DE709000C - Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von VinylhalogenidenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogeniden Es ist bekannt, daß man Vinylllalogenide aus Acetylen erhalten kann, wenn man das Acetylen mit einem wässerigen Katalysator= gemisch in Berührung bringt; welches ein Cuprosalz und ein Ammoniumsalz oder tertiäre Amine enthält. Dabei können auch Halogenide tertiärer Amine verwendet werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Anlagerung von Halogenwasserstoff an Acetylen vorteilhaft in der Weise vornehmen kann, daß ,man das Acetylen mit einer Schmelze des entsprechenden Halogenwasserstoffsalzes von organischen Basen bei erhöhten Temperaturen und bei normalem oder erhöhtem Druck in Berührung bringt. Man erhält bei diesem Verfahren im Gegensatz zu dem bekannten nicht ein Gemisch _ von Vinylhalogenid und ungesättigten Kohlenwasserstoffen; das Vinylhalogenid fällt vielmehr als reines Produkt an. Im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren wird außerdem hier nicht i11 zwei Stufen gearbeitet, sondern in einem Arbeitsgang.
- Bei dem neuen Verfahren kommen als organische Basen aliphatische, aromatische oder heterocyclische sowie _ gemischt - aliphatisch-aromatische oder -heterocyclische Amine und Gemische der verschiedenen Basen in Frage. Dem Reaktionsgemisch setzt man geeignete katalytisch wirkende Stoffe zu, und zwar solche, die in bekannter Weise die Anlagerung von Halogenwasserstoff an Acetylen fördern. Als Arbeitstemperatur kommt eine solche zwischen ioo und 300° in Frage. Die Reaktion kann man in der Weise ausführen, daß man das Acetylen in die Schmelze der halogenwasserstoffsauren Salze einführt. Man kann aber auch in der Weise arbeiten, daß man die Schmelze in feiner Verteilung, sei es durch Zerstäubung oder durch Berieselung geeigneter Oberflächen mit dem Acetylen, zweckmäßig im Gegenstrom, in Berührung bringt.
- Den bei der Bildung der Vinylhalogenide aus den halogenwasserstoffsauren Salzen der Basen verbrauchten Halogenwasserstoff ersetzt man durch Neuzuführung. Beim Arbeiten im Gegenstrom kann dies auch außerhalb des Reaktionsgefäßes erfolgen; ebenso wie man überhaupt den Halogenwasserstoff entweder ständig oder im unterbrochenen Betriebe dem Umsetzungsgemisch zuführen kann. Der Halogenwasserstoff kann für sich eingeleitet oder von vornherein mit dem Acetylen gemischt werden.
- Beispiel i Ein Gemisch von 35o Raumteilen technischem Pyridin und 35o Raumteilen technischem Diäthylamin, in dem ioo Gewichtsteile Quecksilberchlorid gelöst sind, wird mit gasförmigem Chlorwasserstoff gesättigt. Bei 22o bis 23o° wird in die Schmelze ein aus g U - -leichen Raumteilen Acetylen und Chlor wasserstoff bestehendes Gasgemisch in lebhaftern Strom eingeleitet, wobei in bekannter Weise durch feinste Austrittsöffnungen oder durch intensives Rühren für eine möglichst vollkommene Verteilung des Gasgemisches in der Schmelze gesorgt wird. Nach Abscheidung des Vinylchlorids durch Kühlung oder Kompression kann das nicht umgesetzte Acetylen im Kreislauf wieder dem Reaktionsgefäß zugeführt oder auch in einen zweiten Reaktionsraum eingeleitet werden. Bei einmaligem Durchgang des Gasgemisches lassen sich mit Leichtigkeit Stundenausbeuten von _Z5 und mehr Gewichtsteilen Vinylchlorid erzielen. Bemerkenswert ist, daß im Gegensatz. zu anderen Verfahren ein reines, nicht durch Nebenprodukte, wie Ätliylidenverliindungcn, verunreinigtes Vinylchlorid erhalten wird.
- Die Reaktion kann auch unter Druck ausgeführt werden; man .hat hierdurch den Vorteil, daß durch den Druck die Lösungsgeschwindigkeit des Acetylens vergrößert wird. Beispiel 2 5oo ccm eines rohen Pyridinbasengemisches, das Sog Cadmiumbromid gelöst enthält, werden mit Bromwasserstoff gesättigt. Bei 215 bis 23o° wird in die Schmelze ein Gemisch von gleichen Raumteilen Bromwasserstoff und Acetylen eingeleitet. Iss wird für eine möglichst feine Verteilung des Gases in der Schmelze gesorgt. Das entstehende Vinylbromid wird durch Kompression oder durch Abkühlung abgeschieden; das nicht umgesetzte Acetylen wird im Kreislauf wieder dem Reaktionsgefäß zugeführt.
Claims (3)
- PATCITANSPRÜCIIR: i. Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogeniden durch Behandeln von Acetylen mit halogenwasserstoffsauren Salzen von Aminen in Gegenwart üblicher 1Ieta11-salzbeschleuniger, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung in einer den Beschleuniger enthaltenden Schmelze von halogenwasserstoffsauren Salzen der Amine bei ioo bis 300° vornimmt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch bekennzeichnet, daß man die halogenwasserstoffsauren Salze der Basen in einen auf entsprechende Temperatur erhitzten, mit gasförmigem Acetylen gefüllten Raten, gegebenenfalls im Kreisprozeß, einbringt.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion unter Überdruck vornimmt. '
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC51389D DE709000C (de) | 1936-03-01 | 1936-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogeniden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE709000C true DE709000C (de) | 1941-08-02 |
Family
ID=7027390
Family Applications (1)
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DEC51389D Expired DE709000C (de) | 1936-03-01 | 1936-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogeniden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE709000C (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0519548A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-23 | SOLVAY (Société Anonyme) | Hydrochlorierung katalytisches System und Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff, in Gegenwart dieses katalytischen Systems |
EP0525843A1 (de) * | 1991-06-20 | 1993-02-03 | SOLVAY (Société Anonyme) | Hydrochlorierung von katalytischen Systemen und Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff in Gegenwart dieses katalytischen Systems |
WO2012084642A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Solvay Sa | Manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene in the presence of a catalytic system consisting of at least one ionic liquid |
WO2012084644A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Solvay Sa | Catalytic system and its use for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
WO2012084643A2 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Solvay Sa | Catalytic system and its use for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
WO2012113778A1 (en) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Solvay Sa | Process for the hydrohalogenation of an alkyne and for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
EP2617698A1 (de) | 2012-06-27 | 2013-07-24 | Solvay Sa | Verfahren für die Hydrohalogenierung eines ungesättigten Kohlenwasserstoffes und für die Herstellung von Vinylchlorid durch Hydrochlorination von Acetylen |
-
1936
- 1936-03-01 DE DEC51389D patent/DE709000C/de not_active Expired
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0519548A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-23 | SOLVAY (Société Anonyme) | Hydrochlorierung katalytisches System und Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff, in Gegenwart dieses katalytischen Systems |
EP0525843A1 (de) * | 1991-06-20 | 1993-02-03 | SOLVAY (Société Anonyme) | Hydrochlorierung von katalytischen Systemen und Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff in Gegenwart dieses katalytischen Systems |
BE1004984A3 (fr) * | 1991-06-20 | 1993-03-09 | Solvay | Systeme catalytique d'hydrochloration et procede de fabrication de chlorure de vinyle au depart d'acetylene et de chlorure d'hydrogene en presence de ce systeme catalytique. |
BE1004983A3 (fr) * | 1991-06-20 | 1993-03-09 | Solvay | Systeme catalytique d'hydrochloration et procede de fabrication de chlorure de vinyle au depart d'acetylene et de chlorure d'hydrogene en presence de ce systeme catalytique. |
US5233108A (en) * | 1991-06-20 | 1993-08-03 | Solvay (Societe Anonyme) | Catalytic hydrochlorination system and process for the manufacture of vinyl chloride from acetylene and hydrogen chloride in the presence of this catalytic system |
TR26184A (tr) * | 1991-06-20 | 1995-02-15 | Solvay | KATALITIK HIDROKLORASYON SISTEMI VE BU KATALITIK SISTEMIN VAROLDUGU ORTAMDA ASETILEN VE HIDROJEN KLORüRDEN HAREKETLE VINIL KLORüR IMAL EDILMESI YÖNTEMI |
TR28653A (tr) * | 1991-06-20 | 1996-12-16 | Solvay | En az VIII grubundan bir metal bilesimi ve en az bir amin klorhidrat iceren sivi katalitik hidroklorasyon sistemi ve bu katalitik sistemin varoldugu ortamda asetilen ve hidrojen klorürden hareketle vinil klorür imaline mahsus yöntem. |
WO2012084642A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Solvay Sa | Manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene in the presence of a catalytic system consisting of at least one ionic liquid |
WO2012084644A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Solvay Sa | Catalytic system and its use for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
WO2012084643A2 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Solvay Sa | Catalytic system and its use for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
WO2012113778A1 (en) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Solvay Sa | Process for the hydrohalogenation of an alkyne and for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
EP2617698A1 (de) | 2012-06-27 | 2013-07-24 | Solvay Sa | Verfahren für die Hydrohalogenierung eines ungesättigten Kohlenwasserstoffes und für die Herstellung von Vinylchlorid durch Hydrochlorination von Acetylen |
WO2014001420A1 (en) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Solvay Sa | Process for the hydrohalogenation of an unsaturated hydrocarbon |
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