AT133518B - Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäurederivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäurederivaten. 



   Verbindungen vom Cholintypus aus der Reihe der Carbaminsäure sind bisher weder beschrieben noch bekanntgeworden. Im allgemeinen weisen Cholinabkömmlinge unangenehme physikalische Eigenschaften auf, welche ihrer therapeutischen Verwendung vielfach im Wege stehen. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu Cholinabkömmlingen gelangen kann, die therapeutisch wertvoll und stabil sind, wenn man auf Carbaminsäureester der allgemeinen Formeln
H, N. CO. O. CR'R". CR'R". Hat bzw. H2N. CO. O. CR'R". CR'R". N (X) (Y) tertiäre Basen einwirken lässt bzw. Halogenverbindungen, welche bewegliches, aliphatisch gebundenes Halogen enthalten, anlagert. In den Formeln bedeuten R', R"Wasserstoff bzw. Alkyl-oder Arylreste, X, Y gleiche oder verschiedene einwertige Reste. 
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 und darin   21#5g Carbaminsäure-[ss-jodäthyl]-ester gelöst.   Man erhitzt 5 Stunden im Einschlussrohr auf   90 o.   Beim Verreiben der erkalteten zähen Masse mit Äther wird diese kristallinisch. Der abgetrennte 
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   Beispiel 4 : Molekulare   Mengen Carbaminsäure-ss-diäthylaminoäthylester und #-Bromacetophenon   werden kurze Zeit miteinander geschmolzen. Die glasige Schmelze wird mit Aceton verrieben, abgesaugt und das Produkt aus absolutem Alkohol umkristallisiert. Das Phenacylbromid des Carbaminsäure- 
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 zu Drusen vereinte, in Wasser neutral lösliche Nädelchen vom F= 182 . 



   Beispiel 5 :   21#5g Cardaminsäure-[ss-jodäthyl]-ester   werden mit 6-7 g Trimethylamin in einem fest verschliessbaren Gefäss zusammengebracht. Nach eintägigem Stehen bei Zimmertemperatur ist quantitative Anlagerung erfolgt. Das schneeweisse Produkt wird gepulvert und aus siedendem Methanol umkristallisiert. Man erhält so das Jodmethylat des   Carbaminsäure-ss-dimethylaminoäthylesters   (Trimethyl-[ss-(aminoformyloxy)-äthyl]-ammoniumjodid) als schneeweisses, am Licht sich schwach gelb färbendes Kristallpulver vom F= 200 , das in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich ist. 



   Das Chlorid bildet schön ausgebildete, derbe, luftbeständige, bei   2080 schmelzende   Kristalle. 



    Beispiel 6 : 7 Carbaminsäureester des 1-Dimethylamino-2-methylbutanols- (2) werden mit 10 em3 Methanol und 10 g Jodmethyl auf Dampf erwärmt, bis völlige Kristallisation eingetreten ist.   

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 Nach dem Absaugen kristallisiert man das Jodmethylat des   Carbaminsäure-&alpha;-methyl-&alpha;-äthyl-ss-dimethyl-   aminoäthylesters (Trimethyl-[ss-(aminoformyloxy)-ss-methylbutyl]-ammoniumjodid) aus Methanol-Aceton um. Es bildet fast weisse,   wasser-und alkohollösliche   Kristalle vom   F== 230 .   



   Beispiel 7 : 16'5 g Hordenin werden mit   21#5g Carbaminsäure-[ss-jodäthyl]-ester und 60 cm3   Methanol l Stunde unter   Rückfluss   gekocht, das Methanol im   Vakuum   abdestilliert und der sirupöse Rückstand in ganz wenig warmem absolutem Alkohol aufgenommen. Nach etwa 24 Stunden Stehen in der Kälte haben sieh Kristalldrusen ausgeschieden, die abgetrennt, mit Chloroform durchgearbeitet, 
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 löslich. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäurederivaten nachstehender Formel   BN.   CO. O. CR/R". CR'R". N (X) (Y) (Z)   Hal.   



  (worin R',   R"Wasserstoff bzw. Alh-yl-oder Arylreste, X,   Y, Z gleiche oder verschiedene einwertige Reste bedeuten), dadurch gekennzeichnet, dass man auf Carbaminsäureester der Formel
H2N.CO.O.CR'R".CR'R"Hal. tertiäre Basen einwirken lässt.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Carbaminsäureester der Formel H : N. CO. O. CR'R". CR'R". N (X) (Y) Halogenverbindungen, welche bewegliches, aliphatisch gebundenes Halogen enthalten, anlagert.