DE830641C - Verfahren zur Herstellung von Urethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von UrethanenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Urethanen
1:s ist bekannt, Urethane unter anderem durch L'nisetzung von lsocyanaten inü Alkoholen oder von Aminen mit Chloraineisensäureestern herzu- stellen. Es wurde nun gefunden, daß man neue Urethane, tvelche eine Bereicherung des Heilmittelschatzes (larstellen, dadurch gewinnen kann, daß man C_yclo- tetrainetliylensulfonisocyanat mit Alkoholen oder c1a4Cuclotetrainetliv1ensulfonaniin mit Chlorkohlen- s;iureestern in an sich bekannter `'eise umsetzt. Das Cyclotetr@ametlivleiisulfonainin kann z. B. nach der Patentschrift 682 079 hergestellt werden. Zur Uinsetzunä mit dein Cyclotetramethylensul- fonisocyanat sind aliphatische Alkohole geeignet. Es erweist sich als vorteilhaft, gesättigte aliphatische .llkoliole, besonders solche mit geringer Länge der liohlenstoffkette, zu vertuenden. .11s besonders ge- ei"uet hat sich (las Nlethvltirethan ertu;eseti. Der - Verwendet man zur Herstellung der Urethane (las Cyclotetramethylensulfonamin und Chlorl:olilens;itireester, so geht man zweckmäßig von solchen Estern aus, die aus den vorstehend genannten Alkoholen erhältlich sind.
- Die neuen Produkte sind wasserlöslich und können injiziert werden. Sie wirken insbesondere gegen bösartige Geschwülste und stellen eine Bereicherung des Heilmittelschatzes dar. Beispiel t 12-o Gewichtsteile geschmolzenes Cyclotetrainetliylensulfonisocyanat laufen unter Rühren langsam zu 5000 Raumteilen trockenem Methanol; durch die Reaktionswärme steigt die Temperatur bis (3@-. Nach beendetem Zulaufen wird noch 2 bis 3 Stunden bei 65° nachgerührt. Beim Stehenlassen und Abkühlen kristallisiert das Cyclotetranietliylensulfonmethylurethan @in gut kristalliner Form aus; es wind abgesaugt und getrocknet. Erhalten werden 125o Gewichtsteile reines Cyclotetramethylensulfonmethylurethan vom Schmelzpunkt 11o bis 112'. Beispie12 i Mol Cyclotetramethylensulfonaminclilorhydrat werden mit 1,2 12o1 Soda in 6oo ccm Wasser bei 50° gelöst. In die klare Lösung tropft man bei 20 bis 25@ im Laufe von 3 bis 4 Stunden 1,2 11o1 Chlorkohlensäuremethylester ein. Das Urethan beginnt sich nach kurzer Zeit auszuscheiden; um besseres Rühren zu ermöglichen, werden noch 200 ccin Wasser zugesetzt u%d etwa 2 Stunden bei 30° nachgerührt. Die Reaktion bleibt stets schwach alkalisch. Nach Abkühlen auf o° wird abgesaugt, ausgewaschen .und der Niederschlag getrocknet. Aus dein noch salzhaltigen Produkt kann man durch organische Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, das reine Cyclotetramethylensulfontnetliylurethan leicht in reiner Form gewinnen.
- Beispiel 3 5o Gewichtsteile Cyclotetrainethylensulfonisocyanat werden in Zoo Volumteilen trockenem Benzol
gelöst und mit 5o C']eNx,ichtsteilcn wasserfreiem Chloräthyl.all<oliol unter 1Ziicktltil.i 3 bis .l Stunden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das Cyclotetra- methylensulfon-ß-chloräthyluretltaii ab. Aus heißem Methanol umkristallisiert, schmilzt es bei 98 bis io1°. Die Ausbeute beträgt 7#3 °/o der Theorie, bezogen auf eingesetztes Isocy-anat. Beispiel 32 Gewichtsteile Cyclotetranietliylensulfoniso- cyanat werden in Zoo Voluintoilen wasserfreiem Benzol 2 Stunden mit i; Gewichtsteilen Allylalkoliol unter Rückfluß erhitzt. Das entstandene C#-clotetra- tnethylensulfonallyltiretlian kann durch Umlösen aus Benzol und Benzin gereinigt werden. Es schmilzt bei 63°. Die Ausbeute beträgt 56 % der Theorie, bezogen auf ein,esetztes Isocvanat.
Claims (1)
-
PATENTANSP2CCIi: Verfahren zur 1-Ierstellun" \ an Urethanen, dadurch gekennzeichnet, daß C@ r@otetramethy@en- s.ulfonisocyanat durch Anlagerung von Alkoholen oder Cyclotetranietli@,lensulfonainin durch Kon- densattion mit Chlorkohlensüurecstern von Al- koholen in an sich bekannter Weise in die Al- kylcarbamidsäureester des Cyclotetraniethylen- sulfons übergeführt wird.
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| DE830641C true DE830641C (de) | 1952-02-07 |
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| DEF1168A Expired DE830641C (de) | 1950-03-31 | 1950-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Urethanen |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE830641C (de) |
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1950
- 1950-03-31 DE DEF1168A patent/DE830641C/de not_active Expired
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