DE184968C - - Google Patents
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- DE184968C DE184968C DENDAT184968D DE184968DA DE184968C DE 184968 C DE184968 C DE 184968C DE NDAT184968 D DENDAT184968 D DE NDAT184968D DE 184968D A DE184968D A DE 184968DA DE 184968 C DE184968 C DE 184968C
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Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Mq. GRUPPE.32.
Firma E. MERCK in DARMSTADT.
Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung von Aminoäthern der allgemeinen
Formel
Y: N-(CHJx-O-R
und besteht in« der Wechselwirkung von Halogenkohlenwasserstoff
alkyläthern der allgemeinen Formel
Halogen — (C HJx — 0· R
(worin bedeutet: R Aryl oder substituiertes Aryl und χ eine beliebige Zahl) mit sekundären*
Aminen.
Die erhaltenen Verbindungen sollen für medizinische Zwecke, z. B. als Anästhetika,
Verwendung finden. . ·
CH8
^N-CH2-
CH
Beispiel Dimethylamino-E-guajacylamyläther,
CH2- CH11 — CH2 — CH2 —0 — Q H^-O CH3.
15 Teile Brom-s-guajacylamyläther (Darstellung
s. Beispiel 5, Absatz 2) werden mit 5 Teilen Dimethylamin im Druckgefäß zusämmengebracht.
Sobald die spontane Erwärmung nachgelassen hat und die Masse abgekühlt ist, öffnet man, löst in Alkohol,
fällt mit Wasser, extrahiert mit Äther und entzieht den Aminoäther wieder mit verdünnter
Salzsäure. Nach dem Eindampfen hinterbleibt eine schwach gefärbte Kristallmasse,
die aus einem Alkoholäthergemisch umkristallisiert wird. Smp. 144 bis 145 °.
Das Chlorhydrat ist in Wasser sehr leicht löslich.
Beispiel Piperido-y-phenylpropyläther,
C H2 -— C H2
CHj
>N— CH — CH — CH — O·
CH9-CH0
20 Teile Brom-y-propylphenyläther (Ber.
XXIV [1891], S. 2631) werden mit 16 Teilen
Piperidin versetzt. Es tritt allmähliche Erwärmung unter Abscheidung einer weißen
Kristallmasse von bromwasserstoffsaurem Piperidin ein. Zur Beendigung der Reaktion
wird das Gemisch noch eine halbe Stunde auf dem Wasserbade erwärmt, nach dem Er-
kalten in Alkohol gelöst und die alkoholische Lösung noch eine Stunde unter Rückflußkühlung
gekocht. Aus der mit Wasser versetzten alkoholischen Lösung wird der Aminoäther
mit Äther ausgezogen, über Kali getrocknet und destilliert. Siedepunkt 1500 C.
bei 10 mm Druck.
Der Aminoäther stellt ein wasserhelles öl
vor, das sich sehr leicht in verdünnten Säuren löst. Das Chlorhydrat fällt als weiße Kristallmasse
vom Schmelzpunkt 1780 beim Einleiten von Salzsäuregas in die ätherische Lösung
des Aminoäthers. Das Chlorhydrat löst sich sehr leicht in Wasser, die wässerige Lösung
reagiert neutral und wirkt stark anästhesierend.
Piperido-ε-phenylamy läther,
C H2 — C H2 ( )
(_/ Xl2
Lj Xl2
CH2(^ )>2V— CH2 — CH2-CH2- CH2-CH2- O — C6H5.
r τι r vr
CH2-CH2
50 Teile Brom-ε-phenyläther,
BrCH2-CH2-CHy
L· Ml.y
C-* Hn O
welcher nach der Vorschrift von J. von Braun
und A. Steindorf f (Ber. 38 [1905], S. 963) erhalten wird, werden mit 35 Teilen Piperidin
versetzt. Es tritt spontane Erwärmung ein; beim Abkühlen erstarrt die Masse vollständig.
Sie wird in absolutem Alkohol gelöst und zwei Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach
dem Erkalten wird durch Wasserzusatz der Aminoäther als gelbliches Öl abgeschieden,
während bromwasserstoffsaures Piperidin in Lösung bleibt. Man äthert aus und fraktioniert
im Vakuum. Siedepunkt 1720 bei 3 mm.
Der Aminoäther löst sich sehr leicht -in" · verdünnten Säuren. Die salzsaure Lösung
gibt mit Platinchlorid eine ölige Fällung, mit Goldchlorid einen kristallinischen Niederschlag.
Das Chlorhydrat erhält man am besten durch Einleiten von gasförmiger Salzsäure
in die trockene, ätherische Lösung der Base. Es ist ein flockiger, weißer Niederschlag,
Smp. 1700, ist leicht löslich in
Wasser und ziemlich leicht löslich in warmem Alkohol.
Piperido-y-guajacylpropyläther, -CH
cm
N— CH -CH9- CH
OC6H5OCH,.
C Hr, — C Ha
Der als Ausgangsmaterial dienende Brom-yguajacylpropyläther
wurde neu dargestellt, indem in der Vorschrift für den Brom-yphenylpropyläther
(Ber. XXIV [1891], S. 2631)
das Phenol durch die äquivalente Menge Guajacol ersetzt wurde. Der Brom-y-guajacylpropyläther
ist ein wasserklares öl vom
' Siedepunkt 151 bis 1520 bei 11 mm Druck.
Der Brom-y-propylguajacyläther wird in
derselben Weise, wie im Beispiel 2 angegeben, mit Piperidin zur Reaktion gebracht. Der
entstandene Piperido-y-guajacylpropyläther ist ein wasserhelles öl vom Siedepunkt 170 bis
1730 bei 10 mm Druck, das sich in verdünnten
Säuren löst. Das Chlorhydrat (Schmelzpunkt 156 bis 1570) ist leicht löslich
in Wasser. Die wässerige Lösung reagiert neutral und wirkt stark anästhesierend.
Beispiel 5. Piperido -ε- guajacylamyläther,
CHy
C H2 — C H2
( >■
CH2-CH2
y-CH,
CH2- CH2 -— CH2 -OC6H1-OCH^
Die Umsetzung erfolgt wie im Beispiel 1, indem an Stelle des Brom-£-phenylamyläthers
der Brom-s-guajacylamyläther verwendet wird.
Der Piperido-E-guajacylamyläther ist ein öl,
das bei 1900 und 5 mm Druck siedet. Das
Chlorhydrat schmilzt bei 1360 und ist sehr
leicht löslich in Wasser.
Der Brom-E-guajacylamyläther wird analog
wie der Brom-s-phenylamyläther aus Dibrom- ·
pentan, metallischem Natrium und Guajakol erhalten. Er ist ein farbloses öl, das bei
1740 und 8 mm Druck siedet.
CH-
CH2 — C H2
L^ X^2 ^ ~^^^2
Beispiel Piperido-E-menthylamyläther,
— CH2 ■— C H2 — C H2 — C H2 ■
v_/ Jtj.n
CHi
— CHS /CH2.
Der. als Ausgangsmaterial notwendige Brom-£-menthyläther läßt sich auf folgende
Weise darstellen:
25 Teile Natrium werden in heißem Xylol unter heftigem Rühren fein verteilt, dann mit
150 Teilen Menthol versetzt und unter Rückflußkühlung zwei Tage unter lebhaftem Rühren
gekocht. Die Lösung von Mentholnatrium in Xylol wird vom ungelösten Natrium abgegossen
und-mit 300 Teilen Pentamethylendibromid versetzt, worauf zwölf Stunden gekocht
wird. Man filtriert alsdann vom.abgeschiedenen Bromnatrium ab, destilliert das Xylol ab und fraktioniert den Brom-s-menthylamyläther.
Siedepunkt 158 bis 160 ° bei 8 mm
CH-CHn
CH(CHJ2.
Druck. Der Äther bildet ein schwach gelblich gefärbtes öl von angenehmem Geruch.
Der Brom-s-menthylamyläther wird genau wie
in den Beispielen 3 und 4 mit Piperidin umgesetzt.
Der erhaltene Piperido-E-tnenthylamyläther
ist ein schwach gelblich gefärbtes Öl vom Siedepunkt 170 bis 1720 bei 4 mm Druck,
das sich leicht in verdünnten Säuren löst. Das Chlorhydrat wird durch Einleiten von
Salzsäuregas in die trockene ätherische Lösung des Aminoäthers erhalten und bildet
eine weiße Kristallmasse vom Schmelzpunkte 1690; es ist äußerst leicht löslich in Wasser
und wirkt tief und andauernd anästhesierend.
Beispiel Piperido-y-thymylpropyläther,
CH,
CH
CHn-
CH2
^)N-CHn
GH — CHn -Q-C
CHn-CH,
Der als Ausgangsmaterial dienende Brom-ythymylpropyläther wurde dargestellt nach der
Vorschrift des Brom-y-phenylpropyläthers
(Ber; XXIV [1891], S. 2631), indem in der
Vorschrift das Phenol durch die äquivalente Menge Thymol ersetzt wurde.
Der Brom-y-thymylpropyläther ist ein wasserklares Öl vom Siedepunkt 1970 bei
6 mm Druck, das sich bei einigem Stehenlassen schwach gelblich färbt.
27 Teile Brom-y-thymylpropyläther werden CH
CH.
C
C3H7
mit 18 Teilen Piperidin zur Reaktion gebracht
wie der Brom-y-propylphenyläther mit Piperidin in Beispiel 2. Der entstehende
Piperido-y-thymylpropyläther ist ein wasserhelles
Öl vom Siedepunkt 1970 bei 6 mm
Druck, das sich leicht in verdünnten Säuren löst. Das Chlorhydrat (weiße Kristalle vom
Schmelzpunkt 158 bis 159°) ist leicht löslich
in Wasser. Die wässerige Lösung reagiert neutral und wirkt stark anästhesierend.
Beispiel 8. Piperido-E-thymylamyläther,
CH2-CH2
CH-
^N-CH2
CH2
CH2-CH2
CH2-CH2
HC
CH2 —O — C
CH,
CH
CH.
Der als Ausgangsmaterial dienende Brom-ε-thymylamyläther
wurde dargestellt nach der Vorschrift für die Darstellung des Brom-aphenylamyläthers
(Ber. XXXVIII _ [1905], S. 963) unter Ersatz des Phenols durch dieäquivalente
Menge Thymol. Er bildet ein hellgelb gefärbtes öl vom Siedepunkt 188 bis
1900 bei 6 mm Druck.
. 30 Teile Brom-s-thymylamyläther werden
zur Reaktion gebracht mit 18 Teilen Piperidin wie der Brom-e-phenylamyläther mit Piperidin
in Beispiel 3. Der entstehende Piperido-ε-thymylamyläther
ist ein wasserhelles Öl vom Siedepunkt 200 bis 202 ° bei 8 mm Druck.
Das Chlorhydrat (weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 0,9 bis ioo°) ist nicht ganz leicht löslich
in kaltem Wasser, sehr leicht löslich in heißem Wasser und Alkohol. Die wässerige $0
Lösung reagiert neutral und wirkt stark anästhesierend.
Beispiel 9. Camphidino-E-thymylamyläther,
CH . — CH- CHn
CH2
\~J J J. ty
v^-v l^j JJo
O O
- C —
XZV- CH2- CH2
C ±1%
^ -"2
HC
CH2-O-C
CH
CH.
C3H7
20 Teile Brom-s:thymylamyläther (beschrieben
in Beispiel 8) werden vermischt mit 21 Teilen Camphidin und gelinde erwärmt.
Nach wenigen Minuten schmilzt das Camphidin und nach etwa einer Viertelstunde erstarrt
die ganze Reaktionsmasse. Das Reaktionsprodukt wird in absolutem Alkohol gelöst
und eine halbe Stunde am Rückflußkühler gekocht. Alsdann wird der Alkohol abdestilliert
und der Rückstand mit Wasser versetzt. Das abgeschiedene Öl wird mit Äther aufgenommen.
Die ätherische Lösung wird alsdann mit 100 ecm Salzsäure (1 Teil konzentrierte
Salzsäure, 3 Teile Wasser) ausgeschüttelt. Es scheidet sich das in kaltem Wasser, Salzsäure
und Äther schwer lösliche Chlorhydrät des Camphidino-£-thymylamyläther-s als Kristallmasse
ab und wird abgesaugt. Das Chlorhydrat (aus heißem Essigäther umkristallisiert)
hat den Schmelzpunkt 122 bis 123 °. Das Chlorhydrat ist in heißem Wasser und heißem
Alkohol leicht löslich, die wässerige Lösung reagiert neutral.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Aminoäthern primärer Alkohole der allgemeinen FormelY: N-(CH2Jx-O-R 10S(worin Y ein zweiwertiges oder zwei einwertige Radikale, R Aryl oder substituiertes Aryl, χ eine beliebige Zahl bedeutet), darin bestehend, daß man Halogenkohlenwasserstoffalkyläther der allgemeinen FormelHalogen — (C HJx — O-Rmit sekundären Aminen in Wechselwirkung bringt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE184968C true DE184968C (de) |
Family
ID=448862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT184968D Active DE184968C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE184968C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3344145A (en) * | 1963-10-21 | 1967-09-26 | Geschickter Fund Med Res | N-substituted phenoxyalkyl or phenylthioalkyl-mono azaspiroalkanes |
| EP2000462A2 (de) * | 1998-07-29 | 2008-12-10 | Bioprojet | Therapeutische Verwendung als Histamin-H3-Rezeptor Liganden von Alkylaminen, die kein Imidazole enthalten |
-
0
- DE DENDAT184968D patent/DE184968C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3344145A (en) * | 1963-10-21 | 1967-09-26 | Geschickter Fund Med Res | N-substituted phenoxyalkyl or phenylthioalkyl-mono azaspiroalkanes |
| EP2000462A2 (de) * | 1998-07-29 | 2008-12-10 | Bioprojet | Therapeutische Verwendung als Histamin-H3-Rezeptor Liganden von Alkylaminen, die kein Imidazole enthalten |
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