DE738521C - Verfahren zur Darstellung von AEthylenabkoemmlingen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Äthylenabkömmlingen Das i, 2-Di-(p-Oxyphenyl)-i, 2-diäthyläthylen und sein Diacetat sind durch ihre Östrus ,erzeugende Wirkung bekanntgeworden. Gemäß vorliegender Erfindung gelangt man zu einem Produkt, das den bekannten Produkten hinsichtlich ihrer Wirkung, im besonderen hinsichtlich der Wirkungsdauer und des Einflusses auf das Uteruswachstum, beträchtlich überlegen ist, wenn man das i, 2-Di-(p-Propionyloxyphenyl)-i, 2-diäthyläthylen darstellt. Die Darstellung erfolgt durch Einwirken von Propionsäurehalogenid oder Propionsäureanhydrid ,auf i, 2 - Di - (p-Oxyphenyl)-i, 2-diäthyläthylen, zweckmäßig in Gegenwart von Löse- oder Verdürinemitteln unter Zusatz von säurebindenden Mitteln. Organische Basen können zugleich als Lösemitel und säurebindende Mittel dienen. Man hat bereits durch Herstellung der Propionate des Ostradiols und ähnlich aufgebauter tetracyclischer Verbindungen gut wirksame Abkömmlinge von Sexualhormonen erhalten. Mit Rücksicht auf die ganz andere Struktur des i, 2 -Di-(p-Oxyphenyl)-i, 2-diäthyläthylens war auf Grund jener bekannten Tatsachen für die vorliegende Erfindung nichts bestimmtes vorauszusehen, zumal noch keine größeren Erfahrungen über die therapeutische Brauchbarkeit der Äthylenabkömmlinge vorlagen. Bemerkenswert ist, daß das nach vorliegender Erfindung hergestellte Dipropionat auch bei peroraler Verabreichung seine hohe Wirksamkeit zeigt, während die Ester des Östrädiols peroral in erheblich höheren Dosen angewendet «erden müssen. Beispiel i I g i, 2-Di-(p-Oxyphenyl)-i, 2-diäthyläthylen wird in q. ccm Pyridin gelöst und unter Kühlen tropfenweise mit 1,59 Propionsäurechlorid versetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird noch 5 Minuten auf 7o° erwärmt, dann wird Eiswasser und Äther zugegeben. Die ätherische Lösung wird mit verdünnter Salzsäure und mit eiskalter verdünnter Kalilauge gewaschen, mit Calciumchlorid getrocknet und der Äther abgedampft. Der Rückstand erstarrt kristallin und wird aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält in nahezu der berechneten Ausbeute das i, 2-Di-(p-Propionyloxyphenyl) -i, 2-diäthyläthylen in Kristallen vom Schmelzpunkt i03°. Beispiele i Gewichtsteil. i, 2-Di- (p-Oxyphenyl) -i,`2-diäthyläthylen wird mit 1,5 Gewichtsteilen Propionsäureanhydrid und i Gewichtsteil Pyridin übergossen. Die Mischung wird einige Zeit bei Zimmertemperatur gerührt. Dabei geht die Substanz unter Selbsterwärinung in Lösung. Man erwärmt die Mischung noch einige Zeit auf 70°. Sie wird dann auf Wasser gegossen und bis zur völligen Zersetzung des überschüssigen Propionsäureanhy. drids gerührt. Dabei scheidet sich das 1, 2-Di-(p-Propionyloxyplienyl)-i, 2-diäthyläthylen in Kristallen ab, die durch Absaugen abgetrennt werden. Die Ausbeute ist annähernd quantitativ. Dieselbe Verbindung erhält man, wenn man i Gewichtsteil i, 2-Di-(p-Oxyplienyl)-i, 2-diäthyläthylen mit 1,5 Gewichtsteilen Propionsäureanhydrid und etwas konzentrierter Schwefelsäure behandelt. Auch hierbei ist die Ausbeute annähernd quantitativ.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Äthylenabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 2-Di-(p-Oxyphenyl)-i, 2-diäthyläthylen durch Einwirken von Propionsäurehalogenid oder Propionsäureanhydrid in das i, 2-Di-(p-Propionyloxyphenyl)-i, 2-diäthyläthylen überführt.