnm-art \-crn 2o \%um- teHen Glykol ; Stunden lwi 1-o bis yo- gerührt. Der entstandene Farbstc,tf, eine @risulf@ns;iure, \\-ird bei Gegenwirt "»i Salzsäure aus \cähriger Lösung ausgesalzen. lir färbt Wolle in röteren Tiilien als der in licispiel I beschriebene Farbstoff. ;. \irschmilzt nuui io GeAchtsteile des gellten Kondeusationsprcxluktcs lnit 2<t Gc\\ iclitsteilc» .1-aminodipllen\lüthcr-=-sulfolisaurcm Natrium bei Gegenwart voll .1o \-olulnteileli (il@kc>l, so el-li;ilt man einen larbstoft. der Wolle i11 \-iolcttcn 'liinrti voll sehr guten @al.'icchtllciteli f:irbt. Gewichtsteile gelbes Kondelisationsprodukt werden mit to Ge\\ ichtsteilen 1)i;ltlittilol;iniiii in Gegenwart von 2o \`olumteilen (MA 5 Stunden ltei 120 gerührt. l)er IMl-1)stcd \\ ircl imch Ent- fernen von Glykol ulid 1)idthailolatuin durch Ein- dampfen gewonnen. 1"r färbt Wolle in leuchtend roten Tönen. cg. 5 Gewichtsteile der gellten Dichlorverbindung «-erden mit 20 @c\\-ichtsteilen i-:\tnino-3-chlor- bellzol 30 Stt1tlden bei (So \-crrühl-t. 1)ie überschüs- sige _\tuinoverbindung wird durch \\älßrige Salz- säure entfenit und dcl- gebildete Farbstoff nach- stilfotliert. Er färbt Wolle in rot\ ioletten Tiinen von guter Lichtechtheit. io. io(k\\-ichtstlle des 1Zes<»-cillsulfctl>hthaleins der lormel 1 \\erden mit 5o (ieu-iclitsteiln i-.\mill)- ?. @-<limeth\-11>enzol bei GegclM al-t voll to Ge\\-icl)ts- teilen I'hosltlu»-ox\-clllc>ricl altf 130 erhitzt. 11a11 rührt so lauge bei dieser Tenlperatur, bis die Farlr tiefe nicht mehr zunimmt, und isoliert (1e11 Farlr stoft durch Ilei-atisliiseii des Alnins. Durch nach- folgende @ulfoliiel-tltlg \\ircl ein Iarltstctfl crfaltcn. Ilel" \N",>111 1I1 \ tl>lut1c11 "I`iillt@Ii \ c>11 :C111- gtttcl- \\ aScll- llllll .I c llll'ihllll'l1 f@ll-lll. 1 1. I@c i @lel- l'nl:etzutlg (lc1- @@cll>ell l)ichlorverllin- Ilull tllit t--\Illilu>-=-mctllllx\l>cslzlll scheidet :ich @Icr ,cl>illlete I@arl>st@>tt itl 1e1- Schlltclzc kristallin au:. ird al>gc>attgt. tllit Tctrachlorkohlenstott ;tscllc@lt und »a;listtlfl>nicrt. Man erhält einen Varl,sto>ti. (leb- Wolle in sehr klaren \-iolettcll "I'otiesl f;irl>t. larl>stl>t@c \on ;illtlliclicli Higcnschaften cr- h;ilt Inall 1>ci (lcr l'tilsctztttlg tnit t I>cnzl>1 I>Ile1- =-.\minl>-@-chlllrllillhent l<ither. 1=. ; (k\\icllt:tcile d(1- 1)ichl<r\-crl>itl<lullg wUr- ' >bell mit -o t ic« icllt@tcilell x-N@tl>lithlanlin 1>ei 130 @e@scllul@llzcn. Nach der ühlichetl -\ttfarl>eitung wird nachsttlfl>niel-t. Per erhaltene I#arllstoli färllt Wolle in \ iollettctl "I"iitlen. (lic :ich durch gute Wascllecht- ltcit atlszeicllttutl. gell>c l@l»111ensatil» lsl>r<uluht @@-ird in 13. I )as l@l@-k@>1 mit rlctn Natritunsalz der t-.\mino-=-o@@ 1,C11Gi>I-;-(-al-hl)ll;;ull-c 1>ei 130 tttllgesetzt. 1)e1' gt- I>illlete Iarl>@tl>11 fiil-llt \\-1>11c ill illariltchlaurlt "hiitleli. c1- 1<if.it :ich naclichrowicrcn und liefert scllr @@-a:checllte I:irlntngcn. Wird die l"slls(@tztitlg tnit clcm Natriumsalz der l-:\mit@o-2-os@llcnzol-3-car- 1>ons:iurc-;-sulfons:iure thtrchgeführt, so erhält tnatl ebenfalls tnarinel>laue Viirl>utigen voll :ehr guter Lichtechtheit. 14. Hei der Unisetzung des gellen @on@lr_nsatients- i@1-1111u@acs mit Piperidin hei So his too \;ird eile lcttchtcnd roter Farbstoff erhaltest, der als sl>ritl<is- licllcr 1_ackfarl>stott verwendet werden kann.
Claims (1)
-
PATENTAXSPnVCtt: Verfahren zur Herstelltnig von 'Iril>hen@-1- tnethanfarllstoften. dadurch gekennzeichnet, dal.l Inan die durch Ersatz der zum Zentralkohlett- stottatom para-stäncligen 1-l@Aroxylgruppen des `ulfopllthaleitls durch austauschfällige _ltonie o(lcl' Gruppen gebildeten Zwischenprodukte mit priln;ircll oder :ckun<üiresl _\nlitlell tunsetzt und slic crhaltclletl Varllstotte gegebenenfalls Stil- follit#rt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEE1821A DE848231C (de) | 1950-07-21 | 1950-07-21 | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEE1821A DE848231C (de) | 1950-07-21 | 1950-07-21 | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE848231C true DE848231C (de) | 1952-09-01 |
Family
ID=7065403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEE1821A Expired DE848231C (de) | 1950-07-21 | 1950-07-21 | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE848231C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2794023A (en) * | 1951-12-31 | 1957-05-28 | Hoechst Ag | Xanthenium compounds and a process of preparing them |
DE1098652B (de) * | 1956-10-13 | 1961-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylrosanilinreihe |
US3022316A (en) * | 1951-12-31 | 1962-02-20 | Hoechst Ag | 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene |
-
1950
- 1950-07-21 DE DEE1821A patent/DE848231C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2794023A (en) * | 1951-12-31 | 1957-05-28 | Hoechst Ag | Xanthenium compounds and a process of preparing them |
US3022316A (en) * | 1951-12-31 | 1962-02-20 | Hoechst Ag | 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene |
DE1098652B (de) * | 1956-10-13 | 1961-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylrosanilinreihe |
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