DE83159C

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Publication number: DE83159C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.

Fatentirt im Deutschen Reiche vom 23. September 1894 ab.

In der Patentschrift Nr. 80977 ^ gezeigt, dafs beim Erhitzen von o-p-Toluylendiamin mit Anilin bezw. dessen Homologen bei Gegenwart einer Säure auf höhere Temperaturen sich Phenyl- ρ -amido- ο -toluidin bezw. dessen Homologe bilden, während die in Orthosteilung zur Methylgruppe befindliche Amidogruppe nicht angegriffen wird.

Weitere Untersuchungen haben nun ergeben, dafs ein Wasserstoffatom dieser intacten Amidogruppe leicht gegen den Naphtylrest ausgetauscht werden kann beim Erhitzen der Basen mit Naphtolen, bei Gegenwart oder Abwesenheit von Condensationsmitteln, wie Säuren, Chlorcalcium, Chlorzink u. s. w.

Den neuen Basen wird demgemäfs folgende Constitution zugeschrieben:

NH-C₁₀H₇

NHR,

worin R einen aromatischen Rest der Benzolreihe bedeutet.

Das Verfahren verläuft analog dem durch die Patentschrift Nr. 14612 bekannt gegebenen.

Beispiel 1.

ι Theil Phenyl-p-amido-o-toluidin wird mit ca. 2 Theilen ß-Naphtol unter Durchleiten von Kohlensäure ca. 20 Stunden lang auf 230 bis 240⁰ erhitzt. Die Reactionsmasse wird durch successives Auskochen mit verdünnter Natronlauge bezw. verdünnter Salzsäure von überschüssigem ß-Naphtol bezw. von eventuell noch vorhandenem unveränderten Phenyl-p-amidoo-toluidin befreit, der getrocknete Rückstand zuerst aus Benzol-Ligroin und dann aus Alkohol umkrystallisirt. Beim Erkalten scheidet sich das Phenyl-p-amido-ß-naphtol-o-toluidin in schneeweifsen Blättchen vom Schmp. 119 bis 120° ab. In kaltem Alkohol ist es schwer löslich, leichter in heifsem; in Aether und Benzol ist es leicht löslich, in Ligroin sehr wenig löslich.

Beispiel 2.

ι Theil p-Tolyl-p-amido-o-toluidinchlorhydrat wird in 2 Theile auf 240 bis 250⁰ erhitztes ß-Naphtol eingetragen, dann wird so lange erhitzt, bis die Entwickelung von Salzsäure und Wasser beendigt ist. Die Reactionsmasse wird nach Beispiel 1 aufgearbeitet. Das p-Tolyl-p-amido-ß-naphtol-o-toluidin ist leicht löslich in Aether, Alkohol, Benzol, ziemlich leicht in Ligroin. Aus einer Lösung in Benzol-Ligroin krystallisirt es bei langsamem Verdunsten in kugelförmigen Aggregaten. Der Schmelzpunkt liegt bei 82 bis 83⁰. Die Condensation erfolgt auch bei bedeutend niedrigerer Temperatur, z. B. schon bei 170 bis i8o°, der Procefs dauert dann dementsprechend länger.

Beispiel 3.

ι Theil ρ -Tolyl-p-amido-o-toluidinchlorhydrat wird in 2 Theile geschmolzenes a-Naphtol eingetragen, die Temperatur auf 240 bis 250⁰

(2. Auflage, ausgegeben am 18. August i8g8.)

gesteigert und so lange erhitzt, bis die Wasser- und Salzsä'ureabspaltung beendet ist. Die Reactionsmasse wird nach Beispiel ι aufgearbeitet. Das p-Tolyl-p-amido-a-naphtyl-otoluidin ist leicht löslich in Aether, Benzol, Chloroform, Aceton, sehr schwer löslich in Ligroin; in kaltem Alkohol ist es ziemlich schwer löslich, leicht in heifsem, aus dem es. in farblosen Blättchen vom Schmp. 121⁰ krystallisirt. In analoger Weise wird das Phenyl-p-amido-a-naphtyl-o-toluidin erhalten. Die neuen Basen sollen zur Darstellung von Farbstoffen dienen.

Claims

Pa tent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Phenyl-pamidonaphfyl-o-toluidin und dessen Homologen, darin bestehend, dafs Phenyl-p-amido-o-toluidin bezw. dessen Homologe mit Naphtolen bei Gegenwart oder Abwesenheit von Condensationsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt werden.