DE75326C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Condensation von Benzidin und seinen Homologen mit p-Nitrotoluolsulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Condensation von Benzidin und seinen Homologen mit p-NitrotoluolsulfosäureInfo
- Publication number
- DE75326C DE75326C DENDAT75326D DE75326DA DE75326C DE 75326 C DE75326 C DE 75326C DE NDAT75326 D DENDAT75326 D DE NDAT75326D DE 75326D A DE75326D A DE 75326DA DE 75326 C DE75326 C DE 75326C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzidine
- dyes
- condensation
- homologues
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 10
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 53992-33-9 Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJIQNURSAHRV-UHFFFAOYSA-N [4-(4-azaniumylphenyl)phenyl]azanium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.C1=CC([NH3+])=CC=C1C1=CC=C([NH3+])C=C1 ZOXJIQNURSAHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Benzidin und seine Homologen condensiren sich mit p-Nitrotoluolsulfosäure unter dem Einflufs
kaustischer Alkalien glatt zu neuen Farbstoffen, welche die Eigenschaften von wirklichen
Azoverbindungen aufweisen.
Diese Farbstoffe besitzen grofse Affinität zur ungeheizten Baumwolle und färben dieselbe
intensiv orange an. Die Färbungen zeichnen sich durch grofse Beständigkeit gegen Seifen,
Chloren und Licht aus.
Die Farbstoffe werden durch Reductionsmittel in Benzidin bezw. dessen Homologe und Diamidostilbendisulfosäure
gespalten. Sie lassen sich diazotiren und verlangen auf 1 Mol. in Reaction gebrachten Benzidins ziemlich genau
ι Mol. Nitrit. Durch Combination mit den gewöhnlichen Azocomponenten entstehen neue
substantive Baumwollfarbstoffe.
Ueber die Constitution der neuen Condensationsproducte können keine sicheren Angaben
gemacht werden.
25 kg einer 33 procentigen Paste von Benzidinsulfat
werden mit der Lösung von 1 5 kg p-Nitrotoluolsulfosäure in 50 1 Wasser gut vermischt.
Man ■ bringt die Masse zum Kochen und fügt 20 kg Natronlauge von 45 ° B. hinzu. Unter Rothfärbung geht alsbald das
Benzidin in Lösung, die Flüssigkeit geräth von selbst in lebhaftes Sieden und verwandelt sich
rasch in eine dicke, orange gefärbte Masse. Nachdem die Reaction beendet ist, löst man
in 200 1 heifsem Wasser auf, scheidet den Farbstoff mittelst Kochsalz ab, fütrirt, preist und
trocknet. Er bildet ein bräunliches Pulver, das leicht mit Orangefarbe in Wasser löslich ist.
Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist rothviolett gefärbt. Selbst aus verdünnter,
wässeriger Lösung wird der Farbstoff durch Säuren in braunen Flocken abgeschieden, die
auch in heifsem Wasser unlöslich sind.
Die Darstellung der weiteren Farbstoffe mittelst Diamidophenyltolyl oder Tolidin geschieht
in ganz derselben Weise. Ihre Eigenschaften sind ebenfalls die oben beschriebenen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von die ungeheizte Baumwolle orange färbenden Farbstoffen durch Condensation von Benzidin oder Diamidophenyltolyl oder Tolidin mit p-Nitrotoluolsulfosäure unter dem Einflufs kaustischer Alkalien in der Wärme.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75326C true DE75326C (de) |
Family
ID=348297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT75326D Expired - Lifetime DE75326C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Condensation von Benzidin und seinen Homologen mit p-Nitrotoluolsulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE75326C (de) |
-
0
- DE DENDAT75326D patent/DE75326C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE75326C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Condensation von Benzidin und seinen Homologen mit p-Nitrotoluolsulfosäure | |
| DE39096C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, indem man die aus 1 Molekül Tetrazodiphenylsalz oder Tetrazoditolylsalz mit 1 Molekül Naphtylaminsulfosäure etc. erhaltenen Zvsischenproducte mit Aminen etc. combinirt | |
| DE78625C (de) | Verfahren zur Darstellung von gemischten Disazofarbstoffen unter Verwendung von Oxy carbonsäuren | |
| DE855141C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen | |
| DE250342C (de) | ||
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE30080C (de) | Verfahren zur Darstellung der wasserlöslichen Doppelverbindungen von gewissen monosulfurirten, schwerlöslichen Azofarbstoffen mit Bisulfiten und zum Färben und Drucken mit denselben. (Abhängig vom Patent Nr. 29067.) | |
| DE205421C (de) | ||
| DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE258974C (de) | ||
| DE241678C (de) | ||
| DE84991C (de) | ||
| DE586638C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE286997C (de) | ||
| DE411332C (de) | Verfahren zur Darstellung gelbbrauner beizenfaerbender Disazofarbstoffe | |
| DE96857C (de) | ||
| DE556478C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE575581C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE160281C (de) | ||
| DE574964C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE296991C (de) | ||
| DE476079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE548392C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE138043C (de) | ||
| DE139287C (de) |