DE730575C - Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphoniumverbindungenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen Es wurde gefunden, daß Phosphoniumverbindungen, in denen mindestens :ein aromatischer Rest durch ein, sekundäres Kohlenstoffatom mit dem Phosphor verbunden ist, auf einfache Weise dadurch erhalten werden können, daß man an tertiär e Phosphine solche Halog enmethanabkömmling e mit ,aromatischen. Resten anlagert, in denen der Meth.ankohlenstoff sekundär ist. Zur Anlagerung sind ün allgemeinen erhöhte Temperaturen °rforderlich, sie kann 'auch durch Arbeiten in saurem Medium begünstigt werden. Die Stoffe haben eine gute baktericide Wirkung. Sie können dementsprechend als Desinfektionsmittel Verwendung finden. . Beispiel r ' 39oGevichts.teile¢-Chlorphenylphenylclilormethan werden mit 425 Gewichtsteilen Triphenylphosphin 5 Stunden auf i3o bis i.qo' erhitzt, wobei die Masse erstarrt. Nach dem Erkalten und Zerkleinern wird das entstandene Triphenyl - 4 - chlorphenylphenylmethylpliosphoniumchloi-id
fCFH5)3 . P # [CH # (C,H5) # (4-CIC,,H,); # Cl - Als Beispiele weiterer Halogenmethanverbindungen seien genannt: 3, .1-Dichlorphenylph-enylchlormethan, .4, q.'-Dichlordiphenylchlormethan, Phenyl - a - naphthylbrommethan, .1 - Brom - (oder Nitro) - plieny-lphenylchlorinethan, q.-Chlorphenyldiphenylchlormetlian, .4 (N - Methy#lbenzolsulfamido)- phenylphenylchlormethan, q. - (Benzolsulfamido) - phenylphenylchlormethan, 9-Chlorfluoren. Beispiel 2 2,6 Gewichtsteile Triphenylphosphin wurden mit 1,5 Gewichtsteilen Methylphenylchlormethan . (cc-Chloräthylbenzol) vCrmisciti und so lange auf 9o' erhitzt, bis diie' @vIa4se kristallin erstarrt. Die Kristalle stellen das Triphenyl - (methylphenyl) - methylphosphoniumchlorid dar. Ausbeute ; 10:0, Schmelzpunkt 236-. Es ist in Wasser ziemlich leicht löslich und kann mit Kochsalz ausgefällt werden. In Ather ist es unlöslich.
- Sämtliche nach den Beispielen aus den verschiedenen dort genannten @a@og.nmetltanverbindungen mit Triphenylphosphin erhältlichen Anlagerungsprodukte zeigen die charakteristische Eigenschaft, daß ihre wäßrigen Lösungen mit verdünnter Salpetersäure. 1, 5 - Naphthalin distilfosäure und Rhodanainmoniumlösung Fällungen schwerer bis schwerst löslicher Salze geben.
- Die Durchführbarkeit des Verfahrens war nicht vorauszusehen, da durch eine Reihe von Arbeiten bekannt ist, daß schon in der aliphatischen Reihe -ekundiire Halogenverbindungen weniger reaktionsfähig sind als primäre; es ist ferner bekannt, daß diese Sonderstellung der Verbindungen mit sekundärem Koblenstoftato-m noch viel ausgesprochener ist, wenn es sich nicht um rein aliphatische Verbindungen, sondern gemäß der Erfindung um solche mit aromatischen Resten handelt, die zur Darstellung quaternärer Phosphoniumverhindungen bisher überhaupt nicht befähigt erschienen. Dafür sprach auch die Tatsache, daß bei den bisher bekanntgewordenen über i oo quaternäreti Phosphoniumverbindungen als sekundäre Halogenverbindung nur das bekanntlich am leichtesten reagierende jodid des niedrigsten Glicdes der aliphatischen Reihe, das Isopropyljodid, zur Anlagerung verwendet worden ist. Dabei ist noch zu beachten, daß bekanntlich die Beweglichkeit der Halogene in der Reihen-; folge J zu Br zu Cl abnimmt, wobei der Unterschied sehr groß ist. Auch in der Reihe der analogen quaternären Verbindungen des i Arsens, das dem Phosphor in seinen organischen Abkömmlingen am nächsten steht. liegt ' der Fall ähnlich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung quaternärer Phosphoniumverbindungen. dadurch gekennzeichnet, daß man an tertiäre Phosphine solche HaIogenmethanabkömmlinge anlagert, in denen der Methankohlenstoff sekundär und mit mindestens einem aromatischen Rest verbunden ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64345D DE730575C (de) | 1939-04-07 | 1939-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI64345D DE730575C (de) | 1939-04-07 | 1939-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE730575C true DE730575C (de) | 1943-01-28 |
Family
ID=7196106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI64345D Expired DE730575C (de) | 1939-04-07 | 1939-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE730575C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2882321A (en) * | 1954-03-29 | 1959-04-14 | Searle & Co | Oxaalkane bisphosphonium compounds and the manufacture thereof |
-
1939
- 1939-04-07 DE DEI64345D patent/DE730575C/de not_active Expired
Cited By (1)
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