DE705993C - Loesungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel - Google Patents

Loesungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel

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DE705993C
DE705993C DED80490D DED0080490D DE705993C DE 705993 C DE705993 C DE 705993C DE D80490 D DED80490 D DE D80490D DE D0080490 D DED0080490 D DE D0080490D DE 705993 C DE705993 C DE 705993C
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DE
Germany
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weight
parts
acid
esters
softeners
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Expired
Application number
DED80490D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Endres
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Deutsche Hydrierwerke AG
Original Assignee
Deutsche Hydrierwerke AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

  • Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel Es wurde gefunden, daß die Ester aus Tetrahydrofurfurylalkohol und bzw. .oder seinen Homologen und den mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen oder Phenolen bzw. Naphtholen gebildeten Ätherxi der Oxyessigsäure ausgezeichnete Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel für Cellulosederivate, wie Celluloseester -und Celluloseäther, sind. Für die Veresterung mit Tetrahydrofurfurylalkohol und bzw. oder seinen Homologen, kommen vorn den genannten Ätherderivaten der Oxyessigsäure vornehmlich Octyloxyessigsäure. Cyclohexyloxyessigsäure, Phenoxyessigsäure, Kresoxyessigsäure, Octylphenoxyessigsäure und Naphthoxyessigsäure in Betracht. Die nicht beanspruchte Herstellung der Ester läßt sich in bekannter Weise, z. B. durch Einwirkung von Tetrahydrofurfurylalkohol und bzw. oder seinen Homologen auf die freien Äthersäuren oder .auch durch Umesterung der genannten Alkohole mit bekannten Estern verätherter Oxyessigsäure, wie z. B. dem Butylester,erzielen.
  • Die Ester .aus Tetrahydrofurfurylalkohol und bzw.oder seinen Homologen und den Äthern der Oxyessigsäure stellen ho,chviscose bzw. feste Stoffe dar und zeichnen sich durch ein sehr gutes Lösungsvermögen für Cellulos!ederivate, vorzügliche Gelatinierfähügkeit und sehr gute weichmachende Wirkung aus. Die unter Verwendung der beschriebenen Ester hergestellten Lacke, Filme oder plastischen Massen sind sehr gut kältebeständig und mit anderen organischen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder künstlichen Harzern, sehr gut verträglich.
  • Als Weichmacher für Acetylcellulose sind bereits die Ester des Tetrahydro-furfurylal'kohols vorn Carbonsäuren mit weniger als io Kohlenstoffatoimen, wie z. B. von Essigsäure, Buttersäure, Capronsäure, Benzoesäure und Salicylsäure, vorgeschlagen worden. Diese Ester sind jedoch entweder zu flüchtig, um einen dauerhaften Weichmachungseffekt hervorzurufen, oder aber nur in beschränkten Mengen mit dem filmbildenden Material verträglich. Außerdem besitzen diese bekannten Ester den Nachteil, daß sie gegenüber alkalischen Verseifungsmitteln eine weit geringere Beständigkeit aufweisen als die Tetrahyclro.furfurylester von Ätheroxyessigsäuren. Beispiel i i z Gewichtsteile Acetylcellulose (mittelviscos) werden in 78 Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgenisches gelöst, das aus 2o Gewichtsteilen Aceton, z 5 Gewichtsteilen Methylalkohol, i 5 Gewichtsteilen Essigester, z5 Gewichtsteilen Milchsäureäthylester, 15 Gewichtsteilen Benzol und t o Gewichtsteilen Methylenchlorid besteht, und in diese Lösung 12 Ge-
    ivichtsteile Kresoxyessigs.-iuretetrahydrofur-
    furylester (wasserklare Flüssigkeit vom Koch-
    punkt igo bis 2oo'C bei 9 mm Hg-Druck),
    eingerührt. Es entsteht ein Lack, der liGhe
    Elastizität besitzt Lind sich mit Vorteil als
    Flugzeugspannlack verwenden lüßt.
    Beispiel 2 1,34 Getviclitsteile Nitrocellulose (niedrigvi.scos, spritfeucht 2:1) werden in einem C.einisch gelöst, das aus 25 Gewichtsteilen Butan.ol, 125 Gewichtsteilen Butylacetat ioot@oig, 5o Gewichtsteilen 11Iilclis:itire:iithylester, Zoo Gewichtsteilen Toltiol und ioo Gewichtsteilen Xylol besteht, und in diese Lösung äo Gewichtsteile KresoxyessigsäuretetrahydrofurfurvIester und t;o Gewichtsteile Leinöl geblasen und eine Paste aus 6o Gewichtsteilen Pigment, z. B. Cadmiumrot, und 15 Gewichtsteilen lsresoxyessigsäuretetrahydrofurfurylester eingerührt, bis Homogenität besteht. Man erhält einen roten Decklack von ausgezeichneter Elastizität und Haftfestigkeit, der sich für die Lackierung von Holz., Metall oder Leder sehr gut eignet. Beispiel 3
    io Gett-iclitsteile Benzylcellulose werden in
    einem Lösungsmittelgemisch, das aus .lo Ge-
    wichtsteilen Toluol, to Gewichtsteilen Xylol,
    2o Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin, io ('.ewichtsteilen Alkohol und 7 Gewichtsteilen Butanol besteht, gelöst. Dieser Lösung fügt man unter Rühren 3 Gewichtsteile Octyloxyessigsäuretetrahy-drofurfui-ylester zu. Man erhält einen Lack, der beim Auftrocknen einen sehr widerstandsfähigen und wasserfesten Überzug liefert. Beispiel 3o Gewichtsteile Nitrocellulose (niedrigviscos, spritfeucht 2:1 ) werden in einem Gemisch, das aus 2o Gewichtsteilen Aceton, io Gewichtsteilen Methylacetat, 15 Gewichtsteilen Butylacetat (ioo#I 'oig) und io Gewichtsteilen Milchsätireäthy-lester besteht, gelöst und dieser Lösung 15 Gewichtsteile Naphthenyloxyessigsäuretetrahydroftirfurylester zugesetzt. Man erhält einen gut streichfähigen Lack, der nach dem Auftrocknen einen sehr elastischen, zihen, haftfesten Film hinterläßt.

Claims (1)

  1. hATENTANSPRUCII:
    Verwendung der aus Teti-ahydrofurfury#1- alkoliol und bzw. oder seinen Homologen und den Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aryl- athern der Oxyessigsäure gebildeten Ester als Lüsungs-. Weirhmachungs- und Ge- latinierungsmittel für Cellulosederivate.
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