DE717492C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aetherischen OElen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aetherischen OElenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsproduk.ten aus ätherischen Ölen Gegenstand -der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man cyclische Aldehyde mit ätherischen Ölen in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators unter Abspaltung von Wasser kondensiert. An Stelle- der ätherischen zeile kann man -die- cyclischen Aldehyde auch auf lufttrockene fein gepulverte-- Pflanzen, die ätherische Ole enthalten, -einwirken lassen.
- Die ätherischen Öle kondensieren sich hierbei unter Abspaltung von Wasser mit den cyclischen Aldehyden zu-wertvollen Stoffen, die gegen Hydrolyse beständig sind. Das neue Verfahren hat außerdem den Vorteil, daß man auf die Isolierung von definierten Verbindungen 6der bestimmten Stoffklassen aus den ätherischen Ölen verzichten kann.
- Durch Auswahl der cyclischen Aldehyde und je nach Beschaffenheit des verwendeten ätherischen Öls gelangt man - zu Produkten, die entweder in alkalischen - oder in sauren Medien bzw. sowohl in sauren wie in alkalischen Medien löslich Sind oder aber auch zu suchen, die sich gegenüber Säuren und Basen indifferent verhalten.
- Die neuen Kondensationsprodukte können für therapeutische Zwecke Verwendung finden. So können z. B. die in Alkali löslichen Produkte zur Herstellung von Uberzügen über darmlösliche Tabletten Verwendung finden.
- Außerdem können durch das neue Verfahren die für die praktischen Zwecke der Arzneimittelbereitung oft ungeeigneten Ole in feste - gegebenenfalls in wäßrigen Medien lösliche - Stoffe überführt werden.
- Hierdu-rch wird es möglich, die bei innerer Verabreichung reizenden ätherischen Öle in Arzneimittel zu -verwandeln, die sowohl als reizlose Stoffe für die innere Verabreichung geeignet sind als auch in Form wäßriger Lösungen für Injektionszwecke Anwendung finden können.
- Es ist bereits ein Verfahren bekannt, bei dem ein balsamartiger Stoff aus Citronellöl dadurch gewonnen wird, daß -man letzteres mit Formaldehyd in verdünnter wäßriger Salzsäure erwärmt. Das Erzeugnis dieses bekannten Verfahrens stellt ein unter Anlagerung von Formaldehyd entstandenes Polymerisationsprodukt dar, das beim Erwärmen in wäßriger Suspension das Formaldehyd wieder abspaltet. Im Gegensatz dazu sind die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Stoffe Kondensationsprodukte, die unter Wasserabspaltung aus den Carbonylverbindungen und den Pflanzenextrakten erzeugt werden, außerdem sind sie gegen Hydrolyse beständig.
- Beispiele I. 50 Teile p-Oxy-m-methoxybenzaldehyd und 50 Teile Dillöl werden in 200 Teilen Alkohol gelöst und in die Lösung bei Temperaturen unter o° gasförmige Salzsäure eingeleitet. Nachdem die Kondensation beendet ist, wird das Reaktionsprodukt in ein Gemisch von zerkleinertem Eis und konzentrierter Salzsäure eingegossen. Das auf diese Weise ausgeschiedene feste Kondensationsprodukt wird in 33%iger Natronlauge gelöst and die alkalische Lösung mit Äther geevaschen. Aus der von Ather befreiten Lösung wird das Konde-nsationsprodukt mit Säuren gefällt und auf einer Nutsche mit Wasser gewaschen. Das gelbbraune, feste Kondensationsprodukt ist in Alkalien mit dunkelbrauner Farbe löslich. Die Menge beträgt 70 Teile.
- 2. Das aus gleichen Teilen Anisaldehyd und Curcumaöl durch Kondensation erhaltene feste Produkt ist in Säuren und Alkalien nahezu unlöslich, ziemlich schwer löslich in Alkohol, leicht löslich dagegen in Äther.
- Nach Umlösen aus Alkohol schmilzt die Substanz unscharf bei 90°. Die Ausbeute beträgt, berechnet auf 50 Teile Anisaldehyd, 72 Teile Kondensationsprodukt.
- 3. 50 Teile Kümmelöl und 50 Teile Salicylaldehyd werden in 250 Teilen eisgekühlter, 27%iger alkoholischer Salzsäure eingeträgen und wiederholt umgeschüttelt. Nach längerem Stehen ist die tiefrote Lösung dickflüssig geworden und wird in Eiswasser gegossen. Es fällt ein violettes festes Kondensationsprodukt aus, das nach Waschen mit verdünnter Natronlauge und mit Wasser eine tiefbraune Farbe zeigt. Das Produkt ist weder in Alkalien noch in Säuren merklich löslich. Es löst sich dagegen leicht in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Die Menge beträgt So Teile.
- 4. 10 Teile Vanillin, gelöst in absolutem Alkohol, werden in eine Suspension von 100 Teilen fein gepulverter Curcumadroge in Alkohol eingerührt und unter starker I(ühlung Salzsäuregas eingeleitet. Während des Einleitens von gasförmiger Salzsäure wird durch kräftiges Rühren für gute Durchmischung: gesorgt. Nach beendeter Reaktion wird vom Drogenrückstand abfiltriert unter Rückstand mit Alkohol nachgewaschen. Das Filtrat wird in ein Gemisch von konzentrierter Salzsäure und Eis eingegossen und so ein festes Kondensationsprodukt abgeschieden, das durch mehrfaches Lösen in Alkali und anschl ießendes Wiederausfällen mit Säure gereinigt wird. Das Natriumsalz des Kondensationsproduktes löst sich in Wasser mit rotbrauner Farbe leicht auf. Es werden 15 Teile des Kondensationsproduktes er-@alten.
- 5. 110 Teile Vanillin und 50 Teile Kampferöl werden in 200 Teilen absolutem Alkohol gelöst, dann wird Salzsäuregas eingeleitet. Wenn die Erwärmung zu lebhaft wird, wird von außen durch Eiswasser gekühlt. Die Realitionsflüssigkeit nimmt eine grünblaue Farbe an. Nach Sättigung mit Salzsäure läßt man noch längere Zeit bei Raumtemperatur stehen und gießt dann das Reaktionsprodukt in Eiswasser. Das ausgefällte Reaktionsprodukt wird abgesaugt in Natronlauge gelöst, mit Salzsäure gefällt, getrocknet und mit Äther gewaschen. Das Kondensationsprodukt bildet ein staubtrockenes Pulver von olivbrauner Farbe und ist in wässerigen Alkalien löslich.
- Die ausbeute beträgt etwa 140 Teile.
- 6. 25 Teile Fenchelöl und 25 Teile Anisaldehyd werden in 125 Teilen 28%iger alkohdischer Salzsäure bei -10° eingetragen.
- Die Temperatur steigt dabei über 0°. Nach längerem Stehen ist die Reaktion beendet.
- Durch Eingießen in eisgekühlte verdünnte Salzsäure wird ein festes Kondensationsprodukt erhalten, das nach Waschen mit verdünnter Natronlauge und mit Wasser eine gelbbraune Farbe zeigt. Das Produkt ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Die Menge beträgt 40 Teile.
- 7. Das aus gleichen Teilen p-Dimethvlaminobenzaldehyd und Curcumaöl durch Kondensation in alkoholischer Salzsäure erhaltenc Kondensationsprodukt fällt durch Eingießen in Eiswasser und Neutral-isation aus.Es kann aus der Lösung in Säuren mittels Alkali wieder abgeschieden werden. Es ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Die Ausleute ist fast quantitativ.
- 8. 87 Teile Curcumaöl und 87 Teile Furfurol werden in 200 Teilen absolutem Alkohol gelöst und die Lösung auf -15° abgekühlt.
- Sodann wird unter Rühren gasförmige Salzsäure eingeleitet, wobei lebhafte Reaktionswärme auftritt. Die Temperatur wird durch starke Kühlung zwischen -5° und -10° gehalten. Nach einiger Zeit ist die Nasse fest geworden. Nach längerem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird das feste Kondensationsprodukt auf einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser gewaschen, bis das Waschwasser nur noch sehr schwach violet@ gefärbt ist. Das laugfaserige dunkle Sonden sationsprodukt ist in Alkohol nur schwer löslich. Die Ausbeute beträgt 150 Teile.
- 9. Nus gleichen Teilen Hopfenöl und Vanillin wird auf die in Beispiel 5 beschriebene Weise ein Kondensationsprodukt erhalten, das mit verdünnten wässerigen Alkalien rotbraune Lösungen liefert, aus denen es mit Säuren wieder ausgefällt werden kann. Das Kondensationsprodukt ist in den mei!sten organischen Lösungsmitteln leicht löslich. In Wasser ist es nahezu unlöslich. Die Ausbeute ist fast quantitafiv.
- 10. 105 Teile Vanillin werden in 220 Teilen Alkohol gelöst und in die noch warme Lösung 105 Teile rohes, wasserfreies Curcumaöl eingetragen. Nach dem Abkühlen wird bei einer Temperatur bis' zu I50 Salzsäure bis zur Sättigung eingeleitet, wobei ständig gerührt wird. Nachdem die Reaktionsflüssigkeit einige Tage gestanden hat, wird sie in Eiswasser unter starkem Rühren einlaufen gelassen. Der feste blauschwarze Niederschlag wird abfiltriert und in Wasser bis zum Verschwinden freier Mineralsäure gewaschen. Das Kondensationsprodukt kann entweder als solches Verwendung finden oder aber in Form der Alkalisalze, die in einfacher Weise durch Behandeln mit Alkalien erhalten werden. Die Ausbeute an Kondensationsprodukt beträgt mehr als 200 Teile.
Claims (2)
- P A T E N T A N S P R Ü C H E : 1. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ätherischen Ölen, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische Aldehyde mit ätherischen Ölen in Gegenwart eines wassera;bspaltenden Katalysators unter Abspaltung von Wasser kondensiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische Aldehyde anstatt auf ätherische Öle auf lufttrockene fein gepulverte Pflanzen, die ätherische Öle enthalten, zur Einwirkung bringt.
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