DE69822906T2 - Im Protein eingekapselte Oelpartikel - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Einkapseln von Ölteilchen mit Protein durch komplexe Coacervation und insbesondere eine enzymatische Vernetzung der Proteineinkapselungshülle.
  • Coacervation ist das Verfahren, nach dem eine wässrige Lösung eines makromolekularen Kolloids in zwei flüssige Phasen getrennt wird. Eine flüssige Phase, die als Coacervat bezeichnet wird, besteht aus zahlreichen sehr kleinen Kolloid-reichen Tröpfchen, die aneinander gebunden sind. Die andere flüssige Phase, die als Gleichgewichtsflüssigkeit bezeichnet wird, ist eine wässrige Lösung des coacervierenden Mittels.
  • Wenn zwei oder mehr entgegengesetzt geladene makromolekulare Kolloide zur Bildung des Coacervats verwendet werden, wird das Verfahren als komplexe Coacervation bezeichnet. Kolloide, die eine positive Ladung tragen, umfassen Gelatine und Agar. Kolloide, die eine negative Ladung tragen, umfassen Carboxymethylcellulose und Gummi arabicum. In Abhängigkeit von dem isoelektrischen Punkt des jeweiligen Kolloids kann eine Verdünnung mit Wasser und/oder eine Einstellung des pH-Werts notwendig sein, dass die speziellen Kolloide entgegengesetzt geladen sind. Diese Reaktionen müssen bei einer Temperatur oberhalb der Geliertemperatur für das jeweilige Kolloid erfolgen, ansonsten sind die Kolloide nicht in einer flüssigen Phase und eine Coacervation läuft nicht ab. Wenn die Coacervation in einer Umgebung abläuft, die Ölteilchen enthält, fungieren die Ölteilchen als Keimbildner und die Proteinkolloide lagern sich als hüllartige Struktur um jedes Ölteilchen ab.
  • Die Einkapselung von Ölteilchen im Verfahren einer komplexen Coacervation ist auf dem einschlägigen Fachgebiet gut bekannt. Die US 2 800 457 A offenbart ölhaltige mikroskopische Kapseln und ein Verfahren zur Herstellung derselben durch komplexe Coacervation. Die US 2 800 457 A lehrt ein Dispergieren eines Kolloids in Wasser, das Einführen eines Öls, das Bilden einer Emulsion, das Dispergieren eines zweiten Kolloids in Wasser und das Mischen mit der Emulsion sowie das Einstellen des pH-Werts und/oder das Verdünnen mit Wasser zur Bildung eines komplexen Coacervats, wobei alle Stufen bei einer Temperatur oberhalb eines Gelpunkts der Kolloide durchgeführt werden, worauf ein Kühlen durchgeführt wird, um die Bildung eines Gels zu bewirken, worauf sich die optionalen Stufen eines Härtens und Vernetzens mit Formaldehyd oder einem Äquivalent anschließen. In einer Ausführungsform werden Gummi arabicum und Gelatine zur Bildung eines hüllartigen Films aus Kolloidmaterial um einen Ölkern herum verwendet. Sobald das Coacervat gebildet wurde, wird das Gemisch 1 h bei nicht mehr als 25°C stehen gelassen. Nach dieser Zeit ist die Bildung der Kapseln vollständig. Die Kapseln können anschließend wie gewünscht verwendet werden oder sie können dem optionalen Härtungsschritt unterzogen werden. Die US 2 800 458 A offenbart in ähnlicher Weise ein Verfahren zur Herstellung von ölhaltigen Mikrokapseln. Die US 2 800 458 A offenbart die Verwendung einer Salzlösung zur Bildung des Coacervats, während die US 2 800 457 A entweder ein Verändern des pH-Werts oder ein Verdünnen mit Wasser zur Bildung des Coacervats offenbart.
  • Eine Vernetzung der Proteinhülle des komplexen Coacervats macht das mit Protein eingekapselte Öl thermostabil, da ein Vernetzungen aufweisendes Protein eine stabile Struktur ist. Die Verwendung von bekannten chemischen Vernetzungsmitteln, wie Formaldehyd oder Glutaraldehyd, zur irreversiblen Vernetzung der ölhaltigen Kapseln ist auf dem einschlägigen Fachgebiet offenbart. Weitere Vernetzungsmittel, wie Gerbsäure (Tannin) oder Kaliumaluminumsulfat (Alaun) sind in ähnlicher Weise bekannt. Die sowohl in der US 2 800 457 A als auch in der US 2 800 458 A offenbarte optionale Härtungsstufe besteht aus einem Einstellen einer Suspension des kapselförmigen Materials auf einen pH-Wert von 9 bis 11, einem Abkühlen auf 0°C bis 5°C und einem Zugeben von Formaldehyd.
  • Formaldehyd und Glutaraldehyd sind, auch wenn sie wirksame chemische Vernetzungsmittel sind, toxisch. Somit können Ölkapseln, die unter Verwendung derartiger Chemikalien vernetzt wurden, nicht für Öle verwendet werden, die auf einen Körper eines Säugetieres appliziert oder von diesem aufgenommen werden. Dies schränkt die Anwendungen für derartige Produkte stark ein.
  • Bestimmte natürlich vorkommende Enzyme sind auch gute Vernetzungsmittel. Derartige Enzyme wirken dahingehend, dass sie die Bildung von Bindungen zwischen bestimmten Aminosäureseitenketten in Proteinen katalysieren. Da die Enzyme natürlich vorkommen, kranken darüber hinaus eingekapselte Öle, die enzymatisch vernetzt sind, nicht an den einer Vernetzung mit Formaldehyd und Glutaraldehyd inherenten Problemen und können somit ohne Bedenken hinsichtlich einer Toxizität des Vernetzungsmittels aufgenommen oder appliziert werden. Da eine Vernetzung eine Enzym-katalysierte Reaktion ist, müssen jedoch die geeigneten Umweltbedingungen für eine optimale Enzymaktivität vorliegen.
  • Ein Enzym, das eine Proteinvernetzung katalysiert, ist Transglutaminase (Amin-γ-glutamyltransferase, EC 2.3.2.13). Transglutaminase katalysiert eine Acyltransferreaktion zwischen γ-Carboxamidgruppen von Glutaminresten in einem Peptid und verschiedenen primären Aminen, häufig ε-Aminogruppen von Peptid-gebundenen Lysinresten. Das Ergebnis ist eine Bindung oder Vernetzung zwischen einem Glutaminrest in einem Proteinmolekül und einem Lysinrest in einem anderen Proteinmolekül. Für eine optimale Aktivität erfordert Transglutaminase ein zweiwertiges Metallion, üblicherweise Calcium oder Magnesium, als Cofaktor und einen pH-Wert von etwa 7.
  • Die japanische Patentveröffentlichung JP 5-292 899 A von Ajinomoto Inc. offenbart die Verwendung von Transglutaminase als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von Mikrokapseln. Es wird jedoch nicht angenommen, dass die in dieser Patentveröffentlichung gelehrte Struktur ein komplexes Coacervat gemäß Definition durch den Fachmann auf dem einschlägigen Fachgebiet ist. Es ist eher eine Enzym-modifizierte Gelatineemulsion. Darüber hinaus lehrt die japanische Patentveröffentlichung JP 5-292 899 A das Vernetzen bei erhöhten Temperaturen. Molekül- und/oder Teilchenstrukturen, die bei erhöhten Temperaturen beibehalten werden, sind mehr flüssig und weniger stabil, was zu einer Vernetzung eines Moleküls oder von Teilchen undefinierter Struktur führt. Die Ajinomoto-Publikation „Ajinomoto Co.'s Tansglutaminase (TG)" offenbart optimale Vernetzungsbedingungen für Transglutaminase bei einem pH-Wert von 6 bis 7 und erhöhten Temperaturen von 50°C.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur enzymatischen Einkapselung von Ölteilchen mit Protein durch komplexe Coacervation. Gemäß diesem Verfahren wird zuerst ein komplexes Coacervat oberhalb der Geliertemperatur gebildet und ein Öl zugegeben und eine grobe Emulsion von Ölteilchen in Wasser gebildet. Es erfolgt ein Kühlen zum Abscheiden einer Kolloidhülle um die Ölteilchen herum und ein Enzym wird zu dem Wasser zugegeben, um die Kolloidhülle bei einer Temperatur von 5°C bis 10°C zur Bildung von durch Protein eingekapselten Ölteilchen enzymatisch zu vernetzen.
  • Das Verfahren erreicht ferner eine Reihe von Vorteilen gegenüber den Techniken des Standes der Technik. Das Verfahren liefert Mikrokapseln mit definierten Strukturen und Größen, die verschiedene Eigenschaften für unterschiedliche Endverwendungen aufweisen. Beispielsweise werden Geschmackstofföle, die sich in Proteineingekapselten Teilchen einer Größe im Bereich von 100 bis 300 μm befinden, nach Größe sortiert, um sowohl für eine signifikante Geschmackstoffexplosion beim Kauen zu sorgen, als auch um eine Verarbeitung in Nahrungsmittelanwendungen zu ermöglichen. Obwohl Teilchengrößen von mehr als 300 μm gebildet werden können, sind derartige größere Teilchen nicht geeignet für ein Sprühen, Extrudieren und andere mechanische Scherkräfte, die in zahlreichen Nahrungsmittelanwendungen erforderlich sind. Darüber hinaus sind mit Protein eingekapselte Geschmackstoffölteilchen thermostabil und können einem Backen, Frittieren und einer Behandlung in der Mikrowelle widerstehen.
  • In einem bevorzugten Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird zuerst eine grobe Emulsion zwischen dem Öl und der Kolloiddispersion von zwei entgegengesetzt geladenen Kolloiden gebildet. Anschließend wird ein komplexes Coacervat mit einer Proteinhülle um diskrete Ölteilchen herum gebildet. Die diskreten Teilchen werden abgekühlt, um die umgebende Proteinhülle zu gelieren. Die die diskreten Teilchen umgebende Proteinhülle wird anschließend bei niedrigen Temperaturen zur Bildung von Mikrokapseln des Öls enzymatisch vernetzt. Es wurde festgestellt, dass bei niedrigen Temperaturen von 20°C bis 27°C, insbesondere 5°C bis 10°C, eine enzymatische Vernetzung bei Proteinhüllen aus Fisch- und Rindergelatinen zur Bereitstellung der Mikrokapseln von Geschmackstoffölen erreicht werden kann. Des weiteren ist die Vernetzungsreaktion bei derartigen niedrigen Temperaturen nicht pH-abhängig. Somit kann ein breiter pH-Bereich von 2 bis 10 oder mehr verwendet werden, der die Zahl und die Typen von Enzymen, die verwendet werden können, verbreitert.
  • In einer bevorzugten Form der vorliegenden Erfindung wird Transglutaminase zum enzymatischen Vernetzen der Proteinhülle bei einem pH-Wert von etwa 7 über einen Temperaturbereich von 5°C bis 10°C hinweg verwendet. Verarbeitungszeiten und Verarbeitungsmengen der mikroeingekapselten Öle können für kommerzielle Zwecke gemäß den bevorzugten Betriebsmodi ökonomisch erreicht werden.
  • Die Ziele und weiteren Vorteile der vorliegenden Erfindung lassen sich anhand der folgenden Figuren, detaillierten Beschreibung und des Beispiels weiter verstehen.
  • 1 ist eine Mikrophotographie einer Voremulsion von Ölteilchen und Kolloiden mit 100facher Vergrößerung.
  • 2 ist eine Mikrophotographie eines durch wässrige Verdünnung gebildeten komplexen Coacervats mit 100facher Vergrößerung.
  • 3 ist eine Mikrophotographie von mit Protein eingekapselten Ölteilchen, die durch langsames Abkühlen eines komplexen Coacervats auf etwa 27°C gebildet wurden, mit 100facher Vergrößerung.
  • 4 ist eine Mikrophotographie von durch Protein enzymatisch eingekapselten Ölteilchen in einem Endzustand bei etwa 5°C mit 100facher Vergrößerung.
  • Wie 1 zeigt, wird ein Öl (10) mit einer Kolloiddispersion (12) aus mindestens einem positiv geladenen Proteinkolloid und mindestens einem negativ geladenen Kolloid zur Bildung einer groben Emulsion gerührt. In einer bevorzugten Ausführungsform ist das positiv geladene Proteinkolloid entweder Gelatine oder Agar und das negativ geladene Kolloid ist entweder Carboxymethylcellulose, Natriumhexametaphosphat, Gummi arabicum oder eine Kombination hiervon. Wenn Gelatine verwendet wird, ist eine Menge von 10 Gew.-% bevorzugt. Eine grobe Emulsion von Teilchen mit einer Größe im Bereich von 100 μm bis 2.000 μm wird gebildet.
  • Wie 2 zeigt, wird ein komplexes Coacervat (14) bei Umgebungstemperatur durch wässrige Verdünnung der Kolloid/Öl-Emulsion gebildet. In Abhängigkeit von dem isoelektrischen Punkt des Proteinkolloids kann ein Einstellen des pH-Werts der Kolloid/Öl-Emulsion verwendet werden, um das komplexe Coacervat zu bilden.
  • Das komplexe Coacervat (14) wird auf eine Temperatur des Gelpunkts der Kolloide oder darunter abgekühlt. Wie 3 zeigt, wird ein Kühlen durch aufeinanderfolgendes Abkühlen zuerst auf eine Temperatur, die ausreicht, dass sich das Protein um jedes Ölteilchen (10) herum in einer fußballförmigen Proteinhülle (16) abscheidet, dann durch weiteres Kühlen zur Stabilisierung der Proteinhülle (16) durchgeführt. Als Alternative zum Kühlen kann das Protein denaturiert werden, um die Proteinhülle (16) zu stabilisieren. Obwohl eine Stabilisierung der Hülle auf verschiedene Weise erreicht werden kann, ist das Kühlen bevorzugt und es bildet sich eine ausgeprägte fußballförmige Proteinhülle (16) um das Öl (10) herum. Das Ausmaß des anfänglichen Kühlens hängt von dem Gelpunkt des speziellen Proteins in dem komplexen Coacervat ab. Beispielsweise beträgt der Gelpunkt von Fischgelatine etwa 20°C, während der Gelpunkt von Rindergelatine etwa 27°C beträgt. Somit wäre in Abhängigkeit von der Gelatinequelle ein anfängliches Kühlen ein Kühlen auf eine Temperatur zwischen 20°C und 27°C. Das anfängliche Kühlen wird mit einer Rate von etwa 1°C pro 5 min durchgeführt. Nach dem anfänglichen Kühlen, das eine fußballförmige Proteinhülle (16) um das komplexe Coacervat (14) herum abscheidet, werden die mit Protein eingekapselten Ölteilchen (18) weiter auf eine Temperatur in einem Bereich von 5°C bis 10°C gekühlt. Sie werden bei 5°C bis 10°C während einer ausreichenden Zeitdauer gehalten, um die Proteinhülle (16) zu stabilisieren.
  • Wie 4 zeigt, wird die gekühlte fußballförmige Proteinhülle (16) enzymatisch bei 5°C bis 10°C vernetzt, um eine thermostabile Proteinhülle (20) zu bilden. Transglutaminase ist das bevorzugte Enzym. Sie kann aus natürlich vorkommenden Quellen erhalten werden, chemisch synthetisiert werden oder unter Verwendung rekombinanter DNA-Verfahren hergestellt werden. Transglutaminase wird zu dem komplexen Coacervat in Lösung mit einem Träger, wie Dextrin, Natriumcaseinat oder Zucker, zugegeben. Die Menge an Transglutaminase beträgt 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%. Die Trägermenge kann 99 Gew.-% bis 90 Gew.-% betragen. Ein zweiwertiges Metallion, vorzugsweise Calcium oder Magnesium, ist als Cofaktor auch vorhanden. Lediglich sehr minimale Mengen Calcium sind erforderlich, und derartige Mengen sind normalerweise in der natürlichen Gewebequelle für Transglutaminase vorhanden. Alternativ kann das Ion zugegeben werden, wenn dies für eine Beschleunigung der Vernetzungsreaktion erforderlich ist. Da Transglutaminase eine optimale Aktivität bei einem pH-Wert von 7 besitzt, wird das komplexe Coacervat für ein Vernetzen der Proteinhülle (20) auf einen pH-Wert von etwa 7 eingestellt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform (siehe 1) wird eine Dispersion (12) aus Gelatine und Carboxymethylcellulose (in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1) mit einem Öl (10) unter Rühren vereinigt. Die erhaltenen emulgierten Ölteilchen werden mit Wasser bei Umgebungstemperatur verdünnt, um ein komplexes Coacervat (14) einer Gelatinehülle um jedes Ölteilchen herum zu bilden (vgl. 2). Die Gelatine wird stabilisiert (geliert) und bildet eine fußballförmige Hülle (16) um das Öl (10) herum (vgl. 3), indem die Temperatur des komplexen Coacervats (14) mit einer Rate von etwa 1°C pro 5 min zuerst auf etwa 20°C bis etwa 27°C und anschließend rasch auf etwa 5°C bis 10°C verringert wird. Jedes mit Protein eingekapselte Ölteilchen (18) besitzt eine Größe von etwa 100 bis 300 μm. Die gelierte Gelatinehülle wird anschließend mit Transglutaminase bei einem pH-Wert von etwa 7 unter Bildung einer thermostabilen Kapseln (20) vernetzt (vgl. 4). Die Transglutaminase wird anschließend durch Einstellen der Kapsel (20) mit Citronensäure auf einen pH-Wert von etwa weniger als 3 deaktiviert. Die Gelatine und die Carboxymethylcellulose liegen in einem Verhältnis von 1 : 0,1 vor. Diese Deaktivierungsstufe erhöht die Stabilität der Kapseln (20) und beseitigt jegliche Gelbildung bei der Lagerung.
  • Beispiel 1
  • Entionisiertes Wasser, das auf 50°C vorerwärmt ist, wird für alle Gummi/Gelatine-Lösungen verwendet. Carboxymethylcellulosenatriumsalz (1,8631 g) und Gummi arabicum RCC Pulver (0,1863 g) werden zu Wasser (91,1038 g) unter heftigem Rühren bis zur vollständigen Auflösung zugegeben. Die Dispersion wird auf 35°C bis 40°C gekühlt. Gelatine 250 Bloom Typ A (18,6306 g) wird mit entionisiertem Wasser (167,6758 g) unter Rühren bis zum vollständigen Auflösen vermischt. Anschließend wird die Dispersion auf 35°C bis 40°C gekühlt. Ohne Rühren wird die Gummidispersion in den Voremulsionsbehälter eingetragen und der Schaum wird 15 bis 20 min sich zerstreuen gelassen. Ein Entschäumer kann, wenn nötig, verwendet werden.
  • Eine Lösung von 50% (g/g) Natriumhydroxid oder 50% (g/g) Citronensäure wird zu entionisiertem Wasser (558,9196 g) in den Einkapselungsbehälter zugegeben und das Ganze auf 35° bis 40°C erwärmt. Das Rühren wird wieder in dem Voremulsionsbehälter gestartet. Das gewünschte Geschmackstofföl (149,0451 g) wird langsam zu der vereinigten Gelatine/Gummi-Lösung in den Voremulsionsbehälter zugegeben und ein Mischen durchgeführt, bis die Öltröpfchen die gewünschte Größe besitzen. Der pH-Wert wird auf einen pH-Wert von 5,0 bis 5,6 eingestellt. Das Voremulsionsgemisch wird zu dem Verdünnungswasser in dem Einkapselungsbehälter überführt und anschließend auf 25°C mit einer Rate von 1°C pro 5 min langsam abgekühlt. Die Charge wird anschließend rasch von 25°C auf 10°C abgekühlt und mit Natriumhydroxid auf einen pH-Wert von 7 eingestellt.
  • Transglutaminase (10% aktiv in Dextrin) (0,23288 g) wird langsam zu der Charge zugegeben. Die Charge wird 16 h bei 10°C verrührt. Das Rühren wird anschließend gestoppt und die Kapseln werden durch Aufschwimmen trennen gelassen. Etwa 48 bis 50% des Wassers wird aus dem Boden des Gefäßes abgelassen, anschließend wird das Rühren wieder aufgenommen und die konzentrierten Kapseln redispergiert. Eine 10%ige (g/g) Natriumbenzoatlösung (10,2469 g) wird zu den Kapseln als Konservierungsmittel zugegeben. Nach gründlichem Vermischen wird die Charge mit 50%iger Citronensäure auf einen pH-Wert von 2,75 eingestellt und anschließend 5 bis 10 min vermischt. Eine Lösung von Xanthangummi (0,1% bis 0,3%) und Propylenglycol (0,2% bis 0,6%) werden langsam zu der Mischung der Kapseln zugegeben, um die Viskosität der Kapseln zu stabilisieren und zu steuern. Das Mischen wird 30 min fortgesetzt.

Claims (27)

  1. Verfahren zum enzymatischen Einkapseln von Ölteilchen mit Protein durch komplexe Coacervation, das die folgenden Stufen umfasst: Bilden eines komplexen Coacervats oberhalb der Geliertemperatur; Zugeben eines Öls und Bilden einer groben Emulsion von Ölteilchen in Wasser; Abkühlen, um eine Kolloidhülle um die Ölteilchen herum abzuscheiden; und Zugeben eines Enzyms zu dem Wasser zum enzymatischen Vernetzen der Kolloidhülle bei einer Temperatur von 5°C bis 10°C, um mit Protein eingekapselte Ölteilchen zu bilden.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Gelieren durch Abkühlen auf eine Temperatur bei oder unter dem Gelpunkt des Kolloids erfolgt.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der Gelpunkt 20°C bis 27°C beträgt.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Gelieren durch Abkühlen auf eine Temperatur von 5°C bis 10°C erfolgt.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei die Abkühlrate 1°C pro 5 min beträgt.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, wobei die anfängliche Rate des Abkühlens auf den Gelpunkt von 20°C bis 27°C 1°C pro 5 min beträgt und die Temperatur anschließend rasch auf 5°C bis 10°C verringert wird.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei eine grobe Emulsion der Kolloide und des Öls gebildet wird und die Teilchen der groben Emulsion eine Größe von 100 μm bis 2.000 μm besitzen.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Enzym eine Transglutaminase ist.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Enzym eine Transglutaminase ist, die aus der Gruppe von natürlich vorkommender, chemisch synthetisierter und rekombinant hergestellter Transglutaminase ausgewählt ist.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Enzym eine Transglutaminase ist und eine Konzentration von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% in einem Träger besitzt.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Enzym eine Transglutaminase ist und eine Konzentration von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% in einem Träger besitzt, und der Träger aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Dextrin, Natriumcaseinat und Zucker besteht.
  12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die mit Protein eingekapselten Ölteilchen eine Größe im Bereich von 100 μm bis 300 μm besitzen.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Öl ein Geschmackstofföl ist.
  14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei eines der Kolloide aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Gelatine und einem Agar besteht.
  15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei eines der Kolloide Gelatine ist und die Gelatine eine Konzentration von 10 Gew.-% besitzt.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei eines der Kolloide aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Carboxymethylcellulose, Natriumhexametaphosphat, Gummi arabicum und Kombinationen hiervon besteht.
  17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Kolloide Gelatine und Carboxymethylcellulose sind.
  18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Kolloide Gelatine und Carboxymethylcellulose in einem Verhältnis von 1 : 0,1 sind.
  19. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das komplexe Coacervat durch Verdünnen der groben Emulsion mit Wasser gebildet wird.
  20. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Transglutaminase durch Einstellen des pH-Werts auf einen pH-Wert von etwa weniger als 3 deaktiviert wird.
  21. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Transglutaminase durch Einstellen des pH-Werts mit Citronensäure auf einen pH-Wert von etwa weniger als 3 deaktiviert wird.
  22. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Vernetzen bei einem pH-Wert von 2 bis 10 durchgeführt wird.
  23. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Vernetzen bei einem pH-Wert von etwa 7 durchgeführt wird.
  24. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das komplexe Coacervat durch Verdünnen der groben Emulsion mit Wasser gebildet wird, wobei die Kolloide eine Gelatine und eine Carboxymethylcellulose sind, die Kolloidhülle bei einer Temperatur von 5°C bis 10°C stabilisiert wird und die Kolloidhülle bei einer Temperatur bei einem pH-Wert von etwa 7 mit Transglutaminase vernetzt wird.
  25. Produkt des Verfahrens nach einem der vorhergehenden Ansprüche mit einer Teilchengröße von 100 μm bis 300 μm.
  26. Produkt des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 24 mit einer Teilchengröße von 100 μm bis 300 μm, das beim Kauen brüchig ist.
  27. Verwendung der eingekapselten Ölteilchen, insbesondere der eingekapselten Geschmackstoffölteilchen, hergestellt nach dem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 24, als Additiv für Nahrungsmittel oder Futtermittel.
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Families Citing this family (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6039901A (en) * 1997-01-31 2000-03-21 Givaudan Roure Flavors Corporation Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation
EP0988859A1 (de) * 1998-09-03 2000-03-29 Basf Aktiengesellschaft Wirkstoffzubereitungen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
US6391288B1 (en) * 1999-07-27 2002-05-21 Shiseido Co., Ltd. Microcapsule and method of making the same
US6444227B1 (en) * 1999-08-05 2002-09-03 Roche Vitamins Inc. Process for preparing fat soluble beadlets
GB0011356D0 (en) * 2000-05-12 2000-06-28 Univ Nottingham Trent Medical implant materials
US6562361B2 (en) 2001-05-02 2003-05-13 3M Innovative Properties Company Pheromone immobilized in stable hydrogel microbeads
GB0117305D0 (en) * 2001-07-16 2001-09-05 Danisco Composition
US7858679B2 (en) 2001-07-20 2010-12-28 Northwestern University Polymeric compositions and related methods of use
US7618937B2 (en) 2001-07-20 2009-11-17 Northwestern University Peptidomimetic polymers for antifouling surfaces
US8815793B2 (en) 2001-07-20 2014-08-26 Northwestern University Polymeric compositions and related methods of use
JP2003259767A (ja) * 2002-03-11 2003-09-16 Kanro Kk 疑似餌
AU2006201070B2 (en) * 2002-04-11 2007-09-06 Dsm Nutritional Products Ag Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
US6974592B2 (en) * 2002-04-11 2005-12-13 Ocean Nutrition Canada Limited Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
ES2223227B1 (es) * 2002-05-31 2006-04-16 Consejo Sup. Investig. Cientificas Secuencia de nucleotidos de maiz codificante de una proteina con actividad transglutaminasa, y su uso.
US8911831B2 (en) 2002-07-19 2014-12-16 Northwestern University Surface independent, surface-modifying, multifunctional coatings and applications thereof
US20040032036A1 (en) * 2002-08-19 2004-02-19 Anandaraman Subramaniam Process for the preparation of flavor or fragrance microcapsules
EP1562630A4 (de) * 2002-10-31 2009-02-18 Univ Northwestern INJIZIERBARE BIOADHûSIVE POLYMERE HYDROGELEUND RELEVANTE VERFAHREN ZUR ENZYMATISCHEN HERSTELLUNG
JP4833553B2 (ja) * 2002-11-04 2011-12-07 オーシャン・ニュートリション・カナダ・リミテッド 複数の殻を有するマイクロカプセル及びそれらの調製方法
KR100616133B1 (ko) * 2002-11-15 2006-08-28 주식회사 그린바이오텍 유지함유 미세캡슐 제조방법
US20040166221A1 (en) * 2003-02-25 2004-08-26 Morishita Jintan Co., Ltd. Gummi candy and production thereof
GB0310673D0 (en) * 2003-05-09 2003-06-11 Givaudan Sa Alginate matrix particles
US20080300314A1 (en) * 2003-11-21 2008-12-04 Givaudan Sa Cooling Compounds
JP4954454B2 (ja) * 2004-08-26 2012-06-13 株式会社パイロットコーポレーション マイクロカプセルの製造法ならびにマイクロカプセル及びそれを用いた磁気表示媒体
US6969530B1 (en) 2005-01-21 2005-11-29 Ocean Nutrition Canada Ltd. Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
US8034450B2 (en) * 2005-01-21 2011-10-11 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
CN101107068B (zh) * 2005-01-25 2010-07-21 奇华顿股份有限公司 化合物的包封方法
CA2556520C (en) * 2005-01-27 2008-10-28 Ocean Nutrition Canada Ltd. Chromium-fatty acid compounds and methods of making and using thereof
DE602006011127D1 (de) * 2005-01-27 2010-01-28 Ocean Nutrition Canada Ltd Fettsäure-benzenediol-derivate sowie herstellungs- und verwendungsverfahren dafür
US20060239956A1 (en) * 2005-04-26 2006-10-26 Lulu Henson Preparation and use of hydrogels
WO2006119660A1 (en) * 2005-05-11 2006-11-16 Givaudan Sa Encapsulation method
US9968120B2 (en) * 2006-05-17 2018-05-15 Dsm Nutritional Products Ag Homogenized formulations containing microcapsules and methods of making and using thereof
JP2009500034A (ja) * 2005-07-07 2009-01-08 オーシャン・ニュートリション・カナダ・リミテッド デリバリーデバイスを有する食料品およびその調製方法
BRPI0616821B1 (pt) 2005-08-15 2022-06-07 Givaudan Sa Método para proporcionar um efeito refrescante em um produto e produto possuindo um efeito refrescante
EP1919441A1 (de) * 2005-08-22 2008-05-14 Givaudan SA Substituierte bicyclo[2.2.2]oct/5-en-verbindungen und ihre verwendung als kühlungsmittel
ES2325039T3 (es) * 2005-08-30 2009-08-24 Firmenich S.A. Ingredientes activos encapsulados, procedimientos de preparacion y usode los mismos.
EP1940791B1 (de) * 2005-10-25 2009-09-16 Givaudan SA Organische verbindungen
JP5172093B2 (ja) * 2005-12-28 2013-03-27 株式会社パイロットコーポレーション マイクロカプセルの製造法ならびにマイクロカプセル及びそれを用いた表示媒体
US7810507B2 (en) * 2006-02-10 2010-10-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition
US7732539B2 (en) * 2006-02-16 2010-06-08 National Science Foundation Modified acrylic block copolymers for hydrogels and pressure sensitive wet adhesives
JP2007226059A (ja) * 2006-02-24 2007-09-06 Pilot Corporation マイクロカプセル及びその製造法並びにそれを用いた表示媒体
WO2007104175A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-20 Givaudan Sa Para-substituted 2-alkoxyphenol compounds
EP1836897A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-26 Nestec S.A. Festes Produkt mit Öltröpfchen
JP4829341B2 (ja) * 2006-04-04 2011-12-07 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム コアセルベーションによるマイクロカプセルの製造方法
EP2436273A1 (de) * 2006-04-07 2012-04-04 Ocean Nutrition Canada Limited Emulsionen und Mikrokapseln mit Stoffen mit geringer Grenzflächenspannung, Herstellungsverfahren und Verwendung
KR20070104748A (ko) * 2006-04-24 2007-10-29 박현진 어류 젤라틴 하드 캅셀용 필름 형성 조성물 및 이의제조방법
KR20170042364A (ko) * 2006-06-05 2017-04-18 디에스엠 뉴트리셔널 프라덕츠 아게 개선된 쉘을 가지는 마이크로캡슐
DE102006033168A1 (de) 2006-07-10 2008-01-17 Gelita Ag Verwendung von Gelatine und einem Vernetzungsmittel zur Herstellung einer vernetzenden therapeutischen Zusammensetzung
DE102006033167A1 (de) * 2006-07-10 2008-01-24 Gelita Ag Verwendung von Gelatine und einem Vernetzungsmittel zur Herstellung eines vernetzenden medizinischen Klebers
US8563117B2 (en) 2006-08-04 2013-10-22 Phillip B. Messersmith Biomimetic modular adhesive complex: materials, methods and applications therefore
CA2656681C (en) 2006-08-04 2014-04-22 Nerites Corporation Biomimetic compounds and synthetic methods therefor
EP2071919B1 (de) * 2006-09-12 2010-10-13 Givaudan SA Kapseln
US8663690B2 (en) * 2006-10-31 2014-03-04 William Marsh Rice University Method for nanoencapsulation
AU2008205325B2 (en) 2007-01-10 2013-09-12 Dsm Nutritional Products Ag Vegetarian microcapsules
US8673286B2 (en) 2007-04-09 2014-03-18 Northwestern University DOPA-functionalized, branched, poly(aklylene oxide) adhesives
US8383092B2 (en) * 2007-02-16 2013-02-26 Knc Ner Acquisition Sub, Inc. Bioadhesive constructs
US8357318B2 (en) * 2007-05-08 2013-01-22 Givaudan S.A. Wax encapsulation
EP2167024B1 (de) 2007-06-13 2012-01-11 Givaudan SA Verbindungen mit kühlender wirkung
DK2377413T3 (en) 2007-07-23 2017-05-01 Reynolds Tobacco Co R Smokeless tobacco compositions and methods of treating tobacco for use therein
US7880011B2 (en) * 2007-07-23 2011-02-01 Givandan, S.A. Amide addition reaction
US9186640B2 (en) * 2007-08-28 2015-11-17 Pepsico, Inc. Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients
WO2009089641A1 (en) * 2008-01-17 2009-07-23 Givaudan Sa Benzimidazole derivatives and their use as cooling agents
US8581209B2 (en) * 2009-01-29 2013-11-12 Southwest Research Institute Fluorescent monitoring of microcapsule oxidation
US8664261B2 (en) 2009-05-05 2014-03-04 Givaudan S.A. Organic compounds having cooling properties
US9968564B2 (en) * 2009-06-05 2018-05-15 Intercontinental Great Brands Llc Delivery of functional compounds
US20110271968A1 (en) 2010-05-07 2011-11-10 Carolyn Rierson Carpenter Filtered Cigarette With Modifiable Sensory Characteristics
ES2386177B1 (es) * 2010-09-21 2013-09-23 Lipotec, S.A. Nanocapsulas conteniendo microemulsiones
CA2817215C (en) 2010-11-09 2017-05-09 Knc Ner Acquisition Sub, Inc. Adhesive compounds for use in hernia repair
WO2012078675A2 (en) * 2010-12-07 2012-06-14 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Network material devices, methods, and systems
CN103281913A (zh) * 2010-12-29 2013-09-04 雀巢产品技术援助有限公司 包含团聚的油粉的糖果产品
US8893725B2 (en) 2011-01-28 2014-11-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Polymeric materials derived from tobacco
EP2717863B1 (de) 2011-06-07 2019-02-27 Firmenich SA Kernhüllenkapseln
WO2013161346A1 (ja) * 2012-04-23 2013-10-31 青葉化成株式会社 徐放性機能材、その製造方法および健康食品
US10092023B2 (en) 2012-05-24 2018-10-09 Firmenich Sa Hybrid coacervate capsules
IN2014DN10980A (de) * 2012-07-03 2015-09-18 Nestec Sa
EP2926894A1 (de) 2014-03-31 2015-10-07 Givaudan SA Verbesserungen an oder im Zusammenhang mit organischen Verbindungen
US20160157515A1 (en) 2014-12-05 2016-06-09 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco pouch
EP3031496B1 (de) 2014-12-08 2018-01-31 Takasago International Corporation Abspülbare kosmetische zusammensetzungen
WO2016164470A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Church & Dwight Co., Inc. Multicomponent gummy compositions with soft core
US10532046B2 (en) 2015-12-03 2020-01-14 Niconovum Usa, Inc. Multi-phase delivery compositions and products incorporating such compositions
ES2875372T3 (es) 2017-01-19 2021-11-10 Chr Hansen As Oligómeros de glicomacropéptido de caseína (CGMP)
GB201807801D0 (en) 2018-05-14 2018-06-27 Plantine Holdings Ltd Microparticles
WO2021013710A1 (en) * 2019-07-19 2021-01-28 Dsm Ip Assets B.V. Encapsulation of lipophilic actives which are sensitive to acid degradation
US12439949B2 (en) 2019-12-09 2025-10-14 Nicoventures Trading Limited Oral compositions with reduced water activity
US11969502B2 (en) 2019-12-09 2024-04-30 Nicoventures Trading Limited Oral products
US12433321B2 (en) 2019-12-09 2025-10-07 Nicoventures Trading Limited Oral composition with beet material
US11617744B2 (en) 2019-12-09 2023-04-04 Nico Ventures Trading Limited Moist oral compositions
US11793230B2 (en) 2019-12-09 2023-10-24 Nicoventures Trading Limited Oral products with improved binding of active ingredients
US11826462B2 (en) 2019-12-09 2023-11-28 Nicoventures Trading Limited Oral product with sustained flavor release
US11872231B2 (en) 2019-12-09 2024-01-16 Nicoventures Trading Limited Moist oral product comprising an active ingredient
US12439952B2 (en) 2019-12-09 2025-10-14 Nicoventures Trading Limited Moist oral compositions
US12310959B2 (en) 2019-12-09 2025-05-27 Nicoventures Trading Limited Oral compositions with reduced water content
US11259569B2 (en) 2019-12-10 2022-03-01 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol delivery device with downstream flavor cartridge
EP3967157A1 (de) * 2020-09-09 2022-03-16 Xampla Limited Mikrokapseln auf pflanzlicher basis
EP4312596A1 (de) 2021-03-26 2024-02-07 Anabio Technologies Limited Mikropartikel mit stabilisiertem cbd-öl und verfahren zur herstellung davon
EP4358748A1 (de) 2021-06-25 2024-05-01 Nicoventures Trading Limited Orale produkte und herstellungsverfahren
CN114568674B (zh) * 2022-02-17 2023-07-18 江南大学 一种用于香辛料精油粉末化的高包埋率微胶囊制备方法
CN115088843B (zh) * 2022-06-30 2024-01-30 广州御天宏国际贸易有限公司 一种用于减肥饮料的油脂微囊粉及其制备方法、减肥饮料及其制备方法
EP4601490A1 (de) 2022-10-14 2025-08-20 Nicoventures Trading Limited Kapselhaltige beutelprodukte
CN115633782A (zh) * 2022-10-22 2023-01-24 南通奥凯生物技术开发有限公司 一种甘草提取物微胶囊添加剂及其制备方法
WO2024089588A1 (en) 2022-10-24 2024-05-02 Nicoventures Trading Limited Shaped pouched products
EP4611564A1 (de) 2022-11-01 2025-09-10 Nicoventures Trading Limited Orale zusammensetzung mit verkapseltem ph-einstellungsmittel
GB202319624D0 (en) 2023-12-20 2024-01-31 Nicoventures Trading Ltd Functionalized fleece for oral products
GB202319621D0 (en) 2023-12-20 2024-01-31 Nicoventures Trading Ltd Oral product comprising porous sponge
GB202319617D0 (en) 2023-12-20 2024-01-31 Nicoventures Trading Ltd Elastic fleece for oral products
EP4640072A1 (de) 2024-04-24 2025-10-29 Nicoventures Trading Limited Mit ionenpaarungsmittel behandelte vliesmaterialien und orale produkte mit ionenpaarungsmittelbehandelten vliesmaterialien

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2800457A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
NL95043C (de) * 1953-06-30
US3341466A (en) * 1966-10-31 1967-09-12 Brynko Carl Process for making capsules
US3639259A (en) * 1969-04-09 1972-02-01 Ncr Co Enzymatic treatment of gelled proteinaceous film material
US3692690A (en) * 1970-05-27 1972-09-19 Ncr Co Encapsulation process by complex coacervation using polymers and capsule product therefrom
US4308165A (en) * 1972-03-06 1981-12-29 Champion International Corporation Formation of microcapsules by interfacial cross-linking of emulsifier, and resulting microcapsules
US4464434A (en) * 1978-03-13 1984-08-07 Celanese Corporation Microencapsulated alkaloidal material and method of producing same
JPS5828234A (ja) * 1981-08-08 1983-02-19 Snow Brand Milk Prod Co Ltd タンパク素材の製造方法
US4515769A (en) * 1981-12-01 1985-05-07 Borden, Inc. Encapsulated flavorant material, method for its preparation, and food and other compositions incorporating same
US4386106A (en) * 1981-12-01 1983-05-31 Borden, Inc. Process for preparing a time delayed release flavorant and an improved flavored chewing gum composition
JPS58149645A (ja) * 1982-03-01 1983-09-06 Ajinomoto Co Inc ゲル化物の製造法
JPS61125433A (ja) * 1984-11-22 1986-06-13 Lion Corp マイクロカプセルの製造方法
US4908233A (en) * 1985-05-08 1990-03-13 Lion Corporation Production of microcapsules by simple coacervation
US5004595A (en) * 1986-12-23 1991-04-02 Warner-Lambert Company Multiple encapsulated flavor delivery system and method of preparation
JPH0343080A (ja) * 1987-03-04 1991-02-25 Amano Pharmaceut Co Ltd ストレプトベルチシリウム属由来の新規トランスグルタミナーゼの製造法
JPH0665280B2 (ja) * 1987-03-04 1994-08-24 味の素株式会社 タンパクゲル化剤及びそれを用いるタンパクのゲル化方法
JPS63258641A (ja) * 1987-04-16 1988-10-26 Suntory Ltd マイクロカプセルの製造方法
JP2705024B2 (ja) * 1987-07-02 1998-01-26 マルハ株式会社 食品の製造法
US5145702A (en) * 1988-09-19 1992-09-08 Opta Food Ingredients, Inc. Hydrophobic protein microparticles and preparation thereof
US5021248A (en) * 1988-09-19 1991-06-04 Enzytech, Inc. Hydrophobic protein microparticles and preparation thereof
JP2580732B2 (ja) * 1988-09-21 1997-02-12 味の素株式会社 変性タンパク質を基材とするカプセル
JPH02107162A (ja) * 1988-10-15 1990-04-19 Suntory Ltd 乳化物のゲル化方法
US5543162A (en) * 1989-02-10 1996-08-06 Alko Group Ltd. Polymeric capsules, method of making the same, and foodstuffs containing the same
US5143737A (en) * 1989-10-13 1992-09-01 The Regents Of The University Of California Method to produce unsaturated milk fat and meat from ruminant animals
US5271961A (en) * 1989-11-06 1993-12-21 Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. Method for producing protein microspheres
EP0455598B1 (de) * 1990-05-04 1994-01-26 Warner-Lambert Company Mikroverkapseltes Arom und Verfahren zur Herstellung desselben
US5266335A (en) * 1990-05-04 1993-11-30 Warner-Lambert Company Microencapsulated flavoring agents and methods for preparing same
JP2849773B2 (ja) * 1990-08-27 1999-01-27 天野製薬株式会社 ストレプトミセス属由来のトランスグルタミナーゼの製造法
US5418010A (en) * 1990-10-05 1995-05-23 Griffith Laboratories Worldwide, Inc. Microencapsulation process
JPH05292899A (ja) * 1991-06-24 1993-11-09 Ajinomoto Co Inc マイクロカプセルの製造方法
US5536513A (en) * 1992-03-30 1996-07-16 Tastemaker Flavored flour containing allium oil capsules and method of making flavored flour dough product
EP0572987B1 (de) * 1992-06-02 1999-08-25 Ajinomoto Co., Inc. Verfahren zur Herstellung eines geformten gebundenen Nahrungsmittels
JP3122993B2 (ja) * 1992-08-19 2001-01-09 味の素株式会社 魚類肝臓由来新規トランスグルタミナーゼ含有組成物、並びにそれを用いる蛋白質ゲル化物の製造法
US5424081A (en) * 1993-11-02 1995-06-13 Mcgrath Farms Chewing gum
US5458891A (en) * 1994-03-01 1995-10-17 Nabisco, Inc. Chewing gum containing flavorant adsorbed in cross-linked elastomeric polymer
US5498439A (en) * 1994-03-04 1996-03-12 Arnhem, Inc. Process for encapsulating the flavor with colloid gel matrix
US5834232A (en) * 1996-05-01 1998-11-10 Zymogenetics, Inc. Cross-linked gelatin gels and methods of making them
US6039901A (en) * 1997-01-31 2000-03-21 Givaudan Roure Flavors Corporation Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10249184A (ja) 1998-09-22
US6039901A (en) 2000-03-21
US6325951B1 (en) 2001-12-04
EP0856355A2 (de) 1998-08-05
AU5284198A (en) 1998-08-06
ZA98585B (en) 1998-07-31
EP0856355B1 (de) 2004-04-07
EP0856355A3 (de) 1998-10-28
DE69822906D1 (de) 2004-05-13
SG75823A1 (en) 2000-10-24
JP4729150B2 (ja) 2011-07-20
CA2228165A1 (en) 1998-07-31
BR9800513A (pt) 1999-05-25

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