DE713689C - Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Dihydrooestrinreihe mit freier phenolischer Hydroxylgruppe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Dihydrooestrinreihe mit freier phenolischer HydroxylgruppeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Dihydrooestrinreihe mit freier phenolischer Hydroxylgruppe Es ist bisher nicht gelungen, durch Umsetzung von Halogeniden torganischer Säuren mit Verbindungen der Dihydrooestrinreihe Ester mit freier phenölischer Hydroxylgruppe herzustellen. Wie Versuche der Erfinderin ergeben haben, tritt z. B. bei Anwendung von Acetylchlorid.oder von Benzoylchlorid je nach der angewandten Temperatur überhaupt keine Reaktion ein, oder es -werden gleich alle Hydroxylgruppen ,nebeneinander verestert, letzteres insbesondere .auch beim Arbeiten in Gegenwart tertiärer Basen.
- Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise zu neuen Estern der Dihydrooestrinreihe mit freier phenolischer Hydroxylgruppe gelangen kann, wenn man Verbindungen der Dihydrooestrinreihe, die in 3- und i7-Stellung je eine Hydroxylgruppe enthalten, in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels mit Phosgen, selbst bei Verwendung eines großen überschusses, reagieren läßt und die dabei entstehenden C'hlorcarbonate mit Alkoholen, Aminen wie Diäfhyl.ainin, Ammoniak, Aminoalkoholen wie Diäthylaminoäthanol, Diaminen wie Duäthylaminoät'hylamin u. dgl. umsetzt. In Gegenwart von tertiären Basen greift Phosgen wie die Halogenide organischer Säuren alle Hydroxylgruppen gleichzeitig an.
- Unter Verbindungen der Dihydrooestrinreihe, die in 3- und i7-Stellung je eine Hydroxylgruppe enthalten, sind z. B. Oestradiol und Dihydroequilenin verstanden.
- Als indifferente. organische Lösungsmittel verwendet man z. B. Dioxan, Benzol., Toluol, Chloroform, Äthylenchlorid u. dgl.
- Die neuen Verbindungen sollen therapieutiscche Verwendung finden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung solcher Verbindungen dienen. Den Chlorcarbonaten kommt insbesondere ,als Zwischenprodukte Bedeutung zu, da die daraus mit einfachen Alkoholen herstellbaren Ester eine stark protrahierte Wirkung aufweisen. Die 0estrusdauera :mit total. 5o" des Oestradiol-17-monoäthylcarbonates beträgt z. B. 25 Tage, wo hingegen mit gleichen Mengen im nämlichen Test das Oestradiol-3-propionat und -3-n-butyrat nur ¢ Tage, das -3-n-valerat bzw. -3-n-capronat 7 bis 8 Tage, das -3-benzoat, -17-acetat wie -17-propionat etwa T q. Tage und das -3, 17-diacetat 19 Tage lang wirken.
- Beispiel In eine eisgekühlte Lösung von 0,2 Teilen Oestradiol in 5 Teilen Dioxan leitet man 3,75 Teile Phosgen ein und läßt bei Zimmertemperatur einige Stunden stehen. Hierauf wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der erhaltene Rückstand stellt das Oestradiol.-17-monoclTlorcarbonat dar. Es bildet weiße Kristalle vom F.126 bis 127°. Ausbeute 960!o. Erwärmt man diese Verbindung kurze Zeit mit Methanol, verdünnt nach dem Erkalten mit wenig Wasser und filtriert, so -erhält man Oestradiol-17-monomefhylcarbonat, das aus Methanol umkristallisiert werden kann. F. 216,5 bis 218''. Ausbeute 88 0'0 .
- In analoger Weise können auch andere Derivate gewonnen werden, wie z. B. das Oestradiol-17-monoäthylcarbonat vom F. 171 bis 172' und das Oestradiol-l7-diäthylaminoäthylcarbonat. ,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Dihydrooestrinreihe mit freier phenolischer Hydroxylgruppe, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosgen auf Verbindungen der Dihydrooestrinreihe, die in 3- und 17-Stellung je eine Hydroxylgruppe enthalten, in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels einwirken läßt und gegebenenfalls die dabei entstehenden Chlorcarbonate mit Alkoholen. Aminen, Aminoalkoholen u. dgl. umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH713689X | 1937-09-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE713689C true DE713689C (de) | 1941-11-13 |
Family
ID=4530968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG98001D Expired DE713689C (de) | 1937-09-27 | 1938-06-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Dihydrooestrinreihe mit freier phenolischer Hydroxylgruppe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE713689C (de) |
-
1938
- 1938-06-08 DE DEG98001D patent/DE713689C/de not_active Expired
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