DE71260C - Verfahren zur Darstellung von p-Brom-m-oxybenzoesäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-Brom-m-oxybenzoesäureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Description
PATENTAMT.
Die Darstellung von Monobrom - m - oxybenzoesäure
ist bis jetzt noch nicht versucht worden, und es finden sich in der Literatur
nur spärliche Notizen über die Darstellung von Tribromderivaten der m-Oxybenzoe'säure. Es ist
bis jetzt nur die Jod-m-oxybenzoesäure durch Einwirkung von Jod und Quecksilberoxyd auf
m-Oxybenzoesäure erhalten worden (Wesels ky, Annalen 174, S. 105), ohne dafs über
die Constitution derselben etwas bekannt wurde.
Es wurde nun gefunden, dafs sich die Monohalogenderivate der m - Oxybenzoesäure
mit Leichtigkeit herstellen lassen, und gleichzeitig, dafs in diesen das Halogenatom in Parastellung
zur Carboxylgruppe und in Orthostellung zur Hydroxylgruppe sich befindet.
Es läfst sich daher aus diesen Säuren mit
grofser Leichtigkeit. Protocatechusäure, sowie auch direct das Brenzkatechin erhalten. Der
billige Preis der Benzoesäure (aus Toluol) ermöglicht somit einen neuen Weg zur Darstellung
des Brenzkatechins, welcher billiger wie der aus Paraoxybenzoesäure ist.
Die Darstellung der p-Brom-m-oxybenzoesäure
geschieht wie folgt:
135 kg m-Oxybenzoesäure werden in 350kg
Schwefelkohlenstoff in einem Rührgefäfs mit Rückflufskühler suspendirt und Y2 kg Eisenbromür
hinzugefügt und alsdann unter Rühren 160 kg Brom einfliefsen gelassen. Es entweicht
durch den Rückflufskühler die gebildete Bromwasserstoffsäure; man unterstützt die Reaction
durch Erwärmen auf 30 bis 40 0C. so lange, bis keine Bromwasserstoffsäure mehr entweicht
und kein Brom mehr vorhanden ist. Alsdann destillirt man den Schwefelkohlenstoff ab und
reinigt eventuell die gebildete Brom-m-oxybenzoesäure
durch Umkrystallisiren aus Wasser. Dieselbe ist in heifsem Wasser sehr leicht und ziemlich leicht in kaltem löslich und sie
krystallisirt aus diesem in röthlich gefärbten Spiefsen. An Stelle von Schwefelkohlenstoff
kann man auch mit demselben Erfolge Chloroform, Eisessig oder noch besser Tetrachlorkohlenstoff
benutzen.
Die p-Brom-m-oxybenzoesäure geht beim Schmelzen mit Aetznatron (Natronlauge unter
Druck) vollständig schon bei 180 bis 2200C.
in Protocatechusäure über, welche sich sehr leicht in Brenzkatechin überführen läfst.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Die Darstellung der p-Brom-m-oxybenzoesäure durch Einwirkung von einem Molecül Brom auf ein Molecül Metaoxybenzoesäure. in geeigneten Lösungsmitteln, wie Schwefelkohlenstoff, Eisessig, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE71260C true DE71260C (de) |
Family
ID=344580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT71260D Expired - Lifetime DE71260C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Brom-m-oxybenzoesäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE71260C (de) |
-
0
- DE DENDAT71260D patent/DE71260C/de not_active Expired - Lifetime
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