DE75373C - Verfahren zur Darstellung von Diamidodioxyditolylmethan. (2 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diamidodioxyditolylmethan. (2Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Zweiter Zusatz zum Patente M, 58955 vom 27. Juni 1889.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 17. Juni 1893 ab. Längste Dauer: 26. Juni 1904.
Condensirt man an Stelle der substituirten m-Amidophenole des Haupt-Patentes unsubstituirtes
m-Amidokresol (CH3: JViT2 : OH= 1:2:4)
mit Formaldehyd unter geeigneten Bedingungen, so entsteht in glatter Reaction ein neues Diamidodiphenylmethanderivat,
welches als Ausgangsmaterial für technisch werthvolle Farbstoffe dienen kann.
Die Darstellung erfolgt am besten in verdünnter wässeriger Lösung bei Gegenwart von
Säure.
1. 12 kg m-Amidokresol werden in 12 1
Salzsäure von 30 pCt. und 200 1 Wasser gelöst und die Lösung mit 3,8 kg einer 4oprocentigen
Formaldehydlösung versetzt. Wenn nach längerem Stehen in der Kälte der Aldehydgeruch
verschwunden ist, erwärmt man auf 60° C. und fällt mit Soda erst eventuell vorhandene
Verunreinigungen, hierauf aus dem Filtrat das gebildete Diamidodioxyditolylmethan
aus.
2. Eine Lösung von 12,5 kg m-Amidokresol
in 300 1 Wasser und 2,5 kg concentrirter Schwefelsäure wird in der Kälte mit 3,8-kg einer
40 procentigen Formaldehydlösung versetzt. Nach einiger Zeit trübt sich die Flüssigkeit durch
Abscheidung des schwer löslichen Sulfats des Condensationsproducts. Es wird gerührt, bis
die Flüssigkeit klar geworden und die Abscheidung vollendet ist, hierauf das gebildete
Sulfat abfiltrirt und getrocknet.
Auch bei Einwirkung von 1 Molecül Formaldehyd auf 2 Molecule m-Amidokresolnatrium
in wässeriger Lösung entsteht das obige Condensationsproduct und kann durch fractionirte
Fällung mit Essigsäure gewonnen werden; doch ist, wie schon erwähnt, das Arbeiten mit Säure
vortheilhafter.
Das neue Diphenylmethanderivat löst sich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalien unter
Salzbildung auf; aus ersterer Lösung wird es durch Soda, aus letzterer durch Essigsäure
wieder ausgefällt. Der Schmelzpunkt liegt nach dem Umkrystallisiren aus Spiritus bei etwa
2250C.
Von dem Condensationsproduct des Patents Nr. 68707 unterscheidet sich das vorliegende
durch folgende charakteristische Eigenschaften:
| Rohmaterial | Mengen verhältnisse |
Verhalten gegen Säure |
Beim Erwärmen mit concentrirter Schwefelsäure |
Silbersalze | |
| Nach Patent Nr. 68707 |
p-Amidokresol | ι Molecül Form aldehyd : ι Molecül Amidokresol |
unbeständig; beim Kochen mit ver dünnter H Cl Ge ruch nach Form aldehyd |
keine Farbstoff- bildung |
werden reducirt |
| Nach dem vor liegenden Ver fahren |
m-Amidokresol | ι Molecül Form aldehyd : 2 Molecule Amidokresol |
beständig; beim Kochen mit ver dünnter H Cl keine Abspaltung von Formaldehyd |
Farbstoff bildung | nicht reducirt. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Die Darstellung von Diamidodioxyditolylmethan gemäfs dem durch Patent Nr. 58955 und 63081 geschützten Verfahren, indem Formaldehyd, statt wie dort mit 2 Molecülen Dialkyl-m-amidophenol, hier mit 2 Molecülen m-Amidokresol (CHs : NH2 : OH = 1 : 2 : 4) condensirt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75373C true DE75373C (de) |
Family
ID=348340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT75373D Expired - Lifetime DE75373C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diamidodioxyditolylmethan. (2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE75373C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2513063A (en) * | 1949-01-04 | 1950-06-27 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
| US3274247A (en) * | 1962-07-05 | 1966-09-20 | Toulousaine De Prod Chim Toloc | Process for the preparation of diphenylmethane diamines |
| US5162106A (en) * | 1989-10-12 | 1992-11-10 | The Governors Of The University Of Alberta | Photographic fixer regeneration |
-
0
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|---|---|---|---|---|
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| US3274247A (en) * | 1962-07-05 | 1966-09-20 | Toulousaine De Prod Chim Toloc | Process for the preparation of diphenylmethane diamines |
| US5162106A (en) * | 1989-10-12 | 1992-11-10 | The Governors Of The University Of Alberta | Photographic fixer regeneration |
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