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Azokomponenten für Diazotypie-Lichtpausen Nach dem holländischen Patent
55 598 werden Diazotypie-Lichtpausen dadurch hergestellt, daß man dal>ci Oxyalkylamide
aromatischer Oxycarbonsäuren als Azokoinponenten verwendet. In der genannten Patentschrift
finden sich auch Anga-1>en über die Herstellung dieser Oxyalkylamide aromatischer
Oxycarl)oiisiiuren, die ebenfalls für die zu dieser Verbindungsklasse gehörenden
Oxybenzolcarl>onsäuren gelten.
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Die im deutschen Patent 703 o86 enthaltenen Herstellungsabgaben betreffend
Oxynaphthoesäurealkylamide, die im Alkylrest einen basischen Rest, besonders eine
Aminogruppe tragen, lassen sich analog auch auf die Herstellung von Oxybenzolcar-1>ons:iure<ilkylaniiden
anwenden.
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Nach den vorstehend genannten Literaturangaben kann inan ohne Schwierigkeit
die entsprechenden Oxvalkyl- und Aminoalkylamide der 3, 5-Dioxybenzol-i-carbonsäure
herstellen, die gegenüber dem einfachen Amid den Vorteil besserer Wasserlöslichkeit
besitzen und sich als Kupplungskomponenten in der Diazotypie auch gut bewährt haben
(vgl. holländisches Patent 55 598, Beispiel 5).
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Es ist nun gefunden worden, daB man 2, .I, 6-Tribrom-2, 5-.dioxybenzol-i-carbonsäureoxyalkylamide
oder -aminoalkylamide der Formel
in der R Alkyl-O H oder Alkyl-N H2 bedeutet und. die H-Atome am Stickstoff des Aminoalkylrestes
substituiert
sein können, mit großem Vorteil als Azokomponenten für die Herstellung von Diazotypie-Lichtpausen
verwendet.
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.Man erhält die neuen Tribromverbindungen in guter Ausbeute, indem
man auf Oxyalkyl- oder Atninoalkylamide der 3, 5-Dioxybenzol-i-carbonsiure entsprechend
der Formel
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, und zwar auf ihre wäßrigenLösungen
oder die ihrer mineralsauren Salze Brom einwirken läßt.
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Die Ergebnisse der Elementaranalyse zeigen, daß die Substitution bei
den neuen Tribromverbindungcn jeweils an den 3 freien Wasserstoffatomen des Benzolkerns
eintritt, unabhängig von der angewandten Menge Brom. Die Tatsache, daß diese neuen
Tribromdioxybenzolcarbonsäurealkylamide, obwohl keine kupplungsfähige Stelle im
Molekül vorhanden ist, in ihrer Eigenschaft als Azokomponenten mit Diazoverbindumgen
Farbstoffe geben, ist damit zu erklären, daß ein oder mehrere Bromatome bei dem
Kupplungsvorgang abgespalten werden.
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Die erhältlichen Azofarbstoffe zeigen stark nach Blau verschobene
Nuancen. Aus diesem Grunde haben die neuen Tribromdioxybenzolcarbonsäurealkvlamide
gemäß der Erfindung großes praktisches Interesse für die Diazotypie und sollen zur
Herstellung von Lichtpausen in der bekannten Weise Verwendung finden, daß sie der
lichtempfindlichen Schicht zugesetzt werden (2-Komponenten-Verfahren) oder mit Hilfe
der Entwicklerlösung zum Kuppeln mit der Diazoverbindung gebracht werden (i -K..amponenten-Verfahren).
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Beispiele 1. 232 g des Hydrochloridsaus dem N-Aminoäthylaini(i der
3, 5-Dioxyl)enzoesäure (hergestellt nach Analogie zu den Angaben im Patent
703 o86) «-erden in 8oo ccm Wasser in der Kälte gelöst. Zu der Lösung werden
langsam unter Rühren 480 g Brom in 6oo ccm Wasser gegeben. Die Temperatur steigt
an bis gegen 5o°. Das Bromierungsprodukt, (las Bromhydrat des 2, .t, 6-Tril)rom-i-(N-aminoäthyl-cart)oxo)-3,
5-dioxybenzol, fällt in Form eines dicken weißen Niederschlages aus. Ausbeute:
300 g. Aus, heißem Wasser umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 157
bis 158° unter Zersetzung.
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2 g dieser Azokomponente werden mit einem Gemisch von 3 9 Zitronensäure,
3 g Thioharnstoff, 2 g Aluminiumsulfat und 2,5 g Chlorzinkdoppelsalz des p-Diazodiäthylanilins
in ioo ccm Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird Papier einseitig bestrichen.
Nach dem Belichten unter einer Vorlage erhält man Kopien, die bei der Entwicklung
mit Ammoniak Pausen mit blaustichigroten Farbtönen ergeben.
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2. 197 g N-Oxäthylamid der 3, 5-Dioxybenzoesäure (holländisches Patent
55 598, Beispiel 5) werden in etwa 21 Wasser gelöst und unter gutem Rühren 163 ccm
Brom in etwa 200 ccm Wasser in schneller Tropfenfolge zugegeben. Die Temperatur
steigt auf 35 bis 40° an und das Bromierungsprodukt, das 2, 4, 6-Tribrom-i-(N-Oxyäthyl-carboxo)-3,
5-Dioxybenzol, fällt in Form eines weißen kristallinen Niederschlages aus. Ausbeute:
250 g. Aus Wasser umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 2o4° unter
Zersetzung.
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2,5 g der Tetrazoverbindung aus N, N'-diäthyl-N, N'-dii-p-aminophenyläthylendiamin
mit der Formel
werden in nie Lösung des Gemisches aus 3 g Zitronensäure, 3 g Thioharnstoff,
2 g Aluminiumsulfat, 2 g der in Absatz i beschriebenen Azokomponente und 5 ccm Isopropylalkohol
in ioo ccm Wasser eingetragen. Mit der Lösung wird Papier in der für die Herstellung
von Diazotypiepapieren üblichen Weise sensibilisiert. Durch Belichten unter einer
Vorlage und Entwickeln mit Ammoniak lassen sich auf dem Papier Lichtpausen mit tiefblauvioletten
Linien mit rein Nveißem Grund herstellen.