<Desc/Clms Page number 1>
Azokomponenten für die Diazotypie
Für die Herstellung von Diazotypie-Lichtpausen mit blauen Farbnuancen haben neben den Polyhydroxyverbindungen der Naphthalinreihe, beispielsweise neben dem 2, 3-Dihydroxynaphthalin und seinen Derivaten, die Amide der 2, 3 -Oxynaphthoesäure als Azokomponenten Bedeutung erlangt. Unter diesen hat man wegen ihrer ausreichenden Wasserlöslichkeit Amide mit basisch substituierten Alkylgruppen, die zur Bildung von wasserlöslichen Salzen befähigt sind, in Vorschlag gebracht. Beispielsweise hat das Aminoäthylamid der 2, 3-Oxynaphthoesäure, insbesondere für dieHerstellung von solchem Lichtpausmaterial, dessen Schichtträger eine Kunststoff-Folie oder mit Kunststoff beschichtetes Papier ist, technische Bedeutung erlangt.
Wie nun gefunden wurde, kommt man zu unerwarteten Verbesserungen, wenn man ein basisch substituiertes Alkylamid aus der Reihe der 2, 3-Oxynaphthoesaureamide, gegebenenfallsinFormeines Salzes mit einer anorganischen oder organischen Säure, welches der allgemeinen Formel
EMI1.1
entspricht, in der
Y einen über ein Stickstoffatom gebundenen heterocyclischen Rest, der als weiteres Heteroatom Sauerstoff oder Stickstoff enthalten kann
X Wasserstoff, Halogen oder eine Alkoxygruppe und n die Zahl 2 oder 3 bedeuten, als Azokomponente verwendet.
In der oben stehenden Formel kann der Substituent X, falls er ein Halogen ist, ein Chlor- oder Bromatom sein, und falls er eine Alkoxygruppe darstellt, bis zu drei Kohlenstoffatome in der Alkoxygruppe enthalten, d. h. er kann in diesem Fall als Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Isopropoxygruppe vorhanden sein. Der Rest Y kann beispielsweise ein Pyrrolidino-, Piperidino-, Piperazino-, Morpholinooder Thiomorpholinorest sein, der seinerseits einfache Substituenten, insbesondere Alkylgruppen, tragen kann. Beispiele sind die Methylmorpholino-, Dimethylmorpholino-, Athylmorpholino-, Methylathyl- morpholin-, Diäthylmorpholino- und Triäthylmorpholinogruppe.
Die erfindungsgemäss als Azokomponenten zu verwendenden heterocyclisch substituierten Hydroxybenzoesäurealkylamide bzw. ihre Salze sind besser wasserlöslich und kuppeln mit sehr vielen Diazoverbindungen unter Bildung von Azofarbstoffen von neutralerem Blau als die bisher bekannten entsprechenden primären Amine. Damit ist die Einstellung von Schwarztönen unter Hinzunahme einer
<Desc/Clms Page number 2>
Gelbkomponente wesentlich vereinfacht. Ferner weisen die neuen Verbindungen gegenüber den schon bekannten eine höhere Kupplungsenergie auf, was insbesondere bei ihrer Verwendung auf hydrophobem Trägermaterial oder einem mit Kunststoffen versehenen Papierträger sehr vorteilhaft ist.
Auch bei ihrer Verwendung in wässerigen Entwicklerlösungen in dem sogenannten Halbfeuchtverfahren ist eine hohe i Kupplungsenergie der Azokomponenten vorteilhaft, weil die Durchentwicklung der Lichtpausen nach dem Verlassen der Entwicklungsmaschinen wesentlich davon abhängt.
Die Azokomponenten stellen neue chemische Verbindungen dar. Zu ihrer Herstellung setzt man das Chlorid oder einen Ester der betreffenden 2, 3-Oxynaphthoesäure mit dem betreffenden heterocyclisch substituierten Alkylamin um. Dieses Verfahren ist im Vergleich zu der Herstellung der bisher bekannten entsprechenden primären Amine durch Umsetzen des Chlorids oder eines Esters der betreffenden 2, 3 -Oxynaphthoesäure mit dem betreffenden zweifach prim ären Alkylendiamin insofern von Vorteil, als man bei ihm ohne weiteres ein als Azokomponente verwendbares Produkt erhält, während bei dem bekannten Verfahren eine Reinigung des Rohproduktes vorgenommen werden muss.
Ferner kommt man bei dem neuen Verfahren auch dann zu guten Ausbeuten, wenn man auf 1 Mol Oxynaphthoesäurechlorid ioder-ester 1 Mol des substituierten Alkylamins anwendet, während man bei dem bisher bekannten Verfahren zur Erzielung guter Ausbeuten einen Überschuss an Alkylendiamin anwenden musste.
Bei der Herstellung des lichtempfindlichen Materials verfährt man wie an sich üblich. Für das Beschichten von Papierträgern verwendet man zur Erzeugung von Zweikomponentenmaterial bevorzugt eine wässerige Lösung, welche die lichtempfindliche Substanz, die Azokomponenten und die notwendigen oder gewünschten Zusätze enthält. Zweckmässig verwendet man dabei die Azokomponenten in der Form eines Salzes. Als freie Base kann die Azokomponente dann eingesetzt werden, wenn unter den Zusätzen, die man in die Beschichtungslösung hineinbringt, sich genügend freie Säure befindet, dass während des Lösungsprozesses Salzbildung mit der Azokomponente erfolgen kann.
Für das Beschichten von hydrophobem Material setzt man der wässerigen Lösung zweckmässig ein oder mehrere organische Lösungsmittel, z. B. Alkohol, zu, womit das Aufziehvermögen auf den Träger erhöht wird.
Nach dem Verfahren gemäss der Erfindung unter Verwendung der in der Diazotypie gebräuchlichen p-Aminodiazoverbindungen erhält man nach bildmässiger Belichtung und Entwicklung Kopien in tiefblauen Farbnuancen. Durch Zusatz geeigneter, d. h. von solchen Gelbkomponenten, die unter Bildung von Azofarbstoffen kuppeln, deren maximale Lichtabsorption in dem Wellenbereich von 300 bis 500 nm liegt, sind Schwarztöne einstellbar. Überwiegt hiebei die Gelbkomponente und verwendet man transparente Träger, so können Lichtpausen mit dunklen Farbtönen, aber mit guter Abdeckung beim Weiterpausen auf normales Lichtpauspapier hergestellt werden. Sie sind gut geeignet als Zwischenoriginale.
In den folgenden Beispielen werden die Verwendung und Darstellung der Azokomponenten gemäss der Erfindung näher beschrieben. In den Beispielen ist als Volumeneinheit 1 ml zu nehmen, wenn als Gewichtseinheit 1 g gewählt wird. Die chemischen Formelbilder der in den Beispielen verwendeten Azokomponenten gemäss der Erfindung sind in der Tabelle zusammengestellt.
Beispiel 1 : Weisses Lichtpausrohpapier wird mit einer Streichlösungbeschichtet, die
EMI2.1
<tb>
<tb> 4,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Citronensäure <SEP>
<tb> 4,0 <SEP> Gew.-Telle <SEP> Borsaure <SEP>
<tb> 5,0 <SEP> Gew.-Telle <SEP> Thiohamstoff <SEP>
<tb> 2,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Aluminiumsulfat <SEP>
<tb> 1,9 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 1 <SEP> und
<tb> 1,2 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> des <SEP> Chlorzinksalzes <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> dem
<tb> 1-Amino-4- <SEP> (N-athyl-N-oxâthylamino)-benzol <SEP> lu <SEP>
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Wasser
<tb>
enthält.
Mit dem so beschichteten Papier erhält man nach der Belichtung und Entwicklung mit Ammoniakgas Kopien mit kräftig blauen Linien auf rein weissem Untergrund.
Gleich gute Ergebnisse werden erzielt bei der Verwendung der Verbindungen der Formeln 2 oder 3 an Stelle der Verbindung der Formel 1.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> 1, <SEP> das2-Hydroxy-3-naphthoesâure- <SEP> (N-morpholinoathyl)-amid,3, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Citronensäure <SEP>
<tb> 3,0 <SEP> Gew.-Telle <SEP> Borsaure <SEP>
<tb> 4,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Thioharnstoff <SEP>
<tb> 1, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Aluminiumsulfat
<tb> 3,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Naphthalin <SEP> -1, <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> -trisulfosäure <SEP> (Na <SEP> -Salz) <SEP>
<tb> 1, <SEP> 8 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 5 <SEP> und
<tb> 1, <SEP> 2 <SEP> Gew.
<SEP> -Teile <SEP> des <SEP> Chlorzinkdoppelsalzes <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP>
<tb> aus <SEP> dem <SEP> l-Amino-4- <SEP> (N, <SEP> N-diäthylamino)-benzol <SEP> in <SEP>
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Wasser
<tb>
enthält.
Mit dem so hergestellten Lichtpausmaterial erhält man nach Belichtung und Entwicklung Kopien mit blauen Linien auf weissem Untergrund.
An Stelle der Verbindung der Formel 5 können mit gleich gutem Erfolg die Verbindungen der Formel 11 oder 12 verwendet werden.
EMI3.3
das Gemisch erstarrt. Bei halbstündigem Nacherhitzen auf dem Dampfbad verflüssigt sich die erstarrte Masse. Man nimmt sie in 50 Vol. -Teilen roher Salzsäure auf und entfernt den sich ausscheidenden Rest an nicht umgesetztem Ester durch zweimaliges Ausschütteln mit insgesamt 750 Vol. -Teilen Äther. Die so gereinigte wässerige, salzsaure Lösung wird mit 50 Vol. -Teilen Wasser verdünnt und über Tierkohle
<Desc/Clms Page number 4>
filtriert. Sie wird dann langsam zunächst mit 80 Vol.-Teilen 5n-Natronlauge und dann mit 50 Vol.-Tei- len 10% iger SodaISsung versetzt, um auf pH 7"7. 5 eingestellt zu werden.
Es scheidet sich ein Öl aus, das nach längerem Reiben in der Kälte auskristallisiert. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit
50 Vol.-Teilen Wasser digeriert, erneut abgesaugt und auf Ton gepresst. Zur Reinigung wird aus 200 Vol. -Teilen Aceton kalt umgelöst. Der Schmelzpunkt des so gereinigten Produktes ist 161-1620 C.
Die Ausbeute beträgt 14,2 Gew. -Teile.
DieVerbindung derFormel 11,das 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- [N-(N'-methyl)-piperazinoäthyl]- - amid, wird wie folgt hergestellt :
Man erhitzt 20, 2 Gew.-Telle 2, 3-Hydroxynaphthoesauremethylester mit 16 Gew. - Teilen N- (Amino-äthyl) -N'-methylpiperazin 1/2 h am Steigrohr auf dem Dampfbad. Nach Verdünnen mit Wasser erhält man ein öliges Reaktionsprodukt. Man übergiesst das ölige Produkt mit verdünnter Perchlorsäure, und es tritt nach vorübergehender Lösung bald Kristallisation des gebildeten Perchlorates der gewünschten Base ein. Das Perchlorat wird abgesaugt und mehrere Male mit Äthanol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 32 Gew. -Teile der Verbindung. Ihr Zersetzungspunkt liegt oberhalb 2000 C.
Die Verbindung der Formel 12, das 6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesäure-(N-piperidino-äthyl)- -amid chlorhydrat, wird wie folgt hergestellt :
Man übergiesst 14 Gew.-Teile 6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesäuremethylester mit 13 Gew.-Teilen N-Amino-äthyl-piperidin und erhitzt das Gemisch 3 h bei 120 - 1300 C Aussentemperatur im Ölbad.
Nach dieser Zeit ist die mit der Reaktion verbundene Methanolabspaltung beendet. Das Reaktionsge- misch bleibt als gelber Sirup zurück. Dieser wird in verdünnter Salzsäure warm gelöst und über aktive Kohle abfiltriert. Beim Erkalten kristallisiert das Hydrochlorid des Umsetzungsproduktes aus. Es wird abfiltriert und zur Reinigung aus Wasser umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 14 Gew.-Teile. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 850 C.
Beispiel 3 : Weisses Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, wird mit einer Lösung beschichtet, die
EMI4.1
<tb>
<tb> 6,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Citronensäure <SEP>
<tb> 5,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Thioharnstoff <SEP>
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Aluminiumsulfat <SEP>
<tb> 1,5 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 6
<tb> 1,5 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> des <SEP> Chlorzinksalzes <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> aus
<tb> dem <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-4-morpholinobenzol <SEP> und
<tb> 0,5 <SEP> Vol. <SEP> -Teile <SEP> konzentrierte <SEP> Salzsäure <SEP> in <SEP>
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Wasser
<tb>
enthält.
Mit dem so beschichteten Papier erhält man nach der Belichtung und Entwicklung mit Ammoniakgas Lichtpausen mit grünstichig blauen Linien.
Ebenfalls zu guten Ergebnissen gelangt man bei der Verwendung der Verbindungen der Formel 7 oder 8 an Stelle der Verbindung der Formel 6.
Die Verbindung der Formel 6, das 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- (N-pyrrolidino-äthyl) -amid, wird wie folgt hergestellt :
Man verschmilzt 12 Gew. -Teile N- (2-Aminoäthyl) -pyrrolidin mit 20, 2 Gew.-Teilen 2-Hydroxy- - 3-naphthoesäuremethylester während 15 min in einem Rundkolben auf dem Dampfbad. Es entsteht eine homogene, ölige Mischung, die man anschliessend mit 100 Vol. -Teilen Wasser versetzt. Beim Rühren bilden sich Kristalle, die abgesaugt und neutral gewaschen werden. Aus 250 Vol. -Teilen Äthanol umkristallisiert, erhält man gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 163, 5 - 1640 C. Die Ausbeute beträgt 16, 1 Gew. -Teile.
Die Verbindung der Formel 7, das 6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesaure- (N-pyrrolidino-athyl)- - amid, wird wie folgt hergestellt :
Man erhitzt 14 Gew.-Teile 6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesäuremethylester (Schmelzpunkt 147,5 bis 148, 50 C) mit 17, 1 Gew.-Teilen N- (2-Aminoathyl)-pyrrolidin 15 min lang auf dem Dampfbad.
Hienach nimmt man das Reaktionsprodukt mit 70 Vol. -Teilen Wasser auf und neutralisiert mit lomiger
<Desc/Clms Page number 5>
Essigsäure. Das Reaktionsprodukt fällt aus, wird abgesaugt und gewaschen. Es wird durch Lösen in 50 Vol. -Teilen Äthanol und Ausfällen aus dieser Lösung mit 70 Vol. -Teilen Wasser gereinigt. Als Ausbeute erhält man 10,6 Gew.-Teil schwach gelbe Kristalle, deren Schmelzpunkt 148 -1490 C beträgt.
Die Verbindung der Formel 8, das 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-(N-pyrrolidino-äthyl)- -amid wird nach einer der für die Verbindungen gemäss Formeln 6 und 7 vorstehend angegebenen Arbeitsvorschriften durch Umsetzen von 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäuremethylester mit N- (2-Aminoathyl)-pyrrolidin hergestellt. Man erhält farblose, kleine Kristalle vom Schmelzpunkt 84, 5-860 C.
Beispiel 4: Eine Cellulose a cetatfolie wird mit einer Streichlösung beschichtet, die
EMI5.1
<tb>
<tb> 3, <SEP> 5 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Citronensäure <SEP>
<tb> 8, <SEP> OGew.-Teile <SEP> Thiohamstoff <SEP>
<tb> 5,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> des <SEP> Chlorzinkdoppelsalzes <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> dem
<tb> 1-Amino-3-äthoxy-4- <SEP> (N,N-diäthylamino)-benzol
<tb> 5,0 <SEP> Gewt.-Teile <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 7
<tb> 3, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Ameisensäure <SEP>
<tb> 50, <SEP> 0 <SEP> Gew.-Telle <SEP> Isopropanol <SEP> und
<tb> 50, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Wasser
<tb>
enthält.
Man erhält mit dem so hergestellten Lichtpausmaterial nach Belichten unter einer Vorlage und Entwickeln mit Ammoniakgas Kopien mit grünstichig blauen Linien
Beispiel 5 : Auf ein Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, wird eine Lösung aus
EMI5.2
<tb>
<tb> 6, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> Weinsäure <SEP>
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Borsaure <SEP>
<tb> 5, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> Thioharnstoff
<tb> 2,0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Zinkchlorid <SEP>
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 1 <SEP>
<tb> 0,2 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> 2,3-Dioxynaphthalin
<tb> 0,1 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> m-Aceto-acetylamino-phenol
<tb> 0,1 <SEP> Gew.
<SEP> -Teilen <SEP> Äthylendiamin-bis-acetessigamid
<tb> 1,5 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> des <SEP> Chlorzinksalzes <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> dem
<tb> l-Amino-2, <SEP> 5-dibutoxy-4-morpholino-benzol
<tb> 3,0 <SEP> Vol. <SEP> -Teilen <SEP> Isopropanol
<tb> 3, <SEP> 0 <SEP> Vol. <SEP> -Teilen <SEP> Eisessig <SEP> und
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Wasser
<tb>
aufgebracht.
Von dem so erhaltenen Lichtpausmaterial hergestellte Lichtpausen zeigen schwarze Linien auf rein weissem Untergrund.
Beispiel 6: Mit Acetylcellulose lackiertes Transparentpapier wird mit einer Lösung aus
EMI5.3
<tb>
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> Weinsäure <SEP>
<tb> 3, <SEP> 0 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> Thioharnstoff <SEP>
<tb> 0, <SEP> 6 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> Borsäure <SEP>
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Naphthalin-l, <SEP> 3, <SEP> 6-trisulfosaure <SEP> (Na-Salz) <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb>
<tb> 6,0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> des <SEP> Chlorzinkdoppelsalzes <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> aus
<tb> dem <SEP> 1-Amino-4- <SEP> (N, <SEP> N-diâthyIamino)-benzol
<tb> 4,2 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Äthanolamid <SEP> der <SEP> 2, <SEP> 4-Dioxybenzoesäure <SEP>
<tb> 1,0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 4
<tb> 2,0 <SEP> Vol. <SEP> -Teilen <SEP> Eisessig
<tb> 53,0 <SEP> Vol.
<SEP> -Teilen <SEP> Isopropanol <SEP> und
<tb> 45,0 <SEP> Vol. <SEP> -Teilen <SEP> Wasser
<tb>
bestrichen und aus dem so hergestellten Lichtpausmaterial werden wie in den vorhergehenden Beispielen Lichtpausen hergestellt.
Man erhält Kopien mit schwarzbraunen Linien. Sie sind insbesondere als Zwischenoriginale verwendbar.
Gleich gute Ergebnisse werden bei Verwendung der Verbindungen der Formeln 9 und 10 an Stelle der Verbindung der Formel 4 erzielt.
Die Verbindung der Formel 4, das Hydroxy-3-naphthoesäure-(N-morpholinopropyl)-amid, wird wie folgt hergestellt.
Man erhitzt 20 Gew.-Telle N- (Aminopropyl)-morpholin mit 14 Gew.-Teilen 2, 3-Hydroxy- -naphthoesäuremethylester 45 min lang auf 90 - 950 C. Die warme Masse wird mit 110 Vol. - Teilen Wasser in Lösung gebracht ; Beim Zugeben von 5 Vol.-Teilen Eisessig bildet sich bald ein griessiger hellgrauer Niederschlag, der abgesaugt wird. Nach dem Waschen mit Wasser erhält man eine Rohausbeute von 37 Gew.-Teilen. Man löst aus 100 Vol.-Teilen Äthanol um und erhält so 12, 6 Gew. -Teile des gewünschten Produktes in Form von Kristallen. Ihr Schmelzpunkt beträgt 1420 C.
Die Verbindung der Formel 9, das 6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesâure- (N-morpholinopropyl)- - amid, wird wie folgt hergestellt :
Man erhitzt auf einem Dampfbad 56,2 Gew.-Teile 6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesäuremethylester (Schmelzpunkt 147, 5 - 1480 C) (0,2 Mol) mit 57,6 Gew.-Teilen N- (3-Aminopropyl)-morpholin 3/4 h lang. Hierauf wird das Gemisch mit 300 Vol. -Teilen Wasser versetzt, wobei die Reaktionsmasse restlos in Lösung geht, um beim Abkühlen als Kristallbrei auszufallen. Man stellt mit 150 Vol. -Teilen 10%iger Essigsäure neutral und saugt ab. Durch Umkristallisation aus 300 Vol. -Teilen Äthanol gewinnt man 56 Gew. -Teile blassgelbe Kristalle, die bei 136, 5-137 C schmelzen.
Die Verbindung der Formel 10, das 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesaure- (N-morpholinopropyl)- - amid, wird wie folgt hergestellt :
Man erhitzt 34, 8 Gew.-Telle 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesauremethylester vom Schmelzpunkt 132, 5-133 C mit 43,2 Gew.-Teilen N- (3-Aminopropyl)-morpholin 90 min auf einem Dampfbad. Danach verdünnt man mit 240 Vol. -Teilen Wasser, wodurch eine klare Lösung entsteht. Man versetzt mit 25 Vol.-Teilen 50%iger Essigsäure, wobei eine graue Kristallmasse ausfällt. Nach dem Absaugen, Neutralwaschen und Umkristallisieren aus 50loigem Äthanol werden 39,8 Gew.-Teile schwach gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 127, 5-128, 5 C erhalten. Das Produkt ist gut löslich in verdünnter Salzsäure.
Beispiel 7 : Weisses Lichtpausrohpapier wird mit einer Streichlösung beschichtet, die
EMI6.2
<tb>
<tb> 0,6 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Citronensäure <SEP>
<tb> 3, <SEP> 5 <SEP> Gew.-Telle <SEP> Naphthalin-1, <SEP> 3, <SEP> 6-trisulfosaure <SEP> (Na-Salz) <SEP> und
<tb> 2,0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> des <SEP> Chlorzinksalzes <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> dem
<tb> l-Amino-2, <SEP> 5-dibutoxy-4-morpholino-benzol <SEP> in
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Wasser
<tb>
enthält, beschichtet.
Man belichtet das so erhaltene Lichtpausmaterial unter einer transparenten Vorlage und entwickelt die Pausen mit einer Lösung von
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> 4,0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Trinatriumcitrat <SEP>
<tb> 2,0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Trinatriumphosphat
<tb> 2,0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Natriumborat
<tb> 4,0 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Thioharnstoff
<tb> 0,2 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> isopropylnaphthalinsulfosaurem <SEP> Natrium <SEP> und
<tb> 1,2 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> 1 <SEP> in
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Wasser.
<tb>
Man erhält eine Kopie mit brillant blauen Linien auf weissem Untergrund.