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Verfahren zur Herstellung ;eines Küpenfarbstoffes Es wurde gefunden,
daB ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man i Mol i, 8-Dibenzoylamino-4,
5-diaminoanthrachinon mit a Mol eines a-Halogenanthrachinons umsetzt.
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Das dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff dienende i, 8-Dibenzoylamino-4,
5-diaminoanthrachinon kann durch Dinitrieren der Oxaminsäure des i, 8-Diaminoanthrachinons,
Abspalten der Oxalsäurereste, Benzoylieren der beiden in i- und 8-Stellung befindlichen
Aminogruppen und nachfolgendes Reduzieren der beiden in 4- und: 5-Stellung befindlichen
Nitrogruppen erhalten werden.
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Zur Umsetzung des so erhaltenen Ausgangsstoffes mit einem a-Halogenanthrachinon
kann beispielsweise a-Chloranthrachinon verwendet werden. Die Umsetzung erfolgt
zweckmäßig in einem hochsiedenden indifferenten Bindungs- oder Verteilungsmittel,
wie Nitrobenzol oder Naphthalin, zweckmäßig unter Zusatz der bekannten, die Anthrimidbildung
fördernden Katalysatoren, wie Kupfer und Kupfersalze, bei erhöhter Temperatur.
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Gemäß einer Abänderung des vorliegenden Verfahrens (kann praktisch
derselbe Farbstoff auch erhalten werden, wenn man 4, 5-Di-(ß-anthrachinonyl)-amino-i,
8-diaminoanthrachinon mit benzoylierenden Mitteln behandelt.
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Der für diese Ausführungsform des Verfahrens benötigte Ausgangsstoff
kann durch Umsetzen von i Mol 4, 5-Diamino-i, 8-dinitroanthrachinon mit a Mol eines
ß-Halogenanthrachinons und nachfolgende Reduktion dler Nitrogruppe erhalten werden.
Die Benzoylierung kann beispielsweise
mittels Benzoylchlorid in
einem hochsiedenden Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel vorgenommen werden.
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Das nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche i, 8-Dibenzoylamino-4,
5-di-(f-antrachinonyl)-aminoanthrachinon stellt einen wertvollen. Küpenfarbstoff
dar, der sich insbesondere durch vorzügliche Lichtechtheit sowie auch durch gute
Allgemeinechtheiten auszeichnet. Er eignet sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten
Fasern, insbesondere Cellul'osefasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide und Zellwolle
aus regenerierter Cel lulose.
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Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne
deren Inhalt irgendwie einzuschränken. Dabei bedeuten die Teile, wo nichts anderes
erwähnt, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel i 16,4 Teile
feingepulvertes i, 8-Diamino-4, 5-dinitroanthrachinon werden in 492 Teilen Nitrobenzol
unter Rühren auf 195° erhitzt. Man gibt 15,5 Teile Benzoylchlorid zu und rührt i
Stunde bei leichtem Sieden. Nach diemAbkühlen auf Raumtemperatur wird die in gelben
Täfeln auskristallisierte Dibenzoylverbindung abgesaugt, mit Nitrobenzol und mit
Alkohol gewaschen und dann getrocknet. Sie schmilzt bei etwa 376 bis 378o. Die Ausbeute
beträgt 8o bis 85 % der Theorie.
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27 Teile des erhaltenen i, 8-Dibenzoylam.ino-4,5-dinitroanthrachinonswerden
fein gepulvert und in 486 Teilen Nitrobenzol auf etwa 9o° erwärmt. Man gibt 12 Teile
Hydrazinhydrat (von 95 % Gehalt) zu, worauf sich das RA-aktionsgemisch sofort blau
färbt, und rührt i Stunde bei 9o bis ioo°. Nach einer weiteren Zugabe von 6 Teilen
Hydrazinhydratwird eine weitere Stunde bei ioo bis i io° gerührt. Das in Form blauer
Nadeln kristallisierte 1, 8-Dibenzoylamino-4, 5-diaminoanthrachinon wird heiß abgesaugt,
mit Nitrobenzol und mit Alkohol gewaschen und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt
85 bis go% der Theorie.
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In feingepulvertem Zustande werden 14,3 Teile 1, 8 - Dibenzoylamino
- 4, 5 - diaminoanthrachinon, 16 Teile 2-Chloranthrachinon, 6 Teile wasserfreies
Natriumacetat, 3 Teile Magnesiumoxyd und 2 Teile Kupferchlorür mit igo Teilen Naphthalin
vermischt. Man erhitzt und rührt die Schmelze so lange unter leichtem Sieden, bis
die Ausgangsprodukte verschwunden sind. Dann läßt man auf i5o° abkühlen, verdünnt
mit i2o Teilen Monochlorbenzol und rührt i Stunde bei 14o bis i5o°. Nach dem Abkühlen
auf etwa 9o° wird, abgesaugt. Der Rückstand wird durch Behandeln mit Monochlorbenzol,
Alkohol, verdünnter Salzsäure und Wasser gereinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute
beträgt 70 bis 8o% der Theorie.
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Der Farbstoff stellt ein grünblaues Pulver dar, das sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit reinblauer Farbe löst. Er färbt aus rotbrauner Küpe auf Baumwolle
ein blaustichiges Olivgrün von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
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Beispiel e In feingepulvertem Zustande werden 16,4 Teile i, 8-Diamino-4,
5-dinitroanthrachinon, 29,1 Teile 2-Chloranthrachinon, io,6 Teile wasserfreie Soda,
5 Teile Magnesiumoxyd und 3 Teile Kupferchlorür mit 23o Teilen Naphthalin vermischt.
Man erhitzt und rührt die Schmelze so lange unter leichtem Sieden, bis die Ausgangsprodukte
verschwunden sind. Dann läßt man auf 16o° abkühlen, verdünnt mit Monochlorbenzol
und arbeitet, wie in Absatz 3 des Beispiels i angegeben, auf. Die Ausbeute beträgt
etwa 6o bis 70% der Theorie.
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22,2 Teile so erhaltenes und feingepulvertes 1, 8-Dinitro-4, 5-di-(2'-anthrachinonyl)-aminoanthrachinon
werden in 40o Teilen Nitrobenzol auf etwa ioo bis i io° erwärmt. Man gibt zuerst
8 Teile und nach einer Stunde nochmals 4 Teile Hydrazinhydrat (von 95 % Gehalt)
zu und arbeitet, wie im zweiten Absatz des Beispiels i angegeben, auf. Die Ausbeute
beträgt 9o bis 95 % der Theorie.
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13,6 Teile feingepulvertes i, 8-Diamino-4, 5-di-(2'-anthrachinonyl)-aminoanthrachinon
werden in 4oo Teilen Nitrobenzol unter Rühren auf 195° erhitzt. Man gibt 7 Teile
Benzoylchlor,id zu und rührt eine Stunde unter leichtem Sieden. Nach dem Abkühlen
wird abgesaugt, der Rückstand mit Nitrobenzol und mit Alkohol gewaschen und dann
getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 70% der Theorie. Der erhaltene Farbstoff ist
in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel 1, 3. Absatz, hergestellten, sehr ähnlich.