DE730638C - Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphoniumverbindungenInfo
- Publication number
- DE730638C DE730638C DEI64346D DEI0064346D DE730638C DE 730638 C DE730638 C DE 730638C DE I64346 D DEI64346 D DE I64346D DE I0064346 D DEI0064346 D DE I0064346D DE 730638 C DE730638 C DE 730638C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tertiary
- weight
- parts
- phosphonium compounds
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 title description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- GMACPFCYCYJHOC-UHFFFAOYSA-N [C].C Chemical compound [C].C GMACPFCYCYJHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- -1 phos- phonium compound Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004023 quaternary phosphonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen Es ist eine bekannte Tatsache, daß Halogenverbindungen, bei denen das Halogen an einem tertiären Kohlenstoftatom sitzt, in vielerlei Hinsicht eine Ausnahmestellung einnehmen, so. daß Vertreter dieser Klasse direkt als Säurechloride im Gegensatz zu den H,alogen.alkylen bezeichnet wurden. Zur quate2-nären" Salzbildung sollen sie nach den Angaben verschiedener Autoren nicht befähigt sein. Im Einklans hiermit steht die Tatsache, daß in den über ioo beschriebenen, quaternären Phoispho.niumverbindungen sich keine einzige befindet, bei der ein Rest durch ein tertiäres Kohlenstoffatom mit dein Phosphor verbunden ist. Das gleiche ist der Fall bei den zahlreichen entsprechenden Verbindungen des Arsens, das dem Phosphor i.ii seinen organischen Abkömmlingen am nächsten steht.
- Es wurde nun gefunden, daß sich quaternä:re Phosphoniumverbindungen, in denen Reste durch ein tertiäres Kohlenstofatam mit dem Phosphor verbunden sind, doch herstellen lassen. Die Herstellung gelingt überraschenderweise nach bekannten Methoden, z. B. durch Anlagerung der entsprechenden Halogenide an die tertiären Phosphate in der Wärme; dabei ist es in manchen Fällen von Vorteil, die, Reaktion in saurem Medium vorzunehmen. Die Lösungen der Produkte zeigen eine gute bakterizide Wirkung und können daher :als Desinfektionsmittel Ver%#-endung finden.
- Beispiel i 5o Gewichtsteile Triphenylphosphin werden mit 3o Gewichtsteilen tertiärem Butylbromid 8 Stunden in einem Autoklaven auf 145' erhitzt. Dias tertiäre Butyltriphen5lphasphoniumbromid (C6115);, . P . lC . (C113)3] . Br scheidet sich in Kristallen ab. Dias aus wenig Wasser kristallisierte Produkt schmilzt bei 230 " unter Zersetzung.
Beispiel 55 Gewichtsteile Triphenylchlormeth.an wer- den in 3o Gewichtsteilen Eisessig gelöst, zu der Lösung 52 Gewichtsteile Triphenylplios- phoin zugegeben und die -Mischung 5 Stunden aulf 95° erhitzt. Der Eisessig wird dann im Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus Wasser kristallisiert. Man erhält das Tri- phenyltriphenylmethylpho,sphoniumchlorid (C6 H5): - P' [C' (C, H5)31 # Cl in sehr reiner Form. Es ist in heißem Was- ser leicht, in kaltem schwer löslich und schmilzt bei 242 bis 24.5°. Beispiel 3 32 Ge,vichtsteile Plienyldiäth@lpliospliin wer- den mit 53 Gewichtsteilen TriplienylcMor- methan 4. Stunden auf i 5o' erhitzt unter mög- lichstem Au@sschluß von Luft. Nach dem Er- kalten bildet die Masse ein -sprödes Harz. Es wird in Wasser und wenig Salzsäure gelöst, die Lösün:g vorn etwas Rückstand abgetrennt und mit Kohle bis zur Entfärbung behan- delt. Das wäßri,ge Filtrat wird dann im Va- kuum zur Trockne eingedampft. Das Phenyl.- diäthyltriphenylmeth@-lphosphoniumchlorid hat die Formel c61-I.5. (C.,H; ) . # P # [C. (C,@H,;)@] # Cl Seine Lösung gibt mit verdünnter Salpeter- säuT.e und mit einer Lösung von i, 5-Naph- thalindisulfosäure Fällungen. Beispiel ¢ 115 Gewichtsteile Triphenylpho:sphin wer- den im Autoklaven mit 7o Gewichtsteilen Phenyldimethylchlormethan und io Gewichts- teilen Eisessig 6 Stunden auf i oo° erhitzt. Der Eisessig wird dann im Vakuum zum größten Teil abdestilliert. Das Triphenylphe- nyldimethylmethylphosphoriiulm chlor id scheid,et sich in derben Kristallen ab; es bat die Formel (C6P#[C#CSH5#(CH,)2]#Cl Der Körper schmilzt aus Wasser kristallisiert bei 145 bis 1485 unter Zersetzung. @(CH?@)3 # C]3 # P # CH,>Cc;H- # Cl gibt in wäßriger Lösung mit verdünnter Sal- petersäure oder i, 5-N'aplitlialind:sulfosiiure die für viele dieser quaterniii-en Phosphonium- verbindun,gen charakteristischen F äilungen. Halogenverbindungen lassen sich ohne weiteres entweder synthetisch aus den ent- sprechenden substituierten Phosphinen oder Halogenmethanderivaten erhalten oder zu- weilen auch dadurch, d.aß man in die fertigen Phosphoniumverbinduingen nachträglich Sub- stitu,enten einführt. So, erhält man in üb- licher Weise durch Einwirkung von Chlor auf die nach Beispiel a erhaltene Phos- phoniumverbindLUng in Eisessiglösung Mono-, Di-, Tri- und höher chlorierte Produkte, die sich durch besondere Löslichkeit in Wasser auszeichnen. Die Ausbeuten sind gut und liegen in vielen Fällen über 9o o,o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurr Herstellung neuer quaternärer Phosphöniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenmexhanabk.ömn zlinge auf tertiäre Phosphi.ne einwirken läßt, in denen mindestens ein Rest durch :ein tertiäres Kohlenstofiatom mit dem Phosphor verbunden ist, oder an beliebige tertiäre Phosphine solche Hälogenmethanabkömmlinge .anlagert, in denen der Methankohlenstoff tertiär ist und gegebenenfalls in die so. erhaltenen Produkte Halogen in üblicher Weise einführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64346D DE730638C (de) | 1939-04-07 | 1939-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64346D DE730638C (de) | 1939-04-07 | 1939-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE730638C true DE730638C (de) | 1943-01-15 |
Family
ID=7196107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI64346D Expired DE730638C (de) | 1939-04-07 | 1939-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE730638C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2882321A (en) * | 1954-03-29 | 1959-04-14 | Searle & Co | Oxaalkane bisphosphonium compounds and the manufacture thereof |
-
1939
- 1939-04-07 DE DEI64346D patent/DE730638C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2882321A (en) * | 1954-03-29 | 1959-04-14 | Searle & Co | Oxaalkane bisphosphonium compounds and the manufacture thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1418517C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Xanthenen bzw Thioxanthenen | |
| DE730638C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen | |
| DE814294C (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen | |
| DE753627C (de) | Verfahren zur Darstellung von kernalkylierten Abkoemmlingen des Hydrochinons oder Naphthohydrochinons | |
| DE527393C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenolen | |
| DE3007582A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserfreiem magnesiumchlorid | |
| DE2238221A1 (de) | Dialkyl-phosphinyl-alkansulfonate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE816701C (de) | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Abkoemmlinge des m-Dimethylaminophenols | |
| DE734957C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des p-Aminobenzolsulfonamids | |
| DE962608C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure- bzw. Thiophosphorsaeureestern | |
| DE651733C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten aus aliphatischen Halogensulfonsaeuren und tertiaeren Aminen | |
| DE812670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure mit Morpholin oder dessen Homologen | |
| DE730575C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphoniumverbindungen | |
| DE962431C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Borsaeuretricyclohexylestern | |
| DE707428C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridinabkoemmlings | |
| DE711665C (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren p-Oxyalkylaminoarylaldehyden | |
| AT207381B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuer Pyrviniumsalze der Pamoinsäure | |
| DE948687C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylxanthinabkoemlingen | |
| DE938013C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyacyclobutanverbindungen | |
| DE1151794B (de) | Verfahren zur Herstellung des Mononatriumsalzes der Phospho-enolbrenztraubensaeure | |
| DE1643246C3 (de) | 2,5-Di-(methylmercapto)-4-chlorphenol und Verfahren zur Herstellung von 2,5-Di-(alkylmercapto)-4-chlorphenolen | |
| DE912218C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Nitrochinoline | |
| DE825409C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoliniumverbindungen | |
| DE2328035A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (+)-2,2' -(aethylendiimino)-di-1-butanol und seinen salzen | |
| DE1200295B (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinopropionsaeurebetainen |