DE817551C - Verfahren zum Haerten eines photographischen Materials - Google Patents
Verfahren zum Haerten eines photographischen MaterialsInfo
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- DE817551C DE817551C DEG1594A DEG0001594A DE817551C DE 817551 C DE817551 C DE 817551C DE G1594 A DEG1594 A DE G1594A DE G0001594 A DEG0001594 A DE G0001594A DE 817551 C DE817551 C DE 817551C
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Classifications
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/30—Hardeners
- G03C1/307—Macromolecular substances
Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 18. OKTOBER 1951
G 1594 IVΌ / 57 b
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Härten eines photographischen Materials, das insbesondere
Halogensilbergelatineemulsionen oder andere Gelatineschichten für photographische
Zwecke enthält.
Es ist bekannt, eine Gelatineschicht durch Einverleibung eines Oxyaldehyds oder einer Mischung
aus einem Aldehyd und einem Phenol oder PoIyphenol zu härten.
Es wurde nun gefunden, daß eine solche Schicht eines photographischen Materials gehärtet werden
kann, wenn man diesem Material eine wasserlösliche harzartige Mischung einverleibt, wie sie durch
Kondensation von einem Hydantoin und Formaldehyd erhältlich ist.
Nach einem weiteren Merkmal der Erfindung wird die Härtung einer Gelatineschicht in einem
photographischen Material, das das obengenannte Kondensationsprodukt enthält, durch Zugabe einer
isocyclischen Kohlenstoffverbindung unterstützt, die mindestens eine mit einem Ring verbundene
OH-Gruppe trägt.
Der Zusatz des Kondensationsproduktes und der Kohlenstoffverbindung zu dem photographischen
Material kann in verschiedener Weise erfolgen, as ζ. Β. durch Mischung einer oder beider Substanzen
mit der schichtbildenden Lösung bzw. der Gelatine, die zur Herstellung dieser Lösung benutzt wird,
oder durch Baden der vergossenen Schicht in einer Lösung, die eine oder beide Substanzen enthält, oder
endlich durch Zusatz einer oder beider Substanzen zu einer benachbarten Schicht.
Das zu härtende Material kann eine negative oder eine positive Halogensilbergelatineemulsion enthalten,
die auch eine Teilschicht eines Mehr-Schichtenmaterials bilden kann. Es können ferner
auf diese Weise beliebige andere Gelatineschichten für photographische Zwecke gehärtet werden, auch
nichtlichtempfindliche Schichten, z. B. Filter- und Lichthof-, sowie andere Schutz- und Hilfsschichten,
Schichten für den Absaugedruck usw. Die Zusatzmenge des Kondensationsproduktes oder der
Kohlenstoffverbindung ist abhängig von der Art der zu härtenden Emulsion bzw. der photographisehen
Schicht sowie von dem erwünschten Härtegrad.
Die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte können durch beliebige, aus der Literatur bekannte
Verfahren hergestellt werden.
ίο Die Härtung einer photographischen Schicht
mittels einer Formaldehydlösung führt zu verschiedenen Ergebnissen, was auf den jemals verschiedenen
Polymerisierungsgrad des zur PoIymerisierung neigenden Formaldehyds zurückzuführen
ist. Alle Härtemittel, die Formaldehyd abgeben, verursachen außerdem Schleierbildung
und Herabsetzung der Empfindlichkeit und Gradation des photographischen Materials.
Dahingegen führen die erfindungsgemäßen Kon-
ao densationsprodukte zu konstanten Ergebnissen, sie setzen Empfindlichkeit und Gradation nicht herab,
und eine etwaige Schleierbildung ist gering.
Den bekannten Formaldehyd-Kondensationsprodukten gegenüber, die bereits zum Härten photographischer
Schichten vorgeschlagen worden sind, weisen die neuen Verbindungen den beträchtlichen
Vorteil auf, daß im Vergleich zu dem heterocyclischen Kern jener Produkte die Synthese des
Hydantoinkernes viel leichter durchführbar ist.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des oben beschriebenen Verfahrens.
Auf je ι kg einer photographischen Halogensilbergelatineemulsion
gibt man zur Härtung 0,2 g Resorcin, o, 1 g 2 · 4-Dioxybenzaldehyd und 0,4 g
einer in Wasser löslichen harzartigen Mischung nach der Erfindung mit Schmelzpunkt bei 83 bis 85° C,
die durch Kondensation von 5 · 5-Dimethylhydantoin und Formaldehyd erhältlich ist. Dieses Harz kann
entsprechend der Vorschrift R. Behrend & R. Niemeyer in Anm. 365, 1909, 39, bereitet
werden, und zwar wie folgt: 6,4g 5·5-Dimethylhydantoin
und 6 g einer wäßrigen 40°/oigen Formaldehydlösung werden fünf Minuten auf dem kochenden
Wasserbad in einem mit Rückflußkühler versehenen Gefäß erhitzt. Die Reaktionsmenge wird
dann 48 Stunden auf Zimmertemperatur gehalten. Die niedergeschlagenen Kristalle werden abgesaugt
und aus absolutem Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt der weißen Kristalle bei 83 bis 850 C.
Zu je ι kg einer photographischen Halogensilbergelatineemulsion
fügt man zum Zweck der Härtung 4 g einer in Wasser löslichen .harzartigen Mischung,
deren Schmelzpunkt bei 83 bis 850 C liegt und die durch Kondensation von 5 · 5-Dimethylhydantoin
und Formaldehyd entsprechend Beispiel 1 erhältlich ist. Beispiel 3
Eine photographische Halogensilbergelatineemulsion wird gehärtet, indem mau je 1 kg der
Emulsion 3,5 g einer in Wasser löslichen harzartigen Mischung zufügt, die wie folgt erhältlich
ist: 3,3 g Hydantoin und 6,6 g einer wäßrigen
4O%igen Formaldehydlösung werden in Gegenwart von 0,04 g Natriumhydroxyd 1 Stunde in einem
mit einem Rückflußkühler versehenen Gefäß gekocht. Nach Abkühlung wird die Reaktionsmasse
mittels Essigsäure neutralisiert und dann in einem offenen Kolben auf dem Ölbad bis auf 120 bis 1300 C
bis zur vollständigen Befreiung von Wasser erhitzt. Das erhaltene feste Produkt wird gründlich in
Alkohol gewaschen. Schmelzpunkt der weißen Kristalle bei 109 bis 1110C.
Eine photographische Halogensilbergelatineemulsion wird gehärtet, indem man 1 kg der
Emulsion 0,2 g Resorcin, 0,04 g Phloroglucin, o, 1 g 2 · 4-Dioxybenzaldehyd und 0,5 g eines Harzes zufügt,
das wie folgt erhältlich ist: 3,7g des Harzes nach Beispiel 1 mit Schmelzpunkt bei 83 bis 850 C
und 7 g einer wäßrigen 3o°/oigen Formaldehydlösung werden in Gegenwart von 0,02 g Natriumhydroxyd
2 Stunden in einem mit einem Rückflußkühler versehenen Gefäß erhitzt. Nach Abkühlung
und Neutralisierung mittels Essigsäure wird das Reaktionsgemisch durch Erhitzung auf
120 bis 1300 C in einem offenen Kolben auf dem
ölbad vollständig von Wasser befreit. Das in dieser Weise erhaltene schwere hellgelbe Öl wird gründlich
in Alkohol gewaschen.
Claims (2)
1. Verfahren zum Härten von photographischem Material, das insbesondere Halogensilbergelatineemulsionen
oder andere Gelatineschichten für photographische Zwecke enthält, dadurch gekennzeichnet, daß dem photographischen
Material eine wasserlösliche harzartige Mischung einverleibt wird, die durch Kondensation
von einem Hydantoin und Formaldehyd erhältlich ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem photographischen
Material zusätzlich eine isocyclische Kohlenstoffverbindung mit mindestens einer OH-Gruppe
am Ring einverleibt wird. no
1813 10.51
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB977649A GB676628A (en) | 1949-04-11 | 1949-04-11 | Improvements in and relating to the hardening of photographic material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE817551C true DE817551C (de) | 1951-10-18 |
Family
ID=9878546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG1594A Expired DE817551C (de) | 1949-04-11 | 1950-04-09 | Verfahren zum Haerten eines photographischen Materials |
Country Status (5)
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| DE (1) | DE817551C (de) |
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| GB (1) | GB676628A (de) |
| NL (2) | NL152745B (de) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE3684430D1 (de) | 1985-12-25 | 1992-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur herstellung eines bildes. |
| US6071688A (en) * | 1998-07-29 | 2000-06-06 | Eastman Kodak Company | Providing additives to a coating composition by vaporization |
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- NL NL727210915A patent/NL152745B/xx unknown
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1949
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-
1950
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- 1950-04-09 DE DEG1594A patent/DE817551C/de not_active Expired
Also Published As
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| GB676628A (en) | 1952-07-30 |
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