DE835144C - Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7)

Info

Publication number
DE835144C
DE835144C DEI1649A DEI0001649A DE835144C DE 835144 C DE835144 C DE 835144C DE I1649 A DEI1649 A DE I1649A DE I0001649 A DEI0001649 A DE I0001649A DE 835144 C DE835144 C DE 835144C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
octadiene
dione
preparation
tert
chromic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI1649A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Phil Hans Herloff Inhoffen
Dr-Ing Horst Pommer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PHIL HANS HERLOFF INHOFFEN DR
Original Assignee
PHIL HANS HERLOFF INHOFFEN DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PHIL HANS HERLOFF INHOFFEN DR filed Critical PHIL HANS HERLOFF INHOFFEN DR
Priority to DEI1649A priority Critical patent/DE835144C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE835144C publication Critical patent/DE835144C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 3)
    I)ie @-(>rliegen(le Erfindung betrifft die Synthese des
    (>cta(lien-3, 5-(licn-(2, 7). 1>21s Verfahren ist dadurch
    gekcnnzeichnct, (1a1 man Octa(lien-3, 5-(liol-(2, 7) mit
    Elstern aus tert. Alkoholen und Chromsäure in
    einem inerten 1,iis(ingsniittel zum Octadien-3, 5-(lioii-
    (2, 7) ((xy-diert.
    1>1e :\usgangsniaterialien sind gut zugängliche Ver-
    bindtingen, s(@ wird c121; ()ctadien-_;, 5-(1i(>1-(2, ;) (ltirch
    1)inierisierung von R@itin-i-(il-(3) zum (>cta(lien-,;,
    5-di(il-(2, 7) durch 1,nftsatierstoff unter der l?inwirkung
    von litil)fer-l-clil()ri(1 und _\ninionitimc"trl)()iiat und
    anschließende Anlagerung von je i \I()1 Wasserstoff
    an die Acetylenhindtingen gewonnen (vgl. «'. Rel ) pe,
    ##\eue l:ntwickhtngen aiif (lern Gebiet der Chemie des
    _\cet@@lens und liohlenoxyds,z, Springer-Verlag 194o,
    Seite 52).
    Für die Oxyxlati(»n des Octadien-3, 5-(iiol-(2, 7) hat
    ;ich z. B. tert. RutOchrnmat als brauchbar erwiesen.
    Das Octadien-3, 5-dion-(2, 7) stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Darstellung von Terpenen, Polyenen und Carotinoiden, besonders des f-Carotins, dar.
  • Beispiel 14 g Octadien-3, 5-diol-(2, 7) werden in 13 ccm tert. Butanol und ioo ccm abs. Benzol gelöst. Dann werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 131 ccm einer Lösung von tert. Butylchromat (o, i g Chromsäure im Kubikzentimeter enthaltend) innerhalb 4 Stunden zugetropft, wobei die Temperatur auf 33" ansteigt. Nach Stehen über Nacht wird die dunkelbraune Reaktionslösung filtriert und gut mit Essigester nachgewaschen. Nach Zusatz von 50 ccm Methanol wird das Filtrat vom Lösungsmittel befreit und der ölige Rückstand im Hochvakuum destilliert. Im Kugelrohr gehen bei 1o-3 mm und 9o bis 11o° 3 g über, die beim Stehen im Eisschrank teilweise erstarren.
  • Durch Anspritzen mit einem eiskalten Gemisch von Äther und Petroläther werden i g Kristalle isoliert, die nach Umkristallisieren aus wenig Alkohol bei 126' schmelzen. Sie zeigen im Mischschmelzpunkt mit einem nach anderer Methode (vgl. P. Karrer und C. H. Eugster, Helv. chiin. Acta 32, 1934, 1949) dargestellten Präparat keine Depression.
  • Das Disemicarbazon des Enderzeugnisses bildet gelbliche Kristalle, fast unlöslich in den gebräuchlichen Lösungsmitteln; die Reinigung erfolgt durch 5 stündiges Auskochen mit abs. Alkohol -, Fl>.24K unter Zersetzung.
  • Darstellung des tert. Biitylchromats. (vgl. R. V. Oppenauer, Anales asoc. (Iitiin. argentina, 37, 246, 1949) 5o g trockene Chromsäure \%-erden allmählich in ioo g tert. Butylalkohol unter Umschütteln eingetragen. Die Lösung wird über Nacht stehen gelassen und vorsichtig in abs. Benzol eingegossen. Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird auf 5oo ccm aufgefüllt. Die so bereitete Lösung wird zweckmäßig über Natriumsulfat aufbewahrt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7), dadurch gekennzeichnet, daß man Octadien-3, 5-diol- (2, 7) mit Estern aus tert. Alkoholen und Chromsäure, z. B. mit tert. Butylchromat, in einem inerten Lösungsmittel oxvdiert.
DEI1649A 1950-07-22 1950-07-22 Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7) Expired DE835144C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI1649A DE835144C (de) 1950-07-22 1950-07-22 Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI1649A DE835144C (de) 1950-07-22 1950-07-22 Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE835144C true DE835144C (de) 1952-03-27

Family

ID=7184544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI1649A Expired DE835144C (de) 1950-07-22 1950-07-22 Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE835144C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2904593A (en) * 1959-09-15 Chxch

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2904593A (en) * 1959-09-15 Chxch

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE835144C (de) Verfahren zur Herstellung von Octadien-3, 5-dion-(2, 7)
DE1000375C2 (de) Verfahren zur Herstellung von kristallisierbaren Pentaenaldehydkomplexverbindungen mit Vitamin-A-Aldehydaufbau
DE929806C (de) Antioxydationsmittel
DE945759C (de) Verfahren zur Herstellung mehrfach ungesaettigter Ketone
DE929548C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureestern
DE875804C (de) Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters
DE1018056B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-keto-2-alkoxy-4a-methyl-1, 4, 4a, 5, 8, 8a-hexahydronaphthalin
DE870698C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonen
DE1801868C3 (de) Verfahren zur Herstellung von asubstituierten ungesättigten Carbonsäuren
DE1108213B (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Dimethyl-3-phenylcyclopropan-carbonsaeuren
DE1081883B (de) Verfahren zur Herstellung von AEthinyljonol
DE859147C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-p-Halogenphenyl-2-acylamino-1, 3-dioxypropanen
DE1254138B (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-Keto-aldehydacetalen und den entsprechenden Aldehyden
DE733965C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE1078113B (de) Verfahren zur Herstellung von durch besondere Riechstoff- eigenschaften ausgezeichneten Estern
DE894594C (de) Riechstoffe und Riechstoffkompositionen
DE873547C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyencarbonsaeuren
AT209498B (de) Nagellack-Entferner
DE841748C (de) Verfahren zur Herstellung von Diestern der schwefligen Saeure
DE2005585A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dehydrolinalool
DE942147C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-[4-Chlor-7-oxy-3-methylphthalid-(3)]-5,6,8-trioxy-1-keto-tetra-hydronaphthalin
DE662803C (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der aromatischen Reihe
DE874770C (de) Verfahren zur Herstellung von Estern der ª†-Chlorbuttersaeure
DE865310C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminocarbonsaeureestern
DE833808C (de) Verfahren zur Sulfochlorierung gesaettigter nichtaromatischer Kohlenwasserstoffe