DE833962C - Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Arylcarbamiden von Alkylpiperazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Arylcarbamiden von AlkylpiperazinenInfo
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Description
(WiGBI. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 13. MÄRZ 1952
JVr. 833 962 KLASSE 12p GRUPPE 6
M 6130 IVc j 12 ρ
Dr. phil. Henri Morren, Brüssel
ist als Erfinder genannt worden
Dr. phil. Henri Morren, Brüssel
Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Arylcarbamiden
von Alkylpiperazinen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 23. September 1950 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 9. August 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 14. Februar 1952
Die Priorität der Anmeldung in Belgien vom 30. Oktober 1948 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Piperazinmonoearbamiden der Formel (I)
CH2-CH2
—N
N-X, (I)
CH2-CH2
in der R eine Alkylgruppe und X ein Carbamidrest,
wie -CON (C2H5J2,— CO —N (CH3)2>
ίο —CO— NHC2H5 oder
C6H4
—N
bedeuten.
C6H4
Solche Verbindungen können im allgemeinen durch Einwirkung einer Verbindung Hai · X auf Fiperazin
oder ein Alkylpiperazin hergestellt werden, wobei Hai ein Halogenatom, z. B. Chlor, Brom oder Jod, bedeutet
und X die oben angegebene Bedeutung hat.
Bisher war es nicht möglich, Piperazincarbamide der Formel (I) durch Umsetzung eines i-Alkylpiperazin-4-carbonsäurehalogenids
der allgemeinen Formel (II)
CH3-N
- C Hg C H2
C H2 — C H2
Ν —COCl (II)
oder eines Salzes dieses Halogenide, ζ. B. des Chlorhydrats der Formel (III)
, V^XXo
CH3-N
HCl
N-COCl, (III)
— CH/
mit primären oder sekundären Aminen, wie Mono- oder Dimethylamin, Mono- oder Diäthylamin, Phenthiazin
usw., herzustellen, da Verbindungen der Formein (II) und (III) noch nicht beschrieben waren
und man weder eine praktische Herstellungsweise noch deren Eigenschaften, Stabilität oder Reaktionsfähigkeit
kannte.
Es ist überraschend, festzustellen, daß sie leicht aus i-Alkylpiperazinen oder deren Mono- oder Dichlorhydraten
hergestellt werden können. Dieses neue Verfahren ist von großer Bedeutung, da es den Zugang
zu i-Alkylpiperazin-4-N-alkylcarbamiden oder
i-Alkylpiperazin-4-N, N-dialkylcarbamiden erleichtert,
ao die namentlich in der Behandlung der Filariosis wirksam sind.
Die angegebenen Beispiele beziehen sich auf die Herstellung von Carbamiden des Piperazins oder eines
Alkylpiperazins durch Umsetzung von i-Methylpiperazin^-carbonsäurechlorid
(II) oder seines Chlorhydrats (III) mit Diäthylamin, Dimethylamin, Diisopropylamin
und Monoäthylamin, doch können gemäß vorliegender Erfindung Verbindungen der Formel (II)
und (III) ganz allgemein mit Mono- oder Dialkylaminen, ferner auch mit Phenthiazin umgesetzt
werden.
Herstellung des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-N,
N-diäthylcarbamids
Man bereitet eine Lösung von 21 g N-Methylpiperazin
in 200 ecm Benzol und läßt sie langsam unter Kühlen in eine Lösung von 42 g Phosgen in 200 ecm
Toluol einfließen. Dann erhitzt man in einem geschlossenen Gefäß auf einem Wasserbad unter gelegentlichem
Rühren 5 Stunden lang. Nach dem Abkühlen, Filtrieren und Waschen mit Benzol erhält man
40 g (0,2 Mol) des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-carbonsäurechlorids
(Formel III) vom Schmelzpunkt 224 bis 2250 (unter Zersetzung).
0,6 Mol trockenes Diäthylamin werden in 300 ecm Chloroform gelöst und 0,2 Mol des Chlorhydrats des
i-Methylpiperazin-4-carbonsäurechlorids portionsweise
zugesetzt. Die Masse wird bis zum Sieden durch die Reaktion erwärmt. Man erhitzt 1 Stunde
am Rückflußkühler, dampft zur Trockne im Vakuum ein und behandelt den Rückstand mit trokkenem
Äther. Man erhält durch Filtrieren 0,4 Mol des Chlorhydrats des Diäthylamins. Aus dem FiI-trat
wird der Äther verdampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Das i-Methylpiperazin-4-N,
N-diäthylcarbamid geht bei Kp3 110 bis 115° über.
Man erhält 28 g Destillat, das schnell kristallisiert.
Sein Schmelzpunkt liegt bei etwa 500.
28 g dieses Produktes werden in 70 ecm Chloroform gelöst und in der Kälte mit trockenem Chlorwasserstoff
gesättigt. Man verdampft das Lösungsmittel im Vakuum, behandelt den Rückstand erneut
mit Chloroform, verdampft das Lösungsmittel erneut, zum Schluß im Hochvakuum, bis zur Gewichtskonstanz und kristallisiert aus wasserfreiem Aceton
um. Man erhält 28 g des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-N,
N-diäthylcarbamids vom Schmelzpunkt 156 bis 1570.
Herstellung des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-N,
N-dimethylcarbamids
CH3-N
HCl
.CH2-CH2
C H9 — C H.,
N- -CO-N
C6H4 .
C6 H4
S.
Zu einer Lösung von 40 g Phosgen in 200 ecm Toluol setzt man 35 g N-Methylpiperazindichlorhydrat
in 300 ecm Benzol zu. Man erhitzt in geschlossenem Gefäß unter gelegentlichem Rühren
20 Stunden lang auf 80 bis tjoc. Nach dem Erkalten
werden die Lösungsmittel dekantiert. Die zurückbleibende kristalline Masse wird in Äther aufgenommen,
und die Kristalle werden abgetrennt. Man erhält 36 g des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-carbonsäurechlorids
vom Schmelzpunkt 222 bis 225° (unter Zersetzung).
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 erhält man bei Verwendung von Dimethylamin statt Diäthylamin,
gelöst in Chloroform, die in der Überschrift genannte Verbindung vom Schmelzpunkt iygbisiSo0.
Herstellung des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-
4-N, N-diisopropylcarbamids g.
In gleicher Weise erhält man bei Verwendung von Diisopropylamin statt Diäthylamin gelöst in Chloroform
die in der Überschrift genannte Verbindung, die nach wiederholtem Umkristallisieren aus einem
Alkohol-Äther-Gemisch bei etwa 2040 schmilzt.
Herstellung des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-N-äthylcarbamids
In gleicher Weise erhält man bei Verwendung von Monoäthylamin statt Diäthylamin gelöst in Chloroform
die in der Überschrift genannte Verbindung vom Schmelzpunkt 167 bis 177°, doch ist die Ausbeute
weniger gut.
Herstellung des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-phenthiazinylcarbamids
der Formel
10 g des Chlorhydrats des i-Methylpiperazin-4-carbonsäurechlorids
werden in wenig kaltem Wasser gelöst, und die Lösung wird in der Kälte mit Kaliumcarbonat
oder einer anderen schwachen Base, Ammoniak und seine Derivate ausgenommen, gesättigt.
Man extrahiert mehrfach mit Benzol. Die Lösung wird filtriert und im Vakuum destilliert. Man erhält
8 g einer Fraktion, die bei Kp2- „,„., 83 bis 850 übergeht
und aus i-Methylpiperazin^-carbonsäurechlorid
(Formel II) besteht.
10 g Phenthiazin werden in 100 ecm trockenem
Chloroform gelöst. Man setzt 8 g I-Methylpiperazin-4-carbonsäurechlorid
zu und erhitzt am Rückflußkühler 2 Stunden. Man dampft ein, setzt Äther
hinzu und trennt das Chlorhydrat des i-Methylpiperazin-4-phenthiazinylcarbamids
ab, das aus absolutem Alkohol umkristallisiert wird. Das feine Produkt schmilzt bei 229 bis 2310.
Aus den nach den- obigen Beispielen erhaltenen Substanzen kann man leicht verschiedene organische
Salze herstellen. Man setzt beispielsweise die Basen aus den entsprechenden Chlorhydraten ins Freie,
extrahiert mit geeigneten Lösungsmitteln und verdampft die Lösungsmittel. Der Rückstand wird im
Vakuum rektifiziert und die rektifizierte Base in Äther gelöst. Der Lösung wird eine alkoholische
Lösung einer organischen Säure, wie Citronensäure, Fumarsäure oder Maleinsäure, zugesetzt. Das Salz
wird durch Zusatz voft Äther gefällt und aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert. Auf diese a$
Weise wurden folgende Salze des i-Methylpiperazin-4-N,
N-diäthylcarbamids hergestellt: der Maleinsäure vom Schmelzpunkt 127°, der Citronensäure vom
Schmelzpunkt 1120, der Fumarsäure vom Schmelzpunkt
1320.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Arylcarbamiden von Alkylpiperazinen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Alkylpiperazin-4-carbonsäurechloride bzw. deren Chlorhydrate, wie sie vorzugsweise durch Umsetzung von 1-Alkylpiperazinen bzw. deren Mono- oder Dichlorhydraten mit gasförmigem oder gelöstem Phosgen in einem inerten Lösungsmittel und gegebenenfalls anschließende Behandlung mit einer schwächeren Base als Ammoniak und nachfolgende Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel erhältlich sind, mit primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen umsetzt.3466 3.
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- NL NL71566D patent/NL71566C/xx active
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1949
- 1949-10-19 US US122352A patent/US2643255A/en not_active Expired - Lifetime
- 1949-10-25 FR FR998190D patent/FR998190A/fr not_active Expired
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1950
- 1950-09-23 DE DEM6130A patent/DE833962C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1077218B (de) * | 1955-05-11 | 1960-03-10 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von gegen Hakenwurminfektionen wirksamen N, N-disubstituierten Piperazinen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2643255A (en) | 1953-06-23 |
| FR998190A (fr) | 1952-01-15 |
| NL71566C (de) |
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