DE728103C - Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirksamen TetrahydronaphthalinverbindungenInfo
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von- analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinverbindungen Die vörliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer, analgetisch wirksamer Tetrahydronaphthalinverbindungen.
- Erfindungsgemäß werden i-Oxotetrahydronaphthalinverbindungen, die in :2-Stellung durch einen Piperidin- oder Tetrahydroisochinolinring über deren Stickstoffatom substituiert sind . bzw. ihre mit Alkyl-, Oxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituierten Derivate in der Weise: hergestellt, daß man i - Oxo - 2 -halogentetrahydronaphthaline mit Piperidinen hzw. Tetrahydroisochinolinen in Gegenwart organischer Lösungsmittel, mit Ausnahme von wasserfreiem Methylalkohol, umsetzt. Statt die i-Oxo-2-halogentetrahydronaphthaline mit Piperidinen bzw. Tetrahydroisochinolinen umzusetzen, kann man sie auch mit 'Pyridinen bzw. Isochinolinen umsetzen (vgl. Chemisches Zentralblatt 1935 1I ioio) und anschließend eine Hydrierung vornehmen.
- Die Durchführung des Verfahrens findet unter den üblichen Bedingungen statt, d. h. es können die verschiedensten Lösungsmittel, Temperaturbedingungen und molaren Mengenverhältnisse angewendet werden. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Benzol,-Aceton, Äthylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Toluol, Xylol, Dioxan und höher siedende Äther, wie Propyläther und Butyläther, in Frage.
- Von S t r a u s (vgl. Annalen der Chemie, 444, Seite 184) wird angegeben, daß bei der Umsetzung von i Mol a-Brom-a-tetralon mit 2 Mol Piperidin in wasserfreiem Methylalkohol ein dimolekulares 2-Piperido-i-oxotetrahydronaphthalin von der Formel C3o H3$ O. N= entsteht. Dieses Ergebnis ist insofern überraschend, als bei der Umsetzung von a-Halogenketonen mit primären oder sekundären Aminen im allgemeinen das entsprechende Aminoketon zu erwarten ist. S t r au s bringt die von der allgemeinen Regel abweichende Bildung eines dimeren Piperidinoketons mit den besonderen Bindungsverhältnissen des Tetrahydronaphthalinringes in Zusammenhang. Wie aber Vergleichsversuche ergaben, ist bei der Bildung der Straus'schen Verbindung der als Lösungsmittel verwendete wasserfreie Methylalkohol für die von dem üblichen Verlauf abweichende Umsetzung verantwortlich zu machen. Während bei An- «-endung von wasserfreiem Methylalkohol tatsächlich das von S t r a u s beschriebene dimere Piperidinol;eton entsteht, werden bei Anwendung der üblichen obenerwähnten Lösungsmittel die normalerweise zu erwartenden monomeren Aminoketone erhalten.
- Als Ausgangsstoffe kommen die i-Oxo-zhalogen-i, 2. 3,4-tetrahydronaphthaline in Betracht, daneben vor allein noch ihre Alkoxy-oder Acyloxyderivate. Statt des Piperidins oder Tetrahydroisochinolins selber sind auch Derivate dieser Verbindungen, wie beispielsweise das 6-Äthoxy-i-methyltetrahydroisochinolin, geeignet. Da bei dieser Umsetzung i Mol Halogenwasserstoff gebildet wird, verwendet man zweckmäßigerweise je i Mol i-Oxo-2-halogen-i, 2, 3,.f-Tetrahvdronaphthalin mindestens 2 Mol Piperidin bzw. Tetrahydroisochinolin.
- Zur näheren Veranschaulichung der Erfindung dienen die folgenden Beispiele: Beispiel i i-Oxo-2-'-piperidyl-i,2,3,.4-tetrahvdronaphthal in. 225 g ß-Brom-a-tetralon (i,o Mol) werden in 20o ccm Benzol gelöst und diese Lösung in eine siedende Lösung von 26o g Piperidin in 300 ccm Benzol eingetragen. Es tritt sofort starke Reaktion ein. 1549 Piperidinbromhydrat = 93 % der Theorie scheiden sich hierbei aus. Aus der benzolischen Lösung wird durch verdünnte Säuren das Aminoketon herausgeholt, der saure Extrakt wird alkalisiert und mit Benzol ausgeschüttelt. Die benzolische Lösung hinterläßt beim Verdampfen i4.o g i-Oxo-2-N-piperidyl-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (= 7o % der Theorie) vom KP- 0,3 i72°. Das farblose Chlorhydrat zeigt den Schmelzpunkt 22o°.
- Beispiel e 6-Methoxy-i-oxo-2-N-piperidyli, 2, 3,4-tetrahydronaphthalin.
- 382 g 6-Methoxy-2-brom-i-oxo-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (i,5 Mol) vom Schmelzpunkt 8i° werden in 6oo ccm Benzol gelöst und diese Lösung in eine siedende Lösung von 4oo g Piperidin (.a.,7 Mol) mit 750 ccm Benzol eingetragen. Nach geringer Reaktion scheidet sich bald Piperidinbromhydrat aus. Das Gemisch wird einige Zeit am Wasserbad erhitzt, dann wird vom ausgeschiedenen Piperidinbromhydrat abgesaugt (24o g = 96,2 % der Theorie) und das Aminoketon aus der benzolischen Lösung mit verdünnten Säuren extrahiert. Aus der sauren Lösung wird das Aminoketon durch verdünnte Alkalien als dickes Öl abgeschieden, mit einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Benzol oder Äther, aufgenommen, der nach dem Verjagen des Lösungsmittels verbleibende Rückstand destilliert oder auch direkt auf Chlorhydrat oder andere Salze verarbeitet. Es werden 325 g 6-Methoxy-i-oxo-:2-N-piperidyl-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (Mol-Gew. 2.59) vom Kp. 0.s 1953 = 838°/o der Theorie als dickes 01, das zu einer kristallinen Masse erstarrt, erhalten. Die farblose Base läßt sich au: Äther umkristallisieren und schmilzt dann bei 68°. Das Chlorhydrat wird nach üblichen Methoden daraus hergestellt und zeigt einen Schmelz- und Zersetzungspunkt von 202'. Beispiel 3 6-Oxy-i-oxo-2-N-piperidvli, 2, 3, d-tetrahy dronaphthal in. 85 g 6-Acetoxy-i-oxo-2-brom-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (= 0,3 Mol) werden in Benzol mit ioo g Piperidin umgesetzt. Erhalten werden nach der für die Gewinnung des Aminoketonsalzes (vgl. Beispiel i) üblichen Aufarbeitung 51 g 6-Oxy-i-oxo-2-N -piperidyl-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalinchlorhydrat vom Schmelzpunkt i62° in einer Ausbeute von 6o % der Theorie.
- Die gleiche Verbindung erhält man durch Entalkylierung von 6-Methoxy- oder 6-Äthoxy-i-oxo-2-N-piperidyl-i, 2, 3, 4-tetrahy dronaphthalin, die in derselben Weise wie die Verbindung gemäß den Beispielen i und 2 gewonnen werden können, mittels siedender 4o bis 45 0/,i,-er Bromwasserstoffsäure. Beispiel d. 6-Methoxy-i-oxo-2-N-tetrahydroisochinolyl-i, 2, 3, 4.-tetrahydronaphthalin. i8o g 6-Methoxy-i-oxo-2-brom-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (o,7 Mol) werden mit 270 g Tetrahydroisochinolin in 700 ccm Benzol umgesetzt. Erhalten werden 172 g 6-2vIethoxy- i -oxo - 2- N - (tetrahydroi socliinolyl) -.i, 2, 3, -#-tetrahydronaphthalin vom Schmelzpunkt 13o bis 1320 (aus Aceton) in einer Ausbeute von 8o % der Theorie. Das Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von 2i5°. Beispiel 5 6-1lethoxy-i-oxo--a-N-(6'-äthoxyi'-methyl-i', 2', 3', 4.'-tetrahvdroisochinolyl)-i, 2, 3,.I-tetrahydronaphthalin.
- 77 g 6-Metlioxy-i-oxo-2-brom-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (o,3 Mol) «erden finit i6og 6-Äthoxy-i-methyl-i, 2, 3,.f-tetrahydroisOchinolin in 40o bis 5oo ccm Benzol siedend umgesetzt. Erhalten werden 58 g 6-Methoxy-i-oxo-2-N-(6'-äthoxy-i'-methyl- i', 2', 3', 4'-tetrahydroisochinolyl)-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin vom Schmelzpunkt 13o° in einer Ausbeute von 55 % der Theorie. Das Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von 1920. Beispiel 6 6-Methoxy-i-oxo-2-'L\T-piperidyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin.
- 38 g 6-Methoxy-2-brom-i-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (0,15 Mol) werden mit 4o g Piperidin (0,47M01) kalt in i 5o ccm Aceton gelöst und die Temperatur der Lösung durch Kühlung bei 2o° gehalten. Nach einiger Zeit scheiden sich 23 g Piperidinbromhydrat = 93 0/0 der Theorie aus. Die Acetonlösung wird gemäß Beispiel i auf Aminoketon aufgearbeitet. Erhalten werden 23 g 6-Methoxy-i-oxo-2-N-piperidyl-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin vom Kp.0,2 172°. Der Schmelzpunkt der aus Äther umkristallisierten Verbindung beträgt 68°. Das Chlorhydrat weist einen Schmelzpunkt von 2o2° auf. Die Ausbeute beträgt 59 0/0 der Theorie. Beispiel 7 6-Methoxy-i-oxo-2-N-piperidyli, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin.
- 38 g 6-Methoxy-2-brom-i-oxo-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (o,i5 Mol) werden in 15o ccm Alkohol warm gelöst und in eine siedende Lösung von 4o g Piperidin (o,47 Mol) und i5o ccm Alkohol eingetragen. Nach einstündigem Kochen wird wie in Beispiel i aufgearbeitet. Es werden erhalten 27 g 6-Methoxy-i-oxo-2-N-piperidyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin vom Kp. 0,2 172°. Der Schmelzpunkt beträgt 68°. Das Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von 2o2°. Die Ausbeute beträgt 70 0(0 der Theorie. Beispiel 8 6-Methoxy-i-oxo-2-N-piperidyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin.
- 2o g 6-Methoxy-i-oxo ;i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin-2-pyridiniumbromid (o, o6Mo1) vom Schmelzpunkt 25o° (aus äquimolekularer Menge 6-Methoxy-i-oxo-2-brom-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin und Pyridin in Xylol hergestellt) werden in methylalkoholischer Lösung mit Platin als Katalysator hydriert. Nach einer raschen Aufnahme von o,i8 Mol Wasserstoff kommt die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand. Bei Aufarbeitung der Reaktionslösung auf Aminoketon nach Beispiel i werden erhalten 14,5 g 6-Methoxy-i-oxo-2-N-piperidyl-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin v om KP.,., 172°. Der Schmelzpunkt beträgt 68°. Das Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von 2o2°. Die Ausbeute beträgt 93 0/0 der Theorie. Beispiel 9 6-Methoxy-i-oxo-2-N-x-pipecolyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin.
- 51 g 6-Methoxy-i-oxo-2-brom-i, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin (o,2 Mol) werden in siedender benzolischer Lösung mit 60 g a-Pipecolin (2-Methylpiperidin) (o,6 Mol) umgesetzt. Es werden 35 g a-Pipecolinbromhydrat (- 98 0/0 der Theorie) ausgeschieden. Bei Aufarbeitung der benzolischen Reaktionslösung auf Aminoketon werden 33 g 6-Methoxy-l-oxo-2-@,T-a-pipecolyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin vom Kp. ias 192° erhalten. Das Chlorhydrat besitzt einen Schmelzpunkt von 192'. Die Ausbeute beträgt 6o % der Theorie.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinverbindungen, die in ---Stellung durch einen Piperidin- oder Tetrahydroisochinolinring über deren Stickstoffatom substituiert sind bzw. deren mit Alkyl-, Oxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituierten Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Oxo-2-halogentetrahydronaphthaline mit Piperidinen bzw. Tetrahydroisochinolinen oder gegebenenfalls mit Pyridinen bzw. Isochinolinen unter anschließender Hydrierung in Gegenwart organischer Lösungsmittel mit Ausnahme, von wasserfreiem Methylalkohol umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoff ein in 6-Stellung durch eine Oxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituiertes i-Oxy-2-halogentetrahydronaphthalin verwendet.
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|---|---|---|---|---|
| EP0110253A1 (de) * | 1982-11-25 | 1984-06-13 | BASF Aktiengesellschaft | Substituierte 1-Oxo-2-phenyl-2-(2-alkylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthaline, ihre Herstellung und Verwendung |
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1938
- 1938-12-25 DE DEB185733D patent/DE728103C/de not_active Expired
Cited By (2)
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| EP0110253A1 (de) * | 1982-11-25 | 1984-06-13 | BASF Aktiengesellschaft | Substituierte 1-Oxo-2-phenyl-2-(2-alkylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthaline, ihre Herstellung und Verwendung |
| US4564641A (en) * | 1982-11-25 | 1986-01-14 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 1-oxo-2-phenyl-2-(2-alkylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, their preparation and their use |
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