DE739976C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE739976C
DE739976C DES149103D DES0149103D DE739976C DE 739976 C DE739976 C DE 739976C DE S149103 D DES149103 D DE S149103D DE S0149103 D DES0149103 D DE S0149103D DE 739976 C DE739976 C DE 739976C
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DE
Germany
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water
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monoazo dyes
preparation
insoluble
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Expired
Application number
DES149103D
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English (en)
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Dr Karl Kumetat
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Siegle & Co Farbenfabr GmbH
Original Assignee
Siegle & Co Farbenfabr GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen . Durch. Kuppeln von -diazotiertem i-Amino-2-nitro-4-methylbenzol mit Acetoacetylaminobenzol unter Zusatz von Calcium- oder Bariumresinat in solcher Menge, :daß der gewonnene Farbstoff 2o bis 35 °1o Resinat enthält, zur Arylidlösungerhält man nach der britischen Patentschrift 445 705 einen Farbstoff, dessen Färbungen sich nach den Angaben in dieser Patentschrift durch leuchtenden Farbton und große Transparenz auszeichnen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen gelangt, die gegenüber diesem bekannten Farbstoff eine noch größere Transparenz aufweisen, wenn man die Kupplung von diazotierten, wasserunlöslichen, primären Aminen mit Acetessigaryliden unter Zusatz nicht nur von größeren Mengen an Harz, sondern neben dem Harze auch von mindestens io °/o an Netzmitteln zur Arylidlösung vornimmt. Als Netzmittel kommen alle bekannten Verbindungen dieser Art in Betracht. Selbstverständlich kann man auch die Kupplung-bei Gegenwart eines Pigmentträgers vornehmen, z. B. eines transparenten Druckweißes, das ein in ölhaltigem Bindemittel klar durchscheinendes Aluminiumhydroxyd darstellt.
  • Es ist bekannt, daß man wasserunlösliche, transparente Azofarbstoffe durch Kuppeln der Azokomponenten im Gemisch mit größeren Mengen an Harzen mit den Diazoverbindungen und Zusatz von Türkischrotöl als Verteilungsmittel zum Kupplungsgemisch hergestellt oder die fertigen Farbstoffe mit Harzen oder festen Fettsäuren innig vermischt hat (vgl. Patentschrift 427 87o). Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe liefern jedoch Färbungen von besserer Transparenz als die in der bekannten Weise hergestellten Farbstoffe.
  • Beispiel i Zu einer Lösung von 443 Gewichtsteilen Acetoacetylaminobenzol in 13 ooo Raumteilen Wasser und z8o Raumteilen Natronlauge von 4C B6 gibt man 27o Gewichtsteile der Natriumsalze der sauren Schwefelsäureester der Öl- und Cetylsäure, gelöst in 35oo Raumteilen Wasser, und die Lösung einer Harzseife, hergestellt auf 270 Gewichtsteilen Kolophonium, zoo Raumteilen Natronlauge von 40° Be und. 4500 Raumteilen Wasser, zu. Nach dem Zufügen von 75o Gewichtsteilen kristallisiertem, essigsaurem Natrium, die man in 3500 Raumteilen Wasser gelöst hat, säuert man mit Essigsäure unter gutem Rühren an, bis ein p11-Wert von etwa 5 erreicht ist. Man braucht etwa 450 Raumteile Essigsäure. Nun versetzt man mit einer Diazolösung, die aus 395 Gewichtsteilen i-Amino-.2-nitro-4-methy lbenzol, Soo Raumteilen Salzsäure von 2o' Be, a5oo Raumteilen Wasser und 173 Gewichtsteilen Natriumnitrit hergestellt wurde, bei 5 bis io°. Nach dem Auskuppeln wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 117o Gewichtsteile Farbstoff.
  • Als Netzmittel kann man auch 27o Gewichtsteile Saponin, gereinigte Ochsengalle (Fel tauri ), isopropyl-, dipropyl-, oder dibutylnaphtlialinsulfonsaures Natrium oder oleylisooxyäthionsaures Natrium anwenden. Beispiel e Man verfährt wie in Beispiel i, fügt aber nach dem Ansäuern mit Essigsäure :2; o Gewichtsteile transparentes Druckweiß hinzu, rührt '/.Stunde und beginnt dann erst mit der Kupplung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen durch Kuppeln von Diazoverbindungen wasserunlöslicher, primärer Amine mit Acetessigaryliden bei Gegenwart von größeren Mengen von Harzen für sich oder auf einem Pigmentträger, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetessigsäurearylidlösungen verwendet, die noch mindestens io % an Netzmitteln, berechnet auf die Arylidmenge, enthalten.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1156189B (de) * 1955-12-28 1963-10-24 Gen Aniline & Film Corp Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffpigmenten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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