DE830690C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE830690C DE830690C DED1249A DED0001249A DE830690C DE 830690 C DE830690 C DE 830690C DE D1249 A DED1249 A DE D1249A DE D0001249 A DED0001249 A DE D0001249A DE 830690 C DE830690 C DE 830690C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- production
- dyes
- products
- brown
- lnan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUNPDAMQSBMCIG-UHFFFAOYSA-N aceanthryleno[2,1-a]aceanthrylene-5,13-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC3=C4C(C=5C(=CC=CC=5)C5=O)=C6C5=CC=CC6=C4C1=C23 NUNPDAMQSBMCIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 anthraquinonylamino Chemical group 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 1-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC1=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=C1 WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/78—Other dyes in which the anthracene nucleus is condensed with one or more carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Das Patent 611 512 bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfar@bstoffen, darin bestehend, daß Umsetzungsprodukte von Aminoverbindungen der Anthrachinonrei'he mit Kiihettfctrl)stofFeit der Kottstittttion worin eines oder mehrere der vierzehn K Halogen bedeuten sollen, mit Kondensationsmitteln behandelt. Tatsächlich ist jedoch in diesem Patent nur die Herstellung solcher Produkte ,beschrieben, die sich von solchen Suibstitutionsprodukten des oben bezeichneten Ringsystems (im folgenden kurz Acedianthron genannt) herleiten, die höchstens zwei Halogenatome in a-Stellung enthalten.
- Es wurde nun gefunden, daß man färberisch besonders wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man bei dem Verfahren -des Patents 611 512 von solchen Substitutionsprodukten des Acedianthrons ausgeht, die vier Halogenatome in a-Stellung enthalten, d. -h. also, wenn man Umsetzungsprodukte von Aminoverbindungen der Anthrachinonrei'he und a, a, a, a-Tetrahalogenacedianthronen mit Kondensationsmitteln behandelt.
- Das hier verwendete Ausgangsmaterial läßt sich wie folgt gewinnen: Die a, a, a, a-Tetrahalogenacedianthrone könmen z. B. aus a, a-Dihalogenanthronen hergestellt werden. Bei -der Umsetzung der a, a, a, a-Tetrahalogenacedianthrone mit Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe, die gemäß Patent 589639 erfolgen kann, werden je nach der angewandten Menge des Amins die Halogenatome vollständig oder teilweise durch Anthrachinonylaminoreste ersetzt. Es ist auch möglich, verschiedene Aminoanthrachinone zugleich oder nacheinander mit den Tetrahalogenaced-ianthronen umzusetzen, wodurch man gemischte Anthrimide erhält. Die Kombinationsmöglichkeiten sind also viel größer als bei den Dihalogensubstitutionsprodukten der Acedianthrone.
- Die erfindungsgemäße Behandlung der erwähnten Atithrachinonylaminoacedianthrone (Anthrimide) mit Kondensationsmitteln, wobei sich vermutlich Carbazolringe bilden, erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure, Aluminitimchlorid-Natriumchlorid oder Aluminiumchlorid in Verbindung mit schwefliger Säure.
- Die erhaltenen Produkte färben Baumwolle und künstliches Fasermaterial aus Cellulose, wie Zellwolle, Viskosekunstseide usw., aus der Küpe in färberisch wertvollen gedeckten Tönen von rötlichem Braun bis Olivbraun (Khaki) ; besonders lassen sich auch kräftige Schwarzbrauntöne erzielen. Auf diese Weise ist es möglich, Farbtönungen, die sich bisher gar nicht oder nur mit Mischungen verschiedener Produkte herstellen lassen, mittels einheitlicher Farbstoffe zu erzielen, was 1)esonclers beim Färben von Mischgeweben einen wesentlichen technischenFortschrittbedeutet. Die Echtheitseigenschaften der erhaltenen Färbilligen sind durchweg sehr gut. Beispiel i ioo Teile eitles gemäß Patent 589 639 erhaltenen Umsetzungsproduktes aus i Xlol Tetrachlorace(lialitliron (erhalten aus i. 8-Dichloratitliroli) und 3 Nfol i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinoli werden in iooo Teilen Chlorsulfonsäure 3 Stunden bei 5o bis 55° gerührt. Dann wird die Masse auf I-is gedrückt und der ausgefallene Farbstoff a.l)-gesaugt und ausgewaschen. Nlan erhält ein Produkt, das die pflanzliche Faser aus rotbrauner Kiipe in gedeckten gelblichbraunen Tönen färbt, die vorzügliche Echtheitseigenschaften aufweisen.
Iieisl)iel 2 Das Umsetzungsprodukt des in Beispiel r ver- wendetest Tetracliloracecliatttlirons mit t-.@mino- a-1)ezizovlamiiioaiitliraclii7to-»t (Nlol-Verliiiltnis r :3) wird. wie iln Beispiel t hrschriehen. »lit Chlor- sulfonsäure behandelt. I ),s so erhalten- Produkt färbt Baumwolle aus r @nl)rauner hübe sch-o'-arz- 1)raun. liei Verwetldullg v()n \li>chanthrimi(len des Acedianthrons, die den t-.-@min@)-@-1>enzov@amino- und den i-Amino-5-Iwttz()-l@tlnilt(;alttlir.lcliiliolirest enthalten. werden Farl)stofie erhalten. die l3auin- wolle ebenfalls in i@-ert@-@)llen tiefen liratitttölien färben. Ileisl@iel 3 Das Umsetzungsprodukt cles in @l;isl)iel i ter- wendeten Tetrachloracedianthrc)ns niit r-.Xtnitio- anthrachition (NIol-Verliälttiis t : 4) wird in einer Schmelze von Ahlliiiltittlnchlorid und schwefliger Säure etwa i Stunde lrei So bis 9o=' behandelt. Dann wird die Sclilnelze auf 1?is gegossen. Mali erhält so ein Produkt, (las (11e pflanzliche Faser aus der Küpe in braunen his olivl)ratttieti Tönen färbt. die vorzügliche Fchtheitseigenscliaften atifweiseti.
Claims (1)
-
PATI'.Ni'ANSPIIC(.11: Verfahren zur lderstelltllig voll 1@iil)elifarl)- stoffell, dadurch gel:ennzeichttet. (laß lnan Umsetzungsprodukte. (ii"° lnan aus Amilio- verl)indungen der \litliracliiliolireilte find x, x. a, x-Tetrahalogensul)stitutionsl)r(r<lulaen des .lcecliantltrotis der Konstitution: erhält, mit hondensationsmittelli behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED1249A DE830690C (de) | 1950-03-07 | 1950-03-07 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED1249A DE830690C (de) | 1950-03-07 | 1950-03-07 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE830690C true DE830690C (de) | 1952-02-07 |
Family
ID=7029170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED1249A Expired DE830690C (de) | 1950-03-07 | 1950-03-07 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE830690C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE941382C (de) * | 1952-05-01 | 1956-04-12 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
| DE947818C (de) * | 1952-09-10 | 1956-08-23 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
-
1950
- 1950-03-07 DE DED1249A patent/DE830690C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE941382C (de) * | 1952-05-01 | 1956-04-12 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
| DE947818C (de) * | 1952-09-10 | 1956-08-23 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE830690C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE1279252B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1469868C3 (de) | Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse | |
| DE2154458B2 (de) | Verfahren ium Färben von Polypeptidfasern und dafür geeignete Gemische | |
| DE842103C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe | |
| DE950188C (de) | Verwendung der Kondensationsprodukte von Halogenbenzanthronen als Pigmentfarbstoffe | |
| DE503812C (de) | Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen | |
| DE829442C (de) | Verfahren zum Faerben von Wolle und wollehaltigem Fasermaterial | |
| DE593867C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE569796C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten | |
| DE521716C (de) | Verfahren zur Erzeugung gleichmaessiger, nicht bronzierender Faerbungen mit Schwefelfarbstoffen | |
| DE903326C (de) | Verfahren zum Faerben mit sauren Farbstoffen und Faerbepraeparate | |
| DE675953C (de) | Verfahren zur Herstellung fasergleicher Faerbungen auf Gemischen aus Cellulosefasern und Wolle | |
| DE853155C (de) | Verfahren zum Faerben von Celluloseestern oder diesen sich faerberisch aehnlich verhaltenden Erzeugnissen | |
| DE198864C (de) | ||
| DE362457C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE897990C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Kuepenfaerbungen mit Phthalocyaninen | |
| DE625515C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE950950C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE929962C (de) | Verfahren zur Erzeugung von echten Faerbungen auf Faeden, Fasern, Geweben u. dgl. aus Celluloseestern und -aethern | |
| DE696424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE955173C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE933862C (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulose- und Celluloseesterfasern enthaltenden Geweben mit Kuepenfarbstoffen | |
| DE3517804A1 (de) | Mittel fuer die lederfaerbung | |
| DE728376C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen der Azinreihe |