DE516678C - Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeurechloriden der in der Aminogruppe substituierten Aminonaphtholsulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäurechloriden der in der Aminogruppe substituierten Aminonaphtholsulfonsäuren Sulfonsäurechloride von Aminooxynaphthalinsulfonsäuren mit freier Hydroxylgruppe sind bisher noch nicht bekannt geworden.
• Es wurde nun gefunden, daß man derartige Sulfonsäurechloride leicht in guter Ausbeute erhalten kann, wenn man die in der Aminogruppe substituierte 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2-Amino-S-oxynaphthalin-6-sulfonsäure mit Chlorsulfonsäure behandelt. Gegenüber dem aus der Veröffentlichung journ. f. prakt. Chemie, N. F. ioi [1921], S. 541 bekannten Verfahren, welches die Darstellung des sowohl in der Alninogruppe als auch in der Hydroxylgruppe substituierten Sulfonsäurechlorids der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul.fonsäure mittelsPhosphorpentachlorids beschreibt, zeigt das neue Verfahren einen großen Fortschritt; es vermeidet sowohl das Arbeiten mit Phosphorchloriden als auch den umständlichen Arbeitsgang des Schützens der Hydroxylgruppe. Die hiernach erhältlichen Verbindungen sind äußerst reaktionsfähig und sollen als Ausgangsstoffe für Farbstoffe und pharmazeutische Zwecke Verwendung finden. Beispiel i ioo Gewichtsteile 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure werden unter Kühlung in 6oo Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eingetragen. Das Gemisch überläßt man q.8 Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst, trägt es dann auf Eis aus, saugt das abgeschiedene 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsäurechlorid ab und nimmt es in Äther auf. Nach Abtrennen von etwas Schmutz., Trocknen und Einengen des Äthers kristallisiert das Sulfonchlorid in gelblichen Kristallen aus. Es zeigt keinen Schmelzpunkt, sondern bläht sich bei etwa i So' auf und ist bei 29o' noch nicht geschmolzen. Es ist leicht löslich in Eisessig und Aceton. Beispiel e i oo Gewichtsteile 2-Acetylamino-S-oxynaphth.alin-6-sulfonsäure werden in 6oo Gewichtsteile Chlorsulfonsäure unter Kühlung eingetragen. Das Gemisch überläßt man q.8 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst, trägt es alsdann auf Eis aus und arbeitet es, wie in Beispiel i angegeben ist, auf. Das 2 - Acetylamino-S-oxynaphtllalin-6-sulfonsäure: chlorid ist ein gelbliches Kristallpulver ohne Schmelzpunkt. Es löst sich leicht in Eisessig und Aceton. Beispiel 3 i oo Gewichtsteile 2 - Benzoylamino-S-oxynaphthalin-6-sulfonsäure werden in 6oo Gewichtsteile Chlorsulfonsäure unter Kühlung eingetragen. Das Gemisch läßt man ¢S Stunden bei 30° stehen, trägt es alsdann auf Eis aus und arbeitet es wie in Beispiel i auf. Das 2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid bildet gelbliche Kristalle, die, im Kapiliarrohr erhitzt, sich von etwa 200° an zersetzen.
• Beispiel q.
• In ähnlicher Weise, wie im Beispiel -3 beschrieben, erhält man das 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid als gelbliche Kristalle, die sich von etwa igo° an zersetzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfon# säurechloriden der in der Aminogruppe substituierten 2 - Amino - 5 - oxynaphthalin- 7-su1fOnsäure und 2-Amino-8-oxynaphthalin.- 6-sulfonsäure, darin bestehend, daß man die in der Aminogruppe substituierten 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure mit Chlorsulfonsäure behandelt.