DE740333C

DE740333C - Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure

Info

Publication number: DE740333C
Application number: DEI62776D
Authority: DE
Inventors: Dr Arthur Baumann; Dr Christoph Beck; Dr Richard Hilpert; Dr Elly Iagla
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-10-30
Filing date: 1938-10-30
Publication date: 1943-10-19

Description

Verfahren- zur Herstefung von Adiptnsäure Das bisher bekannteste und vorteilhafteste Verfahren zur Herstellung- von Adnpinsäure geht von Cyclohexanal oder Cyclöhexanom aus. Die bisher durchgeführte Oxydation vors Cyclohexanol oder Cyclohexanon mit- Salpetersäure hat den Nachteil, .daß die Umsetzeng außerordentlich sorgfältig überwacht werden muß; insbesondere ist es erforder-Dich, für eine sehr genaue Temperaturüberwachung und-Temperaturregelung Sorge zu tragen. Dies liegt daran, daß während der Oxydation große Mengen eines zum Teil dampfförmig vorliegenden, zum Teil leicht verdampfenden Ausgangsstoffes, vörhanden sind, die bei nicht genügender Abführung der Reaktionswärme zu einer schnellen und unter Umständen explosionsartigen Steigerung der Oxydation Anlaß geben können. Die weiter oben geschilderte erforderliche Temperaturüberwachung erschwert naturgemäß die wirtschaftliche Durchführung des Verfahrens; ganz abgesehen davon, daß in einzelnen Falten" dochAusbeuteverlus.te durch die - heftige Steigerung - der Reaktionsgeschwindigkeit oder sogar Zerstörungen eintreten können.
Es wurde nun gefunden, daß sich Adipinsäure durch Oxydation sowohl von Cyclohexylamin als auch von bei der Hydrierung .von Anilin entstehenden Gemischen ohne diese Nachteile herstellen läßt, indem man verdünnte, und zwar etwa 6o°/oige Salpetersäure auf das Cyclohexylamin bzw. das genannte Gemisch einwirken läßt, gegebenenfalls in Gegen-wart-von Schwefelsäure und Oxydationskatalysatoren. Der Ausgangsstoff liegt also bei der Umsetzung in .Salzform vor.. $s können, hier demnach keine Dämpfe oder leicht verdampfende organische -Stoffe n-iit dem Oxydationsmittel unter unerwifnschter heftiger Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit reagieren.
Bei Eiwirkung von Salpetersäure en@-stehen die Ester des Cyclohexanals mit Salpetersäure bzw. salpetriger Säure. Das Verfahren bietet den. überraschenden Vorteil, besonders sicher und gefahrlos durchgeführt werden, zu können. Das- Verfahren der Oxydation mit Salpetersäure kann ebenso vorteilhaft wie bei der Oxydation von, Cyclohexanol oder Cyclohexanon katalytisch, z. B. durch Ammoniumvanadinat, Quecksilbernitrat, Nickelnitrat, beeinflußt werden,.
Beispiel ioa g Cyclohexylamin - werden mit 8oo g 6o O joiger Salpetersäure,. Zoo g Schwefelsäure und i g Ammoniumvanadinat so lange gekocht, bis aus einer Probe beim Abkühlen Adipinsäure auskristallisiert. Die Reaktion setzt anfangs so heftig ein, d'aß gekühlt werden muß. 65 g Adipinsäure scheiden sich beim Erkalten in großer Reinheit ab. Die Säure wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. per Schmelzpunkt so erhaltener Aäipinsäure beträgt 150,5 bis z51°.
Die Mutterlauge, die noch unverändertes Cyclohexylamin. enthält, kann als Vorlage für eine neue Oxydation verwandt werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexylamin oder Cyclohexylamin enthaltende, bei der Hydrierung von Anilin entstehende Gemische mit etwa 6a%iger Salpetersäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Schwefelsäure und Oxydationskatalysatoren; oxydiert.