DE744471C

DE744471C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen

Info

Publication number: DE744471C
Application number: DEG93594D
Authority: DE
Original assignee: HOUGHTON FABRIK KOMM GES DEUTS
Current assignee: HOUGHTON FABRIK KOMM GES DEUTS
Priority date: 1936-08-25
Filing date: 1936-08-25
Publication date: 1944-01-20

Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen Es ist bekannt, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. -Naphthalin, Xylol u. dgl. im Gemisch mit ungesättigten aliphatischen oder hydroaromatischen Verbindungen, wie z. B. ungesättigten Fettsäuren, Oxyfettsäuren, Fettalkoholen, Terpenalkoholen u. dgl., mit Sulfonierungsmitteln zu behandeln. Hierbei ist beabsichtigt, alkylierte aromatische Sulfonsäuren herzustellen. Daher wird auch stets unter solchen Bedingungen gearbeitet, daß die beabsichtigten Kondensationen im wesentlichen eintreten. Gleichzeitig werden die aromatischen Verbindungen in die entsprechenden Sulfonsäuren übergeführt. Die aliphatischen oder hydroaromatischen Verbindungen kondensieren sich dabei im wesentlichen infolge der vorhandenen Doppelbindungen oder Hydroxylgruppen mit diesen Sulfonsäuren.
Die Ausnutzung der Oberflächenaktivität dieser Erzeugnisse wird durch zwei Umstände erschwert. Ein Teil der bekannten Mittel ist nur unvollständig löslich, da die Sulfonierung nicht vollständig erfolgt ist; ein anderer Teil besitzt eine sehr dunkle Farbe.
Es wurde nun ein Weg gefunden, aus Aromaten und Fettalkoholen helle und vollkommen lösliche Sulfonierungserzeugnisse herzustellen, welche sich nicht nur in der Textil- und Lederindustrie, sondern sogar in der kosmetischen Industrie verwenden lassen. Das neue Verfahren besteht darin, daß eine in üblicher Weise erhaltene rohe aromatische Sulfonsäure ohne Abtrennung des überschüssigen Sulfonierungsmittels bei Temperaturen von etwa 45' auf Fettalkohole zur Einwirkung gebracht wird. Dabei wird zuerst die Sulfonsäure hergestellt, wozu meist eine etwas höhere Temperatur notwendig ist, und dann die Umsetzung mit dem Fettalkohol, gegebenenfalls unter Zusatz von wasserentziehenden Mitteln, durchgeführt.
Zur Herstellung der Sulfonsäuren werden in der ersten Stufe aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, Benzol oder deren Homologe und Derivate, wie Xylol, Chlor- oder Nitronaphthalin usw. oder auch hydroaromatische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin oder dessen Homologe und Derivate, verwendet. In der zweiten Stufe kommen Fettalkohole vornehmlich mit mehr als 5, insbesondere mit 1a Kohlenstoffatomen und darüber, die gegebenenfalls eine Doppelbindung besitzen, in Betracht.
Die rohen Sulfonsäuren der ersten Stufe werden nicht von überschüssigem Sulfonierungsmittel befreit. Dieses Sulfonierungsgemisch wird vielmehr unmittelbar für die weitere Umsetzung benutzt. Die Umsetzungstemperatur wählt man so niedrig wie möglich, um hellfarbige Sulfonate zu erhalten. Im Bedarfsfalle kann in Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel, z. B. Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen, sulfoniert werden, wobei die Lösungsmittel mitunter in den fertigen Erzeugnissen bleiben können, da sie deren M'aschkraft erhöhen.
Die sauren Umsetzungserzeugnisse werden in der Regel, gegebenenfalls nach einem Auswaschen, mit anorganischen oder organischen Basen in die Salze übergeführt, was auch nach einem vorherigen Kalken erfolgen kann. Die Alkalisalze der meisten Erzeugnisse lassen sich leicht pulverisieren, gegebenenfalls nach vorherigem Trocknen. Die Bereicherung der Technik durch das neue Verfahren besteht in folgendem Das Erzeugnis besitzt unerwartet starke oberflächenaktive Eigenschaften, so daß in ihm gewissermaßen ein Teil des Fettalkoholsulfonats durch Naphthalinsulfonsäure o. dgl. ohne Beeinträchtigung der Wirkung ersetzt ist. Ferner stellt es eine erhebliche Vereinfachung des Sulfonierungsverfahrens dar und ist mit einer ganz bedeutenden Schwefelsäure- und damit auch sonstigen Materialersparnis verbunden. Schließ- lieb ; .werden einheitliche helle Mittel erhalten, welche sich auch für die empfindlichsten Textilien verwenden lassen.
Beispiel ioo Teile Naphthalin werden bei Zimmertemperatur mit 7o Teilen Schwefelsäure 66 °Be vermischt und unter Rühren i-,o Teile Oleum, 25 °j"ig, zugegeben, wobei 40 ' nicht überschritten werden. Dann wird auf .15 - angewärmt und etwa il/, Stunden gerührt, bis alles Naphthalin wasserlöslich geworden ist. Dabei darf keine Kristallisation durch Unterkühlen einzelner Apparatteile eintreten. Dann trägt man 165 Teile eines aus Spermöl gewonnenen Alkoholgemisches mit der Jodzahl 35 ein und rührt bei :15 -, bis das Gemisch in Wasser klar löslich geworden ist. Anschließend versetzt man unter weiterem Rühren mit 23o Teilen feinst gestoßenem Eis und neutralisiert, unter Außenkühlung," mit Natronlauge von q0° B6 bis auf PH = 7,5. Man erhält eine reinweiße Paste, welche sich sehr leicht trocknen läßt.
plan gelangt ohne Trocknen zu einem pulverförmigen Erzeugnis, wenn man 455 Teile des sauren Umsetzungsgemisches mit 142 Teilen gestoßenem Eis und mit 142 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat unter Außenkühlung und Rühren vermischt. Dann wird mit Natronlauge von .4o - Be neutralisiert. Nach i- bis 2tägigem Stehen ist die weiße Paste fest geworden und läßt sich leicht vermahlen.
An Stelle des Spermölalkoholgemisches können andere höhermolekulare, ahphatische Alkohole oder Alkoholgemische, wie Cetylalkohol, Oleinalkohol, Laurinalkohol, das durch Reduktion von Kokosölfettsäuren gewonnene Alkoholgemisch genommen werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus aromatischen Sulfonsäuren und Fettalkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine in üblicher Weise erhaltene rohe aromatische Sulfonsäure, die vom überschüssigen Sulfonierungsmittel nicht befreit ist, bei etwa 450 auf Fettalkohole einwirken läßt und das Erzeugnis in üblicher Weise aufarbeitet.