DE69908416T2 - Verfahren und vorrichtung zur herstellung von celluloseethern - Google Patents

Verfahren und vorrichtung zur herstellung von celluloseethern Download PDF

Info

Publication number
DE69908416T2
DE69908416T2 DE69908416T DE69908416T DE69908416T2 DE 69908416 T2 DE69908416 T2 DE 69908416T2 DE 69908416 T DE69908416 T DE 69908416T DE 69908416 T DE69908416 T DE 69908416T DE 69908416 T2 DE69908416 T2 DE 69908416T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cellulose ether
reactor
cellulose
particulate
contact
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69908416T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69908416D1 (de
Inventor
J. Gary SCHULZ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Original Assignee
Dow Global Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22753504&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69908416(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dow Global Technologies LLC filed Critical Dow Global Technologies LLC
Publication of DE69908416D1 publication Critical patent/DE69908416D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69908416T2 publication Critical patent/DE69908416T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B17/00Apparatus for esterification or etherification of cellulose
    • C08B17/06Apparatus for esterification or etherification of cellulose for making cellulose ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/20Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren und eine Vorrichtung, um Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht herzustellen, welche über eine verminderte Anwesenheit von kohlenstoffhaltigen Teeren verfügen.
  • Farb-Kontamination kann bei der Herstellung von Zelluloseethern mit tiefem Molekulargewicht auftreten. Die Kontamination nimmt die Form von kohlestoffhaltigen Teeren an, welche eine braune oder schwarze Farbe haben. Die Teere nehmen in pulverigen Zelluloseether-Endprodukten die Form von schwarzen Partikeln an. Die Anwesenheit der schwarzen Partikeln ist problematisch, wenn die Zelluloseether-Produkte in bezüglich Erscheinung heiklen Anwendungen wie etwa Tabletten-Überzügen für Pharmazeutika verwendet werden sollen. Partikel-Kontamination in Tabletten-Überzügen ist für Konsumenten und Hersteller nicht akzeptierbar.
  • Kohlenstoffhaltige Teere bilden sich als Resultat eines übermässigen Abbaus während der Depolymerisation von Zelluloseethern mit hohem Molekulargewicht zu Zelluloseethern mit niedrigem Molekulargewicht. Depolymerisation wird typischerweise durch Hinzufügen einer starken Säure, d.h. Chlorwasserstoff, zu Zelluloseethern mit hohem Molekulargewicht ausgeführt, um einen Teil der Etherverbindungen zu spalten.
  • Übermässiger Abbau des Zelluloseethers während der Depolymerisation kann aus dem folgenden resultieren: ungleichmässige Feuchtigkeitsverteilung innerhalb des Zelluloseethers; statisches Haften zwischen dem Zelluloseether und den inneren Oberflächen des Depolymerisations-Reaktors; ungleichmässige Applikation oder Absorption der starken Säure; und Katalysierung der Depolymerisationsreaktion aufgrund des Kontaktes mit katalytisch aktiven Oberflächen oder Substanzen.
  • Übermässiger Abbau aufgrund von ungleichmässiger Feuchtigkeitsverteilung tritt auf, wenn Wasser, welches innerhalb des Zelluloseethers absorbiert ist, verdampft und an kälteren Stellen auf den inneren Oberflächen des Depolymerisationsreaktors kondensiert. Trockenes Zelluloseether-Pulver absorbiert das kondensierte Wasser und hält an den inneren Oberflächen fest. Die starke Säure, d.h. Chlorwasserstoff, wird ebenso durch die hohe Feuchtigkeit angezogen, was in einem erhöhten Säuregehalt an Punkten auf den inneren Oberflächen resultiert. Der erhöhte Säuregehalt verursacht, dass die Depolymerisationsrate mehrfach ansteigt verglichen mit dem Grossteil des Zelluloseether-Pulvers. Die erhöhte Reaktionsrate verursacht die Bildung von Teerpartikeln an Punkten auf den inneren Oberflächen des Depolymerisationsreaktors.
  • Übermässiger Abbau aufgrund von statischem Haften tritt auf, wenn ein Film aus Zelluloseether-Pulver an ortsfesten Regionen der inneren Oberflächen des Depolymerisationsreaktors haftet. Wenn der Reaktor geleert wird, haftet der Pulverfilm an den Oberflächen und ist Gegenstand einer Überreaktion für nachfolgende Chargen-Reaktionen. Diese Überreaktion kann in der Bildung von Teerpartikeln an Regionen auf den inneren Oberflächen des Depolymerisationsreaktors resultieren.
  • Übermässiger Abbau kann auftreten bei der ungleichmässigen Applikation oder Absorption der depolymerisierenden Säure, wenn sie in den Reaktor in einer nicht-gasförmigen Form, wie etwa einer wässrigen Flüssigkeit, eingeführt wird. Die ungleichmässige Applikation oder Absorption resultiert in einem erhöhten Säuregehalt in Teilen des Zelluloseether-Pulvers. Der erhöhte Säuregehalt verursacht, dass die Depolymerisationsrate mehrfach ansteigt verglichen mit dem Grossteil des Zelluloseether-Pulvers. Die erhöhte Reaktionsrate kann die Bildung von Teerpartikeln im Zelluloseether-Pulver verursachen.
  • Übermässiger Abbau kann auftreten bei der Katalysierung der Depolymerisationsreaktion durch Kontakt mit katalytisch aktiven Oberflächen oder Substanzen. Sind innere Oberflächen des Reaktors katalytisch aktiv, kann die erhöhte Reaktionsrate in der Bildung von Teerpartikeln an diesen Oberflächen resultieren.
  • Es wäre wünschenswert, ein Verfahren und eine Vorrichtung zur Herstellung von Zelluloseethern mit tiefem Molekulargewicht zu haben mit einem wesentlich reduzierten Auftreten an Teerbildung.
  • US Patent Nr. 3,391,135 offenbart eine Depolymerisationsreaktion von Zelluloseethern. Um Verfärbungen zu verhindern, offenbart das US Patent, dass ein Zelluloseether von hohem Molekulargewicht mit einem Wasserstoffhalogenid-Gas bei einer Temperatur von nicht mehr als 80°C, vorzugsweise zwischen 30-60°C zur Reaktion gebracht wird. Nach Beispiel 1 wird die Depolymerisationsreaktion in einem mit Glas ausgekleideten Gefäss ausgeführt, welches mit einem mit Glas ausgekleideten Mischer ausgestattet ist.
  • US Patent Nr. 4,728,731 offenbart einen Reaktor zur Herstellung eines Zelluloseethers durch alkalische Behandlung und Veretherung. Der Reaktor enthält vielstufige Rührelemente und Platten und ist nur geeignet für einen besonderen Satz an Ausgangsmaterialien und Produkten.
  • Nach der vorliegenden Erfindung gibt es ein Verfahren zur Herstellung eines Zelluloseethers. Das Verfahren beinhaltet das folgende: dass a) Zellulose-Zellstoff alkalisch behandelt wird; b) alkalisch behandelter Zellulose-Zellstoff zur Bildung eines Zelluloseethers verethert wird; c) der Zelluloseether gewaschen wird; d) der Zelluloseether auf einen reduzierten Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wird; e) der Zellulose-Zellstoff zu einer Partikel-Form gemahlen wird; f) die Temperatur des partikelförmigen Zelluloseethers auf 50°C bis 130°C eingestellt wird; g) der partikelförmige Zelluloseether in einem Reaktor rotiert wird, während gleichzeitig der Zelluloseether mit einer Säure in Kontakt gebracht wird, um teilweise den Zelluloseether zu depolymerisieren, so dass eine zweiprozentige wässrige Lösung davon eine Viskosität von 200 centipoise (cP) oder weniger bei 20°C hat; und h) die Säure teilweise oder im wesentlichen durch Inkontaktbringen mit einer basischen Verbindung neutralisiert wird.
  • Der Zellulose-Zellstoff wird vorzugsweise alkalisch behandelt, indem er mit Natriumhydroxid in Kontakt gebracht wird. Der alkalisch behandelte Zellulose-Zellstoff wird vorzugsweise verethert, indem er mit Methylchlorid oder einer Mischung aus Methylchlorid und Propylenoxid in Kontakt gebracht wird. Der Zelluloseether wird vorzugsweise gewaschen, indem er mit Wasser in Kontakt gebracht wird. Der Zelluloseether wird vorzugsweise getrocknet, indem er erhitzt wird. Der Zelluloseether wird vorzugsweise gemahlen, indem er gerieben oder zusammengepresst wird. Vorzugsweise wird der Zelluloseether während der Depolymerisation im wesentlichen frei vom Kontakt mit Oberflächen gehalten, die Eisen enthalten. Mit dem vorliegenden Verfahren können Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht hergestellt werden, die im wesentlichen frei von der Bildung von sichtbarem Teer sind.
  • Des weiteren gibt es nach der vorliegenden Erfindung eine Vorrichtung zur Herstellung von Zelluloseethern. Die Vorrichtung beinhaltet das folgende: a) einen ersten Reaktor zum alkalischen Behandeln und Verethern eines Zellulose-Zellstoffes zur Bildung eines Zelluloseethers; c) einen Wascher zum Waschen des Zelluloseethers; d) einen Trockner zum Trocknen des Zelluloseethers auf einen reduzierten Feuchtigkeitsgehalt; e) eine Mühle zum Mahlen des Zelluloseethers zu einer Partikel-Form; f) einen zweiten Reaktor, welcher den partikelförmigen Zelluloseether fortlaufend rotiert, während es mit einer sauren und darauf mit einer basischen Verbindung in Kontakt gebracht wird. Vorzugsweise werden alkalische Behandlung und Veretherung in einem einzigen Reaktor ausgeführt. Vorzugsweise sind die inneren Oberflächen des Reaktors, in welchem Kontakt zwischen dem partikelförmigen Zelluloseether und der im wesentlichen wasserfreien Säure auftritt, im wesentlichen frei von Eisen.
  • 1 zeigt eine Seitenansicht eines rotierenden Reaktors, welcher im Verfahren und in der Vorrichtung der vorliegenden Erfindung nützlich ist.
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich an das Problem der Bildung von kohlenstoffhaltigem Teer während der Herstellung von Zelluloseethern mit tiefem Molekulargewicht. In weitester Hinsicht setzt die Erfindung einen rotierenden Reaktor während der Depolymerisation ein. Der rotierende Reaktor verschiebt die Inhalte des Reaktors und hilft somit, ortsfeste Regionen entlang der inneren Oberflächen des Reaktors zu vermeiden, und hält eine im wesentlichen gleichmässige Reaktionstemperatur und Verteilung der Depolymerisationssäure in der Zelluloseether-Masse aufrecht. In einem weiteren Aspekt der Erfindung wird die Depolymerisationssäure in einer im wesentlichen wasserfreien, gasförmigen Form in den Reaktor eingeführt, um einen hohen Grad von Verteilung und Kontakt mit der Zelluloseether-Masse zu bewirken und das Einführen von zusätzlichem Wasser zu vermeiden. In einem weiteren Aspekt der Erfindung werden die inneren Oberflächen des Depolymerisationsreaktors oft genug gewaschen, um Teerpartikel in einem verhältnismässig tieferen Härtungszustand zu entfernen, bevor diese unlöslich in Wasser werden. Das Rehmaterial, welches verwendet wird, um Zelluloseether von tiefem Molekulargewicht herzustellen, ist Zellulose-Zellstoff. Zellulose-Zellstoff wird typischerweise aus Holz oder Baumwolle erhalten. Der Zellstoff wird vorzugsweise in pulveriger Form oder in Granula zur Verfügung gestellt. Um Zelluloseether für Tabletten-Überzüge herzustellen, wird bevorzugt, dass ein Zellulose-Zellstoff verwendet wird, welcher einen hohen intrinsischen Grad an Weisse aufweist.
  • Der Zellulose-Zellstoff wird in einem Reaktor mit alkalischem Hydroxid alkalisch behandelt, vorzugsweise mit Natriumhydroxid. Der Zellstoff kann mit dem alkalischen Hydroxid mittels aller im Stand der Technik bekannten Mittel alkalisch behandelt werden, wie etwa Eintauchen in einem Bad oder einem gerührten Tank, welcher wässriges Hydroxid enthält, oder Ansprühen des wässrigen Hydroaids auf den trockenen Zellstoff. Die Reaktionszeit variiert gemäss der Hydroxidkonzentration, der Temperatur und der Retentionszeit. Das wässrige Hydroxid wird vorzugsweise bei einem Gehalt an alkalischem Hydroxid von 30 bis 70 Gewichtsprozenten bezogen auf des Gewicht des Wassers verwendet. Retentionszeiten befinden sich vorzugsweise im Bereich zwischen 5 und 90 Minuten. Die Temperatur der alkalischen Behandlung liegt vorzugsweise im Bereich zwischen 30°C und 60°C. Gleichmässiges Anschwellen und Alkali-Verteilung im Zellstoff wird kontrolliert durch Mischen und Schütteln. Der Kopfraum des Reaktors der alkalischen Behandlung kann evakuiert oder teilweise oder im wesentlichen mit einem Inert-Gas wie etwa Stickstoff gereinigt werden, um die Depolymerisation des Zelluloseether-Produktes zu kontrollieren. Nicht reagiertes alkalisches Hydroxid kann mit einer Säure wie etwa Salzsäure, Salpetersäure oder Essigsäure neutralisiert werden, oder kann mit einem leichten Überschuss eines verethernden Agens neutralisiert werden.
  • Der alkalisch behandelte Zellulose-Zellstoff wird darauf verethert, um einen Zelluloseether von hohem Molekulargewicht zu bilden. Ein Zelluloseether von hohem Molekulargewicht ist ein Zelluloseether mit einem solchen Molekulargewicht, dass eine zweiprozentige wässrige Lösung davon eine Viskosität grösser als 200 cP und typischer 4000 cP bis 100,000 cP in einer zweiprozentigen wässrigen Lösung bei 20°C hat.
  • Die Veretherungsreaktion wird typischerweise in einem Reaktor unter erhöhten Druckbedingungen (100 bis 300 Pfund pro Quadratinch (689 bis 2070 Kilopascal (kPA))) während 0.5 bis 16 Stunden abhängig von der Reaktivität des verethernden Agens ausgeführt. Typische verethernde Agentien beinhalten die tieferen Alkylhalogenide und Epoxide wie etwa Methylchlorid, Ethylchlorid, Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid und Mischungen der oben genannten. Beispielsweise kann Methylchlorid verwendet werden um Methylzellulose herzustellen und eine Mischung aus Methylchlorid und Propylenoxid kann verwendet werden, um Hydroxypropylmethylzellulose herzustellen. Die Verwendung von Methylchlorid resultiert in der Nebenprodukt-Bildung von Natriumchlorid (Salz). Vorzugsweise wird ein leichter Überschuss des Veretherungs-Agens hinzugefügt, um mit irgendwelchem alkalischen Hydroxid zu reagieren, welches von der Alkylierung übrig bleibt.
  • Der veretherte Zelluloseether mit hohem Molekulargewicht wird gewaschen, um Salz und andere Reaktions-Nebenprodukte zu entfernen. Jedes Lösungsmittel, in dem Salz löslich ist, kann verwendet werden, aber Wasser wird aufgrund seiner Verfügbarkeit und Umweltverträglichkeit stark bevorzugt. Der Zelluloseether kann in einem Veretherungsreaktor gewaschen werden, wird aber vorzugsweise in einem separaten Wascher gewaschen, welcher diesem Reaktor nachgeschaltet vorliegt. Vor oder nach dem Waschen kann der Zelluloseether mittels Dampfaussetzung abgestreift werden, um den restlichen organischen Gehalt zu vermindern.
  • Der Zelluloseether mit hohem Molekulargewicht wird auf einen reduzierten Feuchtigkeitsgehalt von 0.5 bis 5.0 Gewichtsprozent Wasser und vorzugsweise auf 0.8 bis 3.0 Gewichtsprozent Wasser bezogen auf das Gewicht des Zelluloseethers getrocknet. Der reduzierte Feuchtigkeitsgehalt erlaubt es, den Zelluloseether in Partikelform zu mahlen und zu depolymerisieren. Der Zelluloseether wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 40°C bis 80°C getrocknet. Nützliche Trockner beinhalten Trockenschränke, Flüssigbett-Trockner, Schnelltrockner, Schütteltrockner und Röhrentrockner.
  • Der getrocknete Zelluloseether mit hohem Molekulargewicht wird zu Partikeln von gewünschter Grösse gemahlen. Das Mahlen kann durch alle im Stand der Technik bekannten Mittel durchgeführt werden, wie etwa einer Kugelmühle oder einem Schlag-Pulverisierer. Typische Retentionszeiten in einer Kugelmühle oder einem Schlag-Pulverisierer liegen im Bereich von 20 bis 120 Minuten. Eine nützliche Teilchengrösse liegt im Bereich von 25 bis 1000 Mikrometern. Bevorzugte Teilchengrössen sind 40 bis 250 Mikrometer.
  • Es ist wünschenswert, alle Metallpartikel zu entfernen, welche das Pulver von partikelförmigem Zelluloseether während des Mahlens kontaminiert haben können. Metallpartikel können mittels Magneten entfernt werden.
  • Vor der Depolymerisation werden die Zellulosepartikel auf eine Temperatur von 50°C bis 130°C und vorzugsweise 70°C bis 110°C erhitzt. Das Erhitzen kann im Depolymerisationsreaktor durchgeführt werden oder durch einen separaten Erhitzer, welcher einem solchen Reaktor vorgeschaltet ist. Der Feuchtigkeitsgehalt der Partikel kann wieder hergestellt werden, wenn nötig, auf ein höheres Niveau als vor der Depolymerisation, indem die Partikel im Depolymerisationsreaktor oder in einem separaten Mischer, welcher einem solchen Reaktor vorgelagert ist, mit Wasser gemischt werden.
  • Die gemahlenen Teilchen des Zelluloseethers mit hohem Molekulargewicht werden depolymerisiert, um einen Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht zu bilden. Ein Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht ist ein Zelluloseether mit einem solchen Molekulargewicht, dass eine zweiprozentige wässrige Lösung davon eine Viskosität von 200cP oder weniger bei 20°C hat, vorzugsweise 1 bis 100cP bei 20°C, und am meisten bevorzugt 3 bis 100 cP.
  • Die gemahlenen Teilchen des Zelluloseethers von hohem Molekulargewicht werden durch Kontakt oder Behandlung mit einer starken Säure in einem Reaktor, welcher rotiert wird, depolymerisiert. Ein Rotieren wird bevorzugt, weil es das Auftreten von ortsfesten inneren Oberflächen innerhalb des Reaktors vermindert und nur relativ einfache mechanische Mittel benötigt werden, um dies zu erreichen. Die Rotationsrate liegt vorzugsweise in einem Bereich von 1 bis 60 Umdrehungen pro Minute (rpm) und liegt am bevorzugtesten in einem Bereich von 1 bis 10 rpm. Die Rotationsrate wird gemäss der Reaktorkapazität und der Menge an Zelluloseether im Reaktor variieren. Der Reaktor kann rotiert werden, indem er Ende über Ende rotiert wird oder indem er axial rotiert wird. Ein Rotieren Ende über Ende wird bevorzugt.
  • Säuren, die während der Depolymerisation nützlich sind, beinhalten Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Salzsäure und Schwefelsäure. Wasserfreie Säuren werden aufgrund ihres Mangels an Wassergehalt bevorzugt. Chlorwasserstoff ist die am meisten bevorzugte wasserfreie Säure.
  • Die Depolymerisationssäure kann zum Reaktor in irgendeiner Form hinzugefügt werden, etwa als Flüssigkeit, Dampf oder Gas. Ein Hinzufügen in der Form eines im wesentlichen wasserfreien Gases wird aus einer Anzahl von Gründen bevorzugt: a) der hohe Grad an möglicher Dispersion und Kontakt; lokalisierte Konzentrationen von Säure, die in Teerbildung resultieren könnten, werden verhindert; b) die Anwesenheit von zusätzlichem Wasser, typischerweise anwesend als eine flüssige Säure, wird im Reaktor verhindert; Absorption von zusätzlichem Wasser durch das Zelluloseether-Produkt von tiefem Molekulargewicht und Wasserkondensationsprobleme werden verhindert. Wasserfreies Gas kann in den Kopfraum des Reaktors oder direkt in das Zelluloseether-Pulver hinzugefügt werden. Ein Hinzufügen in den Kopfraum des Reaktors ist bevorzugt. Der Kopfraum des Reaktors kann mit einem Inertgas gereinigt werden, um die Verbrennung oder Entzündung des Pulvers zu verhindern.
  • Die Depolymerisationsreaktion wird bei Temperaturen ausgeführt, welche sich im Bereich von 50°C bis 130°C befinden, und am bevorzugtesten von 70°C bis 110°C. Die Temperatur des Zelluloseethers während der Reaktion wird bevorzugt bei einem im wesentlichen konstanten oder isothermen Niveau gehalten. Die Temperatur der inneren Oberflächen des Reaktors oder des Kopfraumes (Luft) innerhalb des Reaktors sind vorzugsweise gleich wie die gewünschte Temperatur des Zelluloseethers während der Reaktion. Die Temperatur des Reaktors kann mittels eines Erhitzungs/Kühlungsmantels, einer Isolationsdecke, oder mittels Platzierung in eine Umgebung, welche eine regulierte Temperatur zur Verfügung stellt, wie etwa ein Ofen, eine Kammer oder ein Raum mit kontrollierter Temperatur oder eine isolierte Hülle, Schild oder Einschluss, reguliert werden.
  • Nach der Depolymerisation wird der partikelförmige Zelluloseether mit einer basischen Verbindung, vorzugsweise einer im wesentlichen wasserfreien basischen Verbindung in Kontakt gebracht, um etwelche verbleibende Säure zu neutralisieren. Wasserfreie Pulver-Verbindungen werden bevorzugt, weil sie Wasser in den partikelförmigen Zelluloseether nicht wiedereinführen. Eine bevorzugte basische Verbindung ist wasserfreies Natriumbicarbonat. Die basische Verbindung kann im Kopfraum des Inneren des Depolymersierungsreaktor eingeführt werden oder in einen anderen Reaktor, zu welchem der depolymerisierte partikelförmige Zelluloseether transferiert worden ist. Die basische Verbindung kann durch jedes im Stand der Technik bekannte Mittel in einen Reaktor eingeführt werden, etwa durch Flüssiginjektion, Ansprühen eines Aerosols oder Dampfes und Einblasen von Pulver. Das bevorzugte Mittel zur Einführung der basischen Verbindung in einen Reaktor ist es, trockenes Pulver mit komprimierter oder gepresster Luft oder mechanischem Druck hineinzublasen. Die basische Verbindung neutralisiert etwelche Säure, welche sich im Kopfraum befindet und zieht einige oder die meiste der im Zelluloseether vorhandenen Säure heraus. Der Reaktor wird vorzugsweise rotiert, wenn die Neutralisationsreaktion stattfindet. Neutralisation kann in einem breiten Temperaturbereich stattfinden, abhängig von den chemischen Eigenschaften der Depolymerisationssäure und der neutralisierenden basischen Verbindung. Typischerweise wird die Neutralisation bei den selben Temperaturbedingungen ausgeführt wie die Depolymerisation, da es üblich ist, beide Reaktionen im selben Reaktor auszuführen. Die Neutralisationsreaktion zwischen Chlorwasserstoff und Natriumbicarbonat kann bei erhöhten Depolymerisationstemperaturen oder bei Umgebungstemperatur oder tiefer ausgeführt werden.
  • 1 zeigt eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in der Form eines rotierenden Reaktors 10. Der rotierende Reaktor 10 enthält ein Reaktionsgefäss 14, welches eine Reaktionskammer 18 darin definiert, um ein Zelluloseether-Pulver (nicht gezeigt) und eine starke Säure wie Chlorwasserstoff (nicht gezeigt) darin aufzunehmen und zu reagieren. Gefäss 14 hat darauf ein Gefässventil 20, welches geöffnet werden kann, um eine Öffnung offenzulegen, durch welche das Zelluloseether-Pulver zur Kammer hinzugefügt oder von der Kammer 18 entfernt werden kann. Das Gefäss 14 hat Schäfte 26 und 30, welche davon hervortreten und innerhalb der Stützen 34 und 38 liegen oder drehen, um ein Ende über Ende Rotieren des Gefässes zu erlauben. Gefäss 14 kann mittels jedes im Stand der Technik bekannten Mittels wie etwa mit der Hand oder mittels mechanischer Mittel wie etwa eines Elektromotors (nicht gezeigt), welcher mit dem Schaft 26 verbunden ist, rotiert werden. Ein Durchgangskanal 42 erstreckt sich durch das Zentrum des Schaftes 30 durch eine Öffnung 46 in das Gefäss 14. Der Durchgangskanal 42 ist angepasst, um Chlorwasserstoff zur Kammer zu liefern. Der rotierende Reaktor 10 hat auch eine Schusskammer 50, welche an Kammer 18 angrenzt und welche angepasst ist, um in Kommunikation mit Kammer 18 zu stehen. Die Schusskammer 50 ist angepasst, um eine im wesentlichen wasserfreie basische Verbindung wie etwa Natriumbicarbonat (nicht gezeigt) zu enthalten, welche die starke Säure neutralisieren kann. Die basische Verbindung wird aus der Schusskammer 50 in die Kammer 18 mit komprimierter Luft oder einem inerten Gas geschossen. Die basische Verbindung wird in die Schusskammer 50 geladen und komprimierte Luft wird zu dieser Kammer durch ein Ventil 52 geliefert. Die basische Verbindung wird aus der Schusskammer 50 in die Kammer 18 durch das Ventil 54 geschossen. Die Temperatur des Gefässes 14 kann reguliert werden, indem es mit einem Erhitzungs-/Kühlungs-Mantel (nicht gezeigt) darum versehen wird, oder indem das Gefäss 14 in eine Umgebung gestellt wird, die über eine regulierte gleichmässige Temperatur verfügt wie etwa ein Ofen oder eine Kammer, Raum, Hülle oder Einschluss mit kontrollierter Temperatur (nicht gezeigt).
  • Vorzugsweise kommt der Zelluloseether während der Herstellung nicht in Kontakt mit Oberflächen, welche Eisen enthalten. Es wurde entdeckt, dass Eisen die Depolymerisationsreaktion von Zelluloseether mit hohem Molekulargewicht zu Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht zu katalysieren scheint. Diese Katalyse neigt dazu, die Depolymerisationsrate weniger gleichmässig durch den ganzen Reaktor hindurch zu machen, und kann die Bildung von kohlenstoffhaltigem Teer aufgrund von lokal erhöhten Depolymerisationsraten erhöhen. Geeignete nichteisenhaltige Metalle für die Konstruktion von Kontaktoberflächen einer Verfahrensausstattung einschliesslich Reaktoren, beinhalten Titan, Nickel und Chrom. Abwechselnd können eisenhaltige Kontaktoberflächen mit Silikonen oder Polymeren wie etwa Fluoropolymeren beschichtet werden, oder mit Hitze-resistentem Plastik ausgekleidet werden.
  • Ein weiteres Mittel, die Teerpartikel-Kontamination im Zelluloseether-Produkt zu reduzieren, ist es, das Innere der Kontaktoberflächen des Depolymerisationsreaktors häufig zu waschen. Teerpartikel werden zunehmend weniger löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, je mehr sie aushärten oder abgebaut werden. Unlösliche Partikel sind schwierig mittels Waschen zu entfernen. Häufiges Waschen von Kontaktoberflächen erlaubt es, dass die Partikel entfernt werden können, während sie immer noch wasserlöslich sind. Vorzugsweise werden die Kontaktoberflächen nach 20 Produkt-Chargen oder weniger gewaschen.
  • Das Endprodukt Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht ist vorzugsweise im wesentlichen frei von Teerpartikeln, wenn er mit blossem Auge betrachtet wird.
  • Die vorliegende Erfindung ist nützlich zur Herstellung der folgenden Zelluloseether: Methylzellulose, Ethylzellulose, Hydroxyethylzellulose, Hydroxyethylmethylzellulose, Hydroxypropylmethylzellulose und Hydroxybutylmethylzellulose. Das Verfahren ist besonders nützlich in der Herstellung von Methylzellulose und Hydroxypropylmethylzellulose.
  • Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht, insbesondere jene von Methylzellulose und Hydroxypropylmethylzellulose, sind nützlich in Bauprodukten, Lebensmittelanwendungen und pharmazeutischen Anwendungen. Eine besonders nützliche Anwendung ist die Anwendung als Tabletten-Überzug für Medikamente oder Wirkstoffe.
  • Das Folgende sind Beispiele der vorliegenden Erfindung. Wenn nicht andersartig gekennzeichnet, sind alle Prozente, Teile und Proportionen auf das Gewicht bezogen.
  • BEISPIELE
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wurde verwendet, um einen Zelluloseether mit tiefem Molekulargewicht herzustellen.
  • Das Verfahren wurde in einem 1 Kubikfuss (28.3 Liter) rotierenden Stahl-Chargenreaktor ausgeführt. Der Reaktor hatte eine Titanauskleidung im Innern um sicherzustellen, dass die Inhalte frei vom Kontakt mit Oberflächen waren, die Eisen enthalten.
  • Der Reaktor wurde geladen mit einer Serie von zehn Chargen von METHOCEL E4M Methylzellulose mit hohem Molekulargewicht. Diese Methylzellulose hat eine nominale Viskosität von 4000 cP in einer zweiprozentigen wässrigen Lösung bei 20°C, einen Methoxyl-Gehalt von 28 bis 30 Prozent, einen Hydroxypropyl-Gehalt von 7 bis 12 Prozent. Wasserfreies Wasserstoffchorid-Gas wurde zu 0.2 Gewichtsprozenten bezogen auf das Gewicht von METHOCEL E4M zum Reaktor hinzugefügt, um es zu einer Methylzellulose von tiefem Molekulargewicht zu depolymerisieren. Der Reaktor wurde in einen Ofen gestellt, welcher auf 90°C gestellt wurde, und bei einer Rate von 10 rpm während 40 Minuten rotiert. Eine zur Menge an eingesetztem HCl stöchiometrische Menge an trockenem Natriumbicarbonat-Pulver wurde in den Kopfteil des Reaktors mittels Einblasen mit komprimierter Luft hinzugefügt. Das Rotieren wurde während 5 Minuten fortgeführt und die Inhalte des Reaktors wurden entfernt.
  • Die resultierenden Mengen von Methylzellulosepulver mit tiefem Molekulargewicht zeigte Viskositäten, die von 2.4 bis 5.0 centipoise in einer 2-gewichtsprozentigen wässrigen Lösung gemessen bei 20°C reichten. Es gab keinen sichtbaren Beweis für die Anwesenheit von Teerpartikel-Bildung in irgendeiner der Chargen oder auf den inneren Oberflächen der Beschichtung innerhalb des Reaktors. Das Pulver war weiss und sauber.
  • Während Ausführungsformen des Verfahrens und der Vorrichtung der vorliegenden Erfindung in bezug auf spezifische Details gezeigt worden sind, wird man anerkennen, dass die vorliegende Erfindung modifiziert werden kann, während sie sich immer noch im Bereich der neuen Lehren und Prinzipien befindet, die hier gezeigt sind.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Zelluloseethers, beinhaltend, dass: a) Zellulose-Zellstoff alkalisch behandelt wird; b) der alkalisch behandelte Zellulose-Zellstoff zur Bildung eines Zelluloseethers verethert wird; c) der Zelluloseether gewaschen wird; d) der Zelluloseether auf einen reduzierten Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wird; e) der Zellulose-Zellstoff zu einer Partikel-Form gemahlen wird; f) die Temperatur des partikelförmigen Zelluloseethers auf 50°C bis 130°C eingestellt wird; g) der partikelförmige Zelluloseether in einem Reaktor kontinuierlich rotiert wird, wobei der Reaktor axial oder Ende über Ende in einem Ofen oder in einer Kammer oder einem Raum mit kontrollierter Temperatur rotiert wird, während gleichzeitig der Zelluloseether mit einer Säure in Kontakt gebracht wird, um teilweise den Zelluloseether zu depolymerisieren, so dass eine zweiprozentige wässrige Lösung davon eine Viskosität von 200 cP oder weniger bei 20°C hat, und h) die Säure teilweise oder im wesentlichen durch Inkontaktbringen mit einer basischen Verbindung neutralisiert wird.
  2. Das Verfahren nach Anspruch 1, wobei der alkalisch behandelte Zellulose-Zellstoff durch Inkontaktbringen davon mit Methylchlorid oder einer Mischung aus Methylchlorid und Propylenoxid verethert wird.
  3. Das Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei der depolymerisierte partikelförmige Zelluloseether eine Viskosität von 3 bis 100 cP in einer zweiprozentigen wässrigen Lösung bei 20°C hat.
  4. Das Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Zelluloseether mit einer wasserfreien, gasförmigen Säure in Schritt g) in Kontakt gebracht wird.
  5. Das Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der partikelförmige Zelluloseether in einem Reaktor rotiert wird, der Ende über Ende rotiert wird.
  6. Das Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Zellulose-Zellstoff alkalisch behandelt wird, indem er mit Natriumhydroxid in Kontakt gebracht wird, der alkalisch behandelte Zellulose-Zellstoff verethert wird, indem er mit Methylchlorid oder einer Mischung aus Methylchlorid und Propylenoxid in Kontakt gebracht wird, der partikelförmige Zelluloseether in einem Reaktor rotiert wird, der Ende über Ende rotiert wird, der partikelförmige Zelluloseether depolymerisiert wird, indem er mit Chlorwasserstoff in Kontakt gebracht wird, die Säure teilweise oder im wesentlichen neutralisiert wird, indem sie mit einer wasserfreien basischen Verbindung in Kontakt gebracht wird.
  7. Das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der partikelförmige Zelluloseether während der Depolymerisation im wesentlichen frei vom Kontakt mit Eisen gehalten wird.
  8. Eine Vorrichtung zur Herstellung von Zelluloseethern, beinhaltend a) einen ersten Reaktor zur alkalischen Behandlung und zum Verethern eines Zellulose-Zellstoffes zur Bildung eines Zelluloseethers; b) einen Wascher zum Waschen des Zelluloseethers; c) einen Trockner zum Trocknen des Zelluloseethers auf einen reduzierten Feuchtigkeitsgehalt; d) eine Mühle zum Mahlen des Zelluloseethers zu einer Partikel-Form; e) einen zweiten Reaktor, welcher angepasst wird, um den partikelförmigen Zelluloseether durch axiale Rotation oder Ende über Ende-Rotation zu rotieren, während es mit einer sauren und darauf mit einer basischen Verbindung in Kontakt gebracht wird, wobei der Reaktor in einem Ofen oder einer Kammer oder einem Raum, die für Temperatur-Kontrolle angepasst sind, gelegen ist.
  9. Die Vorrichtung von Anspruch 8, wobei der zweite Reaktor angepasst ist, um Ende über Ende zu rotieren.
  10. Die Vorrichtung von Anspruch 8 oder 9, wobei die innere Oberfläche des zweiten Reaktors im wesentlichen frei von Eisen ist.
DE69908416T 1998-12-01 1999-10-07 Verfahren und vorrichtung zur herstellung von celluloseethern Expired - Lifetime DE69908416T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/203,324 US6261218B1 (en) 1998-12-01 1998-12-01 Process and apparatus for making low molecular weight cellulose ethers
US203324 1998-12-01
PCT/US1999/023475 WO2000032637A1 (en) 1998-12-01 1999-10-07 Process and apparatus for making cellulose ethers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69908416D1 DE69908416D1 (de) 2003-07-03
DE69908416T2 true DE69908416T2 (de) 2004-04-01

Family

ID=22753504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69908416T Expired - Lifetime DE69908416T2 (de) 1998-12-01 1999-10-07 Verfahren und vorrichtung zur herstellung von celluloseethern

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6261218B1 (de)
EP (1) EP1141029B1 (de)
JP (1) JP5117646B2 (de)
AR (1) AR021436A1 (de)
AT (1) ATE241647T1 (de)
AU (1) AU6511799A (de)
DE (1) DE69908416T2 (de)
ES (1) ES2194520T3 (de)
WO (1) WO2000032637A1 (de)

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6686464B1 (en) 1999-04-26 2004-02-03 Bki Holding Corporation Cellulose ethers and method of preparing the same
DE19941893A1 (de) * 1999-09-03 2001-03-08 Clariant Gmbh Niederviskose, heisswasser-flockbare Celluloseether, Verfahren zu deren Herstellung durch Depolymerisation sowie deren Verwendung
DE10009642C1 (de) * 2000-03-01 2001-06-13 Clariant Gmbh Verfahren zur sauer katalysierten, hydrolytischen Depolymerisierung von Celluloseethern und Verwendung einer emaillierten Drucknutsche zur Depolymerisierung von Celluloseethern
WO2002036636A1 (en) 2000-11-01 2002-05-10 Bki Holding Corporation Cellulose ethers and method of preparing the same
US6405801B1 (en) * 2000-12-08 2002-06-18 Halliburton Energy Services, Inc. Environmentally acceptable well cement fluid loss control additives, compositions and methods
DE10141680B4 (de) * 2001-08-25 2004-02-26 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung niederviskoser Celluloseether durch sauer-oxidativen Abbau von gemahlenen und getrockneten Celluloseethern
KR100461565B1 (ko) * 2001-09-22 2004-12-14 삼성정밀화학 주식회사 저점도 히드록시프로필메틸 셀룰로오스의 제조방법
JP2005537347A (ja) * 2002-07-26 2005-12-08 エフ エム シー コーポレーション 微結晶質セルロースの製造
US8865432B2 (en) * 2004-02-26 2014-10-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for preparing cellulose derivatives having solubility improved
WO2005118649A1 (en) * 2004-05-26 2005-12-15 Dow Global Technologies Inc. Production of low molecular weight ethylcellulose
KR101241845B1 (ko) * 2004-05-26 2013-03-12 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 저분자량 에틸셀룰로오즈의 제조방법
CN101001881A (zh) * 2005-08-22 2007-07-18 信越化学工业株式会社 溶解度提高的纤维素衍生物的制造方法
EP1764373B1 (de) 2005-09-17 2016-04-27 Dow Global Technologies LLC Verfahren zur Herstellung von Methylhydroxyalkylcellulose mit einer geringen Anzahl gefärbter Partikel
CN101374889B (zh) * 2006-01-30 2013-09-11 赫尔克里士公司 冷水可分散纤维素醚的制备方法及其用途
MX2008015896A (es) * 2006-06-14 2009-01-12 Dow Global Technologies Inc Proceso para reducir el peso molecular promedio de eteres de celulosa.
WO2009061821A2 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Cellulose ether coating compositions and method
EP2428523B1 (de) * 2010-09-14 2017-12-06 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von niedrigsubstituierter Hydroxypropylcellulose
EP2627676B1 (de) 2010-10-12 2017-03-08 Dow Global Technologies LLC Neuartige celluloseether und ihre verwendung
DE102010052602A1 (de) * 2010-11-25 2012-05-31 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur säurekatalysierten Depolymerisation von Cellulose
CN103687652B (zh) 2011-07-27 2015-07-15 陶氏环球技术有限责任公司 从纤维素醚中除去邻亚烷卤醇的方法
CN102276733B (zh) * 2011-08-19 2013-04-17 华南理工大学 一种高取代度乙基纤维素的制备方法
CN102382311B (zh) * 2011-08-19 2013-04-10 华南理工大学 一种高值化利用植物纤维的方法
EP2768321B1 (de) 2011-10-19 2020-05-27 Dow Global Technologies LLC Verfahren und zusammensetzungen zur herbeiführung von sättigung
KR102065326B1 (ko) * 2012-04-11 2020-01-13 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 유기 희석제와 셀룰로즈 에테르를 포함하는 조성물
WO2013154607A1 (en) 2012-04-11 2013-10-17 Dow Global Technologies Llc Esterified cellulose ethers having a specific substituent distribution
JP5731723B2 (ja) 2012-04-11 2015-06-10 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー セルロースエーテルを含む溶融押出し組成物
CN102649820A (zh) * 2012-05-25 2012-08-29 安徽山河药用辅料股份有限公司 一种超低粘羟丙基甲基纤维素醚的制备方法
US9962446B2 (en) 2012-07-17 2018-05-08 Dow Global Technologies Llc Solid dispersion comprising a highly substituted hydroxyalkyl methylcellulose
KR102138546B1 (ko) 2012-08-24 2020-07-28 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 부분적으로 가교결합된 에스테르화된 셀룰로즈 에테르
KR102108814B1 (ko) 2012-08-24 2020-05-12 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 알칼리 금속 카복실레이트 및 지방족 카복실산의 존재하의 에스테르화된 셀룰로스 에테르의 제조 방법
WO2014031447A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Dow Global Technologies Llc Process for preparing an ester of a cellulose ether in the presence of an aliphatic carboxylic acid
KR102171570B1 (ko) * 2012-09-25 2020-10-29 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 높은 벌크 밀도, 우수한 유동성 및/또는 우수한 냉수 분산성 및 약한 용액 색을 갖는 셀룰로스 유도체의 제조 방법
KR101586136B1 (ko) * 2013-01-09 2016-01-15 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 저중합도 셀룰로오스에테르의 제조 방법 및 이에 따라 제조된 셀룰로오스에테르
WO2014168915A1 (en) 2013-04-12 2014-10-16 Dow Global Technologies Llc Process for preparing an aqueous solution of a methylcellulose
US20160021916A1 (en) 2013-04-12 2016-01-28 Dow Global Technologies Llc Water-soluble polysaccharides of improved palatability
KR20150140825A (ko) 2013-04-12 2015-12-16 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 당류 및 메틸셀룰로스의 수용액의 제조 방법
CN105164162B (zh) 2013-05-14 2017-11-28 陶氏环球技术有限责任公司 用二羧酸酯化的纤维素醚
US9937258B2 (en) 2013-07-17 2018-04-10 Dow Global Technologies Llc Composition for application to a nasal mucosa comprising a methylcellulose
US9926385B2 (en) * 2013-08-12 2018-03-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for producing water-soluble cellulose ether having low degree of polymerization and method for producing film coating composition comprising same
CN105873954B (zh) 2014-01-16 2019-03-29 陶氏环球技术有限责任公司 用于3d打印的支撑材料
CN105899473B (zh) 2014-01-16 2017-08-29 陶氏环球技术有限责任公司 包含羟丙基甲基纤维素的热可塑性陶瓷组合物
WO2015108770A1 (en) 2014-01-16 2015-07-23 Dow Global Technologies Llc Recovery of additive manufacturing support materials
US9587268B2 (en) * 2014-01-29 2017-03-07 Agilent Technologies Inc. Fast hybridization for next generation sequencing target enrichment
CN105992773B (zh) 2014-02-20 2018-04-20 陶氏环球技术有限责任公司 具有高分子量和均质性的酯化纤维素醚
AR101100A1 (es) 2014-07-16 2016-11-23 Dow Global Technologies Llc Método para el tratamiento de superficies de alimentos con sales de amonio cuaternario
AR101097A1 (es) 2014-07-16 2016-11-23 Dow Global Technologies Llc Método para el tratamiento de superficies de alimentos con ésteres de aminoácidos
AR101096A1 (es) 2014-07-16 2016-11-23 Dow Global Technologies Llc Método para el tratamiento de superficies de alimentos con bacteriófagos
AR101098A1 (es) 2014-07-16 2016-11-23 Dow Global Technologies Llc Método para el tratamiento de superficies de alimentos con ácidos antimicrobianos
US10526421B2 (en) 2014-08-27 2020-01-07 Dow Global Technologies Llc Esterified cellulose ethers of low acetone-insoluble content
KR101839295B1 (ko) 2014-10-31 2018-04-27 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 셀룰로오스 에테르의 에스테르를 제조하기 위한 방법
JP6273076B2 (ja) 2014-10-31 2018-01-31 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー セルロースエーテルのエステルを調製するための効率的な方法
MX356115B (es) * 2014-10-31 2018-05-15 Dow Global Technologies Llc Proceso para producir un succinato de acetato de eter de celulosa.
BR112017018260A2 (pt) 2015-03-16 2018-04-10 Dow Global Technologies Llc éteres de celulose esterificados solúveis água tendo um baixo grau de neutralização
KR20170128355A (ko) 2015-03-16 2017-11-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 에스테르화 셀룰로오스 에테르의 겔화
CN107406521B (zh) 2015-03-16 2019-04-05 陶氏环球技术有限责任公司 用于在脂肪族羧酸存在下制备酯化纤维素醚的方法
CN107567463A (zh) 2015-05-15 2018-01-09 陶氏环球技术有限责任公司 制备高分子量酯化纤维素醚的工艺
WO2016186897A1 (en) 2015-05-15 2016-11-24 Dow Global Technologies Llc Process for producing esterified cellulose ethers of very high molecular weight and low viscosity
US10201933B2 (en) 2015-06-09 2019-02-12 Dow Global Technologies Llc Support materials for 3D printing
JP6426878B2 (ja) 2015-09-24 2018-11-21 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 酢酸及び反応触媒の存在下でセルロースエーテルのエステルを調製するためのプロセス
KR20190022640A (ko) 2016-06-23 2019-03-06 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 프탈릴기를 포함하는 에스터화된 셀룰로스 에터
WO2017223018A1 (en) 2016-06-23 2017-12-28 Dow Global Technologies Llc Esterified cellulose ethers comprising trimellityl groups
WO2018039214A1 (en) 2016-08-23 2018-03-01 Dow Global Technologies Llc Esterified cellulose ethers comprising maleyl groups
KR20190042604A (ko) 2016-08-23 2019-04-24 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 셀룰로스 에테르 아세테이트 프탈레이트
KR102519850B1 (ko) * 2016-10-07 2023-04-10 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 히드록시알킬 알킬 셀룰로오스 및 그의 제조 방법, 및 고형 제제
KR102519854B1 (ko) * 2016-10-07 2023-04-10 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 히드록시알킬 알킬 셀룰로오스 및 그의 제조 방법, 및 고형 제제
WO2018075420A1 (en) 2016-10-18 2018-04-26 Dow Global Technologies Llc Efficient process of preparing an esterified cellulose ether
CN110945032B (zh) * 2017-08-16 2022-03-18 陶氏环球技术有限责任公司 低分子量纤维素醚的受控制备方法
KR20200074097A (ko) 2017-10-03 2020-06-24 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 저점도 셀룰로오스 에테르의 단순화된 제조 방법
WO2020131795A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. A sustained release composition comprising a hydroxyalkyl methylcellulose
WO2020131800A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. A sustained release composition comprising an ethylcellulose
WO2020131780A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Ddp Specialty Electronics Materials Us, Inc. A sustained release composition comprising a methylcellulose
WO2020131784A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. A sustained release composition comprising a methylcellulose
WO2021118917A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nutrition & Biosciences Usa 1, Llc Composition comprising a highly substituted hydroxypropyl methylcellulose and a sugar alcohol
JP7414686B2 (ja) 2020-10-22 2024-01-16 信越化学工業株式会社 解重合されたセルロースエーテルの製造方法
JP7414685B2 (ja) * 2020-10-22 2024-01-16 信越化学工業株式会社 解重合されたセルロースエーテルの製造方法
WO2022214591A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Nutrition & Biosciences Usa 1, Llc A methylcellulose with high powder dissolution temperature
CN117440974A (zh) 2021-06-08 2024-01-23 营养与生物科学美国1有限责任公司 用于生产甲基纤维素或羟烷基甲基纤维素的方法
JP2024532260A (ja) 2021-08-26 2024-09-05 ニュートリション・アンド・バイオサイエンシーズ・ユーエスエー・ワン,エルエルシー 新規なヒドロキシアルキルメチルセルロース及びその使用
WO2024006872A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 Dow Global Technologies Llc Method to reduce alkoxy ether release from cellulose ethers

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4841037B1 (de) * 1964-10-26 1973-12-04
JPS5163927A (en) * 1974-11-28 1976-06-02 Shinetsu Chemical Co Ketsugoseiryokonajozaihokaizaino seizohoho
US4015067A (en) * 1975-08-18 1977-03-29 The Dow Chemical Company Method of preparing polysaccharide ethers and apparatus
US4048433A (en) * 1976-02-02 1977-09-13 The Procter & Gamble Company Cellulose ethers having a low molecular weight and a high degree of methyl substitution
US4061859A (en) * 1976-06-14 1977-12-06 The Dow Chemical Company Viscosity reduction of cellulose derivatives
US4357467A (en) * 1978-10-24 1982-11-02 Battelle Memorial Institute Depolymerized cellulosic material with low crystallinity obtained from cellulosic fibers and process for its manufacture
DE3147434A1 (de) * 1981-11-30 1983-06-09 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von celluloseethern mit dimethoxyethan als dispergierhilfsmittel
SE451149B (sv) * 1983-01-26 1987-09-07 Mo Och Domsjoe Ab Apparatur for kontinuerlig behandling av vatteninnehallande lignocellulosamaterial med kveveoxid och syre
DE3316124A1 (de) * 1983-05-03 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen cellulosemischethern
JPS6225101A (ja) * 1985-07-24 1987-02-03 Shin Etsu Chem Co Ltd 低重合度セルロ−スエ−テルの製造方法
US4728731A (en) 1986-03-10 1988-03-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Reactor and its use in polysaccharide ether production
EP0497985B1 (de) * 1990-08-24 1998-07-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Beschichtungsbase für einen pharmazeutischen film und verfahren zur herstellung derselben
US5476668A (en) 1990-08-24 1995-12-19 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Base for film-coating pharmaceuticals and method for preparing same
JP3002916B2 (ja) * 1991-10-29 2000-01-24 ダイセル化学工業株式会社 セルロース混合エーテルの製造法
JP2918011B2 (ja) 1993-01-26 1999-07-12 信越化学工業株式会社 低重合度繊維素エーテルの脱色方法
JP3522002B2 (ja) 1995-05-12 2004-04-26 信越化学工業株式会社 低重合度セルロースエーテルの製造方法
JPH09157306A (ja) * 1995-12-06 1997-06-17 Shin Etsu Chem Co Ltd セルロースエーテルの可逆熱応答ゲル及びセルロースエーテルの可逆熱ゲル化応答速度の向上方法
DE19633826C1 (de) * 1996-08-22 1997-10-30 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Celluloseethern unter Rückgewinnung von Natriumhydroxid
DE19641781A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Clariant Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum gleichzeitigen Mahlen und Trocknen eines feuchten Celluloseether enthaltenden Mahlgutes

Also Published As

Publication number Publication date
JP2002531594A (ja) 2002-09-24
EP1141029A1 (de) 2001-10-10
US20010007028A1 (en) 2001-07-05
US6261218B1 (en) 2001-07-17
DE69908416D1 (de) 2003-07-03
WO2000032637A1 (en) 2000-06-08
ES2194520T3 (es) 2003-11-16
EP1141029B1 (de) 2003-05-28
AR021436A1 (es) 2002-07-17
AU6511799A (en) 2000-06-19
ATE241647T1 (de) 2003-06-15
JP5117646B2 (ja) 2013-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69908416T2 (de) Verfahren und vorrichtung zur herstellung von celluloseethern
US8920554B2 (en) Method for preparing very low viscosity cellulose ether and product
EP0676415B1 (de) Verfahren zur Herstellung niedermolekularer Polysaccharidether
DE2726780A1 (de) Verfahren zur erniedrigung der viskositaet von cellulosederivaten
TWI612061B (zh) 低聚合度纖維素醚之製造方法及由此所製造之纖維素醚
DE60002871T2 (de) Verfahren zur herstellung von celluloseethern mit verminderter vergilbung und verfärbung
DE2415556B2 (de) Verfahren zur Herstellung von mit Glyoxal behandelten hochmolekularen Substanzen
CA2370294C (en) Haze-free cellulose ether capsules and process for making
WO1999054361A1 (de) Verfahren zur aktivierung und derivatisierung von cellulose
US3376285A (en) Dissolution of cellulose ethers
EP0618233A2 (de) Verfahren zur Herstellung und Aufarbeitung von in wässrigem Medium löslichen N-Hydroxyalkylchitosanen
DE3618377A1 (de) Verfahren zur herstellung von mikrokristalliner cellulose
US2715124A (en) Manufacture of free-flowing watersoluble carboxyalkyl cellulose ethers
WO2003099873A1 (de) Verfahren zur herstellung von cellulosecarbamat
DE19940393C1 (de) Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichem Cellulosecarbamat
DE69615394T2 (de) Verfahren zur herstellung von leicht dispergierbaren, wasserlöslichen zellulosepolymeren
CN113501971B (zh) 一种低聚合度水溶性纤维素醚制造方法
MXPA01005517A (en) Process and apparatus for making cellulose ethers
DE1051836B (de) Verfahren zur Behandlung von wasserloeslichen Celluloseaethern
DE19530689B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Chitosan
JPH03244473A (ja) 粉末消火薬剤の製造方法
JPH0140841B2 (de)
CH251883A (de) Verfahren zur Überführung von mindestens einen thermoplastischen Stoff enthaltenden Substanzen in feinzerteilte, zum Pressen geeignete Erzeugnisse.
DE1911993A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines gemischten Carboxymethylhydroxyalkyl-Celluloseaethers

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent