CH214333A - Verfahren zur Herstellung von 5-(N-Äthylcarbazolyl-3'-amino)-2-butoxy-3.6-dichlor-1.4-benzochinon. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-(N-Äthylcarbazolyl-3'-amino)-2-butoxy-3.6-dichlor-1.4-benzochinon.

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CH214333A
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benzoquinone
amino
dichloro
butoxy
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     6-(N-Äthylearbazolyl-3'-amino)-2-butogy-3.6-dichlor-          1.4-benzochinon.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    von     5-(N-Äthyl-          carbazolyl        -3'-amino)    -     2-butogy-3    .     6-dichlor-          1.4-benzochinon,    dadurch gekennzeichnet,  dass man ein     Mol        2-n-Butogy-3.    5.

       6-trichlor-          1.        4-benzochinon    mit     einem        Mol        3-Amino-N-          äthylcarbazol    kondensiert.  



  Das so erhaltene     5-(N-Äthylcarbazolyl-          3'-amino)    -2     -butogy-3    .     6-dichlor-1    .     4-benzo-          clünon    ist eine neue     Verbindung,    die für die       Tierstellung    von Farbstoffen Verwendung  finden soll. Die Verbindung kristallisiert in       Form    von schwarzblauen     Nädelchen    und hat  einen Schmelzpunkt von 185-186   C.  



  Das als Ausgangsstoff für das vorliegende  Verfahren dienende     2-n-Butogy-3.5.6-tri-          chlor-1.4-benzochinon    wird erhalten durch       Umsetzung    von     Chloranil    mit     n-Butanol    in  Gegenwart von 1 Äquivalent eines     säurebiu-          denden    Mittels, wie z.     'B.        Natriumacetat.     Man kann die Lösung der so gebildeten         Butogy-Verbindung    in     Butanol    direkt für die  Umsetzung mit     3-Amiuo-N-äthylcarbazol     weiterverwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  24,6 Gewichtsteile     Chloranil,    500 Ge  wichtsteile     n-Butanol,    8,5 Gewichtsteile Na  triumaoetat werden unter Rühren bis zum  Sieden erhitzt. Hierauf     wird    abgekühlt und  abgesaugt. Die Lösung enthält das     2-n-          Butogy-3.    5.     6-trichlor-1    .     4-benzochinon.     



  Zu dieser Lösung tropft man bei Zimmer  temperatur eine Lösung von 21 Gewichts  teilen     3-Amino-N-äthylcarbazol    in 100 Ge  wichtsteilen     Butanol    ein. Man verrührt  1 Stunde bei 40   C, saugt nach dem Ab  kühlen ab, wäscht mit Alkohol nach und  trocknet.  



  Das in     schwarzblauen        Nädelchen    vom  Schmelzpunkt 185-186   C anfallende     5-(N-          Äthylcarbazolyl    - 3'     -amino)        -2-butogy-3    :     6-di-          chlor-1.        4-benzochinon    folgender Konstitution    
EMI0002.0001     
    kann durch     Umkristallisieren    aus Alkohol  oder     Butanol    gereinigt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zurHerstellung von 5-(N-Äthyl- carbazolyl-3'-amino) -2-butoxy-3 . 6-dichlor- 1.4-benzochinon, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol 2-n-Butoxy-3. 5. 6-trichlor- 1. 4-benzochinon mit einem Mol 3-Amino-N- äthylcarbazol kondensiert.
    Die so erhaltene Verbindung kristallisiert in Form von schwarzblauen Nädelchen und hat einen Schmelzpunkt von 185-186 C. UINTTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Butanol als Verdünnungsmittel durchführt.
CH214333D 1937-12-04 1938-11-24 Verfahren zur Herstellung von 5-(N-Äthylcarbazolyl-3'-amino)-2-butoxy-3.6-dichlor-1.4-benzochinon. CH214333A (de)

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